4-cyclopropyl-2-[2,3-difluoro-6-(tritylamino)phenyl]-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol | 252580-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-2-[2,3-difluoro-6-(tritylamino)phenyl]-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol
• CAS: 252580-35-1
• 化学式: C₃₂H₂₄F₅NO
• 分子量: 533.541
• InChiKey: CGWTZKHJGNHJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-2-[2,3-difluoro-6-(tritylamino)phenyl]-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium (III) carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 rel-(3S,5S)-trans-6,7-Difluoro-5-(2-cyclopropylethenyl)-1,5-dihydro-3-methyl-5-(trifluoromethyl)-4,1-benzoxazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,1-Benzoxazepinone analogues of efavirenz (Sustiva™) as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A series of 4,1-benzoxazepinone analogues of efavirenz (Sustiva(TM)) as potent NNRTIs has been discovered. The cis-3-alkylbenzoxazepinones are more potent then the trans isomers and can be synthesized preferentially by a novel stereoselective cyclization. The best compounds are potent orally bioavailable inhibitors of both wild-type HIV-1 and its clinically relevant K103N mutant virus, but are highly protein-bound in human plasma. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00239-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 TEA 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-cyclopropyl-2-[2,3-difluoro-6-(tritylamino)phenyl]-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of analogs of Efavirenz (SUSTIVATM) as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  Efavirenz (SUSTIVA(TM)) is a potent non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor. Due to the observation of breakthrough mutations of the reverse transcriptase enzyme during Efavirenz therapy, we sought to develop an optimized second generation series. To that end, SAR of the substituents on the aromatic ring was undertaken and the results are summarized here. The 5,6-difluoro (4f) and the 6-methoxy (4m) substituted benzoxazinones were determined to be equipotent, and as a result such substitution patterns will be incorporated in second generation scaffolds. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00486-2