2-bromo-N-tritylacetamide | 188112-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-tritylacetamide
• CAS: 188112-22-3
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO
• 分子量: 380.284
• InChiKey: YLBCXNPYKQXKLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-tritylacetamide 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)-3-(2-oxo-2-(tritylamino)ethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象分析的低聚苯甲酰胺作为多面α-螺旋模拟物。

  摘要：

  报道了能够同时模仿α-螺旋的两个面的寡苯甲酰苯胺螺旋模拟支架的设计，合成和构象分析。合成方法仅需四个合成步骤即可提供适用于固相组装的多种单体结构单元。使用补充了DFT计算的固态和溶液态方法相结合，研究了模型二聚体的构象灵活性。缺乏非共价约束的支架允许在构架中显着的构象可塑性，从而使其能够成功地模仿规范α-螺旋的残基i，i + 2，i + 4，i + 6，i + 7和i + 9。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01115
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 2-溴乙酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-bromo-N-tritylacetamide
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted 1-methyl-3-benzazepin-2-ones as 5-HT_2C receptor agonists

  摘要：

  寻找有效且选择性的5-HT2C受体激动剂，合成了一系列新颖的3-取代的1-甲基-3-苯并哌啶-2-酮和8-氯-1-甲基-3-苯并哌啶-2-酮，并对它们的5-HT2C受体激动潜力进行了评估。

  DOI：

  10.1039/c5ra17718a

文献信息

• Decarboxylative Peptide Macrocyclization through Photoredox Catalysis
  作者：Stefan J. McCarver、Jennifer X. Qiao、Joseph Carpenter、Robert M. Borzilleri、Michael A. Poss、Martin D. Eastgate、Michael M. Miller、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201608207

  日期：2017.1.16

  for the decarboxylative macrocyclization of peptides bearing N‐terminal Michael acceptors has been developed. This synthetic method enables the efficient synthesis of cyclic peptides containing γ‐amino acids and is tolerant of functionalities present in both natural and non‐proteinogenic amino acids. Linear precursors ranging from 3 to 15 amino acids cyclize effectively under this photoredox method. To

  已开发出一种对带有N末端Michael受体的肽进行脱羧大环化的方法。这种合成方法能够有效合成包含γ-氨基酸的环状肽，并且能够耐受天然和非蛋白原氨基酸中都存在的功能。在这种光氧化还原方法下，线性前体（3至15个氨基酸）有效地环化。为了证明该方法在生物活性分子中的制备效用，我们合成了COR‐005，这是一种生长抑素类似物，目前正在临床试验中。
• Synthesis of highly functionalized oligobenzamide proteomimetic foldamers by late stage introduction of sensitive groups
  作者：George M. Burslem、Hannah F. Kyle、Panchami Prabhakaran、Alexander L. Breeze、Thomas A. Edwards、Stuart L. Warriner、Adam Nelson、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c6ob00078a

  日期：——

  compounds that can be used to access mimetics that are challenging to synthesize using previously described methodologies, permitting access to compounds functionalized with multiple sensitive side chains and accelerated library assembly through late stage derivatisation.

  α-螺旋蛋白质模拟物代表了一类新兴的配体，可用于抑制一系列螺旋介​​导的蛋白质-蛋白质相互作用。在此类抑制剂中，芳香族低聚苯甲酰胺折叠体已被广泛且成功地使用。本手稿描述了这些化合物的替代合成方法，可用于获取使用先前描述的方法合成具有挑战性的模拟物，从而允许获取具有多个敏感侧链的功能化化合物，并通过后期衍生化加速文库组装。
• Biphenyl compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05827887A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the application and their salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable acids and bases having 5-.alpha.-reductase inhibiting activity and a process and intermediates for their preparation.

  该公式的新化合物为##STR1##，其中取代基的定义如申请中所述，其与非毒性、药学上可接受的酸和碱的盐具有5-α-还原酶抑制活性，以及用于其制备的过程和中间体。
• Solid-Phase Methodology for Synthesis of<i>O</i>-Alkylated Aromatic Oligoamide Inhibitors of α-Helix-Mediated Protein-Protein Interactions
  作者：Natasha S. Murphy、Panchami Prabhakaran、Valeria Azzarito、Jeffrey P. Plante、Michaele J. Hardie、Colin A. Kilner、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1002/chem.201204098

  日期：2013.4.26

  Rapid access to rigid rods: A method is described for the synthesis of 3‐O‐alkylated aromatic oligobenzamide foldamers that could be used for assembly of libraries of α‐helix mimetic inhibitors of protein–protein interactions (see scheme; Fmoc=9‐fluorenylmethoxycarbonyl).

  快速获得刚性棒：描述了一种合成 3 - O-烷基化芳族低聚苯甲酰胺折叠体的方法，该方法可用于组装蛋白质-蛋白质相互作用的 α-螺旋模拟抑制剂文库（见方案；Fmoc=9-芴基甲氧羰基）。
• Heterofunctionalized Cavitands by Macrocyclization of Sequence-Defined Foldamers
  作者：Joseph W. Meisel、Chunhua T. Hu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02708

  日期：2019.10.4

  Macrocyclic hosts have long been the workhorses of molecular recognition. Despite the widespread use of container-shaped molecules as synthetic receptors, an efficient preparation of cavitands bearing multiple functional groups has not been realized. This Letter describes a new cavitand derived from a sequence-defined oligoamide foldamer scaffold. A solid-phase synthesis approach is reported, which

  大环宿主长期以来一直是分子识别的主力军。尽管将容器形分子广泛用作合成受体，但尚未实现有效制备带有多个官能团的空泡分子的方法。这封信描述了一种新的空洞分子，其由序列定义的寡酰胺折叠架支架衍生而来。报道了一种固相合成方法，该方法能够在空洞边缘上显示多个化学上不同的官能团。