naphthalene-2-carboxamidic acid methyl ester hydrochloride | 52011-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-carboxamidic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl naphthalene-2-carboximidate;hydrochloride
• CAS: 52011-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO*ClH
• 分子量: 221.686
• InChiKey: PMQCJKPYBGRDFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-carboxamidic acid methyl ester hydrochloride 、 乙二胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以667 mg的产率得到Benazoline
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a 2-substituted 4,5-dihydro-1H-[2-¹¹C] imidazole: the I₂imidazoline receptor ligand [¹¹C] benazoline

  摘要：

  贝那唑啉（2-萘-2-基-4,5-二氢-1H-咪唑）是一种选择性高亲和力的咪唑啉I2受体配体。该化合物在其2-咪唑啉环的第二个碳原子上标记了碳-11（半衰期=20.4分钟）。由回旋加速器产生的[11C]二氧化碳与2-萘基溴化镁反应，以60%的放射化学产率生成2-[羧基-11C]萘酸。后者在300°C下与乙二胺及其二盐酸盐混合加热，相对于[11C]二氧化碳，以16%的总产率得到[11C]贝那唑啉，且比活性为54 GBq/μmol，考虑到辐照结束时的衰变。该过程从回旋加速器辐照结束开始大约需要45分钟。这种方法应可扩展到其他咪唑啉类化合物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.746
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-萘甲腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到naphthalene-2-carboxamidic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一系列2-苯基组胺，2-杂芳基组胺和类似物的合成和组胺H1受体激动剂活性。

  摘要：

  分别由合适的酰亚胺或am和乙酸2-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基-1-丁酸酯制备了新的组胺衍生物，其特征是在咪唑环的C2位上有一个（取代的）芳基，杂芳基，苄基或杂芳基甲基取代基（1）。在分离的豚鼠回肠上筛选化合物作为潜在的H1受体激动剂。3-卤代2-苯基组胺（卤素= Br（35）和I（36））与组胺等价，而2-（3-（三氟甲基）苯基）组胺（2- [2-（3-（三氟甲基）苯基）-1H-咪唑-4-基乙乙胺（39）比组胺的效价明显更高（39：pD2 = 6.81，相对活性= 128％）。2-取代的组胺类似物是内皮剥脱的豚鼠主动脉上的部分H1受体激动剂，pEC50值通常小于豚鼠回肠上观察到的，但发现效价等级顺序相似。H1受体拮抗剂美吡拉明可以分别依赖浓度地阻断对豚鼠回肠和主动脉的收缩作用，从而产生美吡拉敏的KB值在纳摩尔范围内。体外化合物35和39与[3H]美吡拉敏标记的豚鼠小脑膜结合，pKi分别为6

  DOI：

  10.1021/jm00008a007

文献信息

• Synthesis and α-blocking activity of some analogues of idazoxan
  作者：Maria Pigini、Livio Brasili、Anna Cassinelli、Dario Giardinà、Ugo Gulini、Wilma Quaglia、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90263-7

  日期：1987.7