1,2-Diphenyl-2-[(Z)-p-tolylimino]-ethanone | 183284-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-2-[(Z)-p-tolylimino]-ethanone
• 英文别名: (Z)-1,2-diphenyl-2-(p-tolylimino)ethan-1-one
• CAS: 183284-64-2
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: OSOQQZLEGXYUQD-XDOYNYLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Diphenyl-2-[(Z)-p-tolylimino]-ethanone 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氧气 、 silica gel 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-甲基-2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  从苯丙胺类到2 H-苯并-1,4-噻嗪，苯并噻唑或吲哚

  摘要：

  在回流的甲苯或二甲苯中，用五硫化二磷处理了一系列的苄基单芳烃（1）。发生1的亚硫酰化很容易通过环化反应提供2个H-苯并-1,4-噻嗪（2）或吲哚（4），这在很大程度上取决于芳基氨基间位取代基的性质。提出了用于这些重排的机制。此外，随后氧化2得到苯并噻唑（3）。所有化合物均通过IR，MS，13 C和1 H NMR进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00317-9
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 1,2-Diphenyl-2-[(Z)-p-tolylimino]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱催化的4,3,4,4-三氟巴豆酸酯和α-亚氨基酮的形式还原[3 + 2]环。

  摘要：

  在布朗斯台德碱催化下，开发了4,4,4-三氟巴豆酸酯和α-亚氨基酮的正规还原[3 + 2]环。单一磷腈碱可有效催化一锅串联反应，涉及两个机理不同的基本过程，即以硫醇为还原剂对α-亚氨基酮的亚胺部分进行化学选择性还原，随后在分子间迈克尔加成α-氨基酮的烯醇与内酰胺形成。这种操作简单的方法可提供具有四取代碳原子的β-三氟甲基取代的γ-内酰胺类单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.202002943

文献信息

• Titanium(IV) Chloride Induced Reactions of Ketones andC-Acylimines with Dimethylcyanamide
  作者：Monika Mazik、Reiner Sustmann、Roland Boese

  DOI：10.1002/jlac.199619961027

  日期：1996.10

  The reactions of ketones (benzophenone, 4-methylbenzophenone, acetophenone, acetone, and 2,2,4,4-tetramethyl-3-pentanone) and C-acylimines with dimethylcyanamide in the presence of titanium(IV) chloride were investigated, Benzophenone and 4-methylbenzophenone react with dimethylcyanamide to give 4,4-disubstituted 2-dimethylamino-3-aza-1-oxa-1,3-butadienes 5 and 4,4-disubstituted 2-dimethylamino-1-N

  研究了在氯化钛（IV），苯甲酮和苯甲酮的存在下，酮（二苯甲酮，4-甲基二苯甲酮，苯乙酮，丙酮和2,2,4,4-四甲基-3-戊酮）与C-酰亚胺与二甲基氰酰胺的反应。 4-甲基二苯甲酮与二甲基氰酰胺反应生成4,4-二取代的2-二甲基氨基-3-氮杂-1-氧杂-1,3-丁二烯5和4,4-二取代的2-二甲基氨基-1- N，N-二甲基氨基甲酰基-1 ，3-重氮-1,3-丁二烯9。在这些条件下，具有可烯化氢原子的酮会发生羟醛反应。衍生自苯甲醚和取代苯胺的C-嘧啶11b-11e经过[2 + 2]环加成成二甲基氰胺，随后开环成1-（N，N-二甲基氨基甲酰基）-2，3，4-三芳基-1，4-二氮杂-1，3-丁二烯15。1,2-二苯基-2-（异丙基亚氨基）乙酮（11a）与二甲基氰胺反应生成2-二甲基氨基-1-异丙基-4,4-二苯基-2-咪唑啉-5-酮（23），这是迄今未知的多步反应。通过X射线分析确认了23的结构。
• Ruthenium clay catalyzed reduction of α-iminoesters and α-iminoketones, and the reductive amination of α-ketoesters
  作者：Raluca Aldea、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00614-2

  日期：2000.1

  The reduction of alpha-iminoesters and alpha-iminoketones to the corresponding amino compounds was accomplished using ruthenium clay as the catalyst, at 75-100 degrees C and 600-900 psi H-2. The same catalyst proved efficient for the reductive amination of alpha-ketoesters (100 degrees C, 600 psi H-2). Diastereomeric excesses of up to 78% were obtained in the reductive amination reaction. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.