2-methylspiro[benzo[e]indole-1,1'-cyclohexane] | 468774-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylspiro[benzo[e]indole-1,1'-cyclohexane]
• CAS: 468774-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: KTNIJNAHXHIPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylspiro[benzo[e]indole-1,1'-cyclohexane] 在 高氯酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-benzoyl-3'-methyl-3,5-diphenyldispiro[cyclohexa-2,4-diene-1,2'-benzo[e]indole-1',1"-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的环转化。XXI †。通过吡咯鎓环转化在螺二氢吲哚上作为第二个螺连接环的芳酰基环己二烯部分的非对映选择性构建

  摘要：

  2,4,6-三芳基吡啶鎓高氯酸盐1与由相应的甲基吲哚盐2原位生成的亚甲基二氢吲哚3 反应，该亚甲基二氢吲哚盐3与环烷烃，苯甲酰化环烯烃或杂环系统螺旋稠合。这些非对映选择性的2，5- [C 4 + C 2 ]吡喃鎓环转化是在三乙胺/乙酸的存在下于沸腾的乙醇中进行的，以得到在环己二烯环上具有更大体积取代基的反式构型的二螺二吲哚啉4。通过相同类型的转化，双螺化合物7/10从吡喃鎓盐1a和6/9（苯并稠合的3的类似物）获得带有额外的稠合苯环的苯并稠合类似物。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390202
• 作为产物：
  描述：

  2-萘肼盐酸盐 、 乙酰基环己烷 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-methylspiro[benzo[e]indole-1,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  由 3H-吲哚和酰基吡咯基乙炔进行环保、水下、无催化剂组装酰基乙烯基吡咯并咪唑吲哚

  摘要：

  在E-酰基乙烯基官能化的二氢吡咯并[1',2':3,4]咪唑并[1,2- a ]吲哚分子中，基本和生物学上重要的杂环结构（例如吡咯、吲哚和咪唑）的合并是使用容易获得的酰基吡咯乙炔作为附加结构单元，在商业 3 H-吲哚平台上在水中实现了这一目标。整体产率达到88%（100℃，8h），明显优于使用传统溶剂（MeCN、MeNO 2、DMSO和CF 3 CH 2 OH）产生的产率，其中反应以一定速率进行大约长 10 倍（96 小时），但目标产物的产率较低（不高于 80%）。该反应可能在两相水介质中自组装的胶束状微反应器中进行，确保合并分子有利的相互取向，提供容易的[2+3]协同环加成，最终形成稠合多杂环系统。所执行的 DFT 计算与此类机械考虑一致，特别是那些水在所研究的级联过程中的关键作用的考虑。

  DOI：

  10.1039/d3nj05049a