3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione | 756860-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione
• 英文别名: 3,3-Ditert-butylthiirane-2-thione
• CAS: 756860-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₈S₂
• 分子量: 202.385
• InChiKey: WYUPPOXNXYPNBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C
• 沸点：
  233.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.164 g的产率得到3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-二硫代内酯的合成与反应。

  摘要：

  在室温下用Lawesson试剂处理二叔丁基硫代乙烯酮S-氧化物（5a）导致以高收率形成3，3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮（4a）。用mCPBA（mCPBA =间氯过苯二酸）氧化4 a几乎定量得到3,3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮S-氧化物（6）。4a与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）和苯并炔的反应得到2-（2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）-1,3-二硫代-4,5-二羧酸二甲酯（13）和2- （2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）苯并[d] [1,3]二硫醇（15）的收率很高，这表明4 a是极好的1,3-偶极子。4a与亚乙基双（三苯基膦）铂（16）的反应以高收率得到二硫代巯基-铂络合物（22）。通过X射线晶体学分析确定22的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200600412
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylthioketene S-oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  α-二硫代内酯的合成与反应。

  摘要：

  在室温下用Lawesson试剂处理二叔丁基硫代乙烯酮S-氧化物（5a）导致以高收率形成3，3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮（4a）。用mCPBA（mCPBA =间氯过苯二酸）氧化4 a几乎定量得到3,3-二叔丁基噻吩烷-2-硫酮S-氧化物（6）。4a与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）和苯并炔的反应得到2-（2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）-1,3-二硫代-4,5-二羧酸二甲酯（13）和2- （2,2,4,4-四甲基戊基-3-亚烷基）苯并[d] [1,3]二硫醇（15）的收率很高，这表明4 a是极好的1,3-偶极子。4a与亚乙基双（三苯基膦）铂（16）的反应以高收率得到二硫代巯基-铂络合物（22）。通过X射线晶体学分析确定22的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200600412

文献信息

• Isolation and Reaction of 1,2-Dithietan-3-one: Formation of Thiolato Thiocarboxylato Metal Complexes
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Kentaro Okuma、Noriyoshi Nagahora、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.82.855

  日期：2009.7.15

  The reaction of 4,4-di-tert-butyl-1,2-dithietan-3-one with triphenylphosphine afforded 1,1-di-tert-butylthiiran-2-one (86%). The reaction of 4,4-di-tert-butyl-1,2-dithietan-3-one with phenylmagnesium bromide gave S-phenyl 2-tert-butyl-2-mercapto-3,3-dimethylbutanethioate in 83% yield. The reaction of 4,4-di-tert-butyl-1,2-dithietan-3-one with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) gave square-planar complex in 84% yield, whose structure was determined by X-ray crystallographic analysis.

  4,4-二叔丁基-1,2-二硫杂环戊-3-酮与三苯基膦反应得到1,1-二叔丁基硫杂环丙-2-酮，产率为86%。4,4-二叔丁基-1,2-二硫杂环戊-3-酮与苯基溴化镁反应生成S-苯基2-叔丁基-2-巯基-3,3-二甲基丁硫醇酸酯，产率为83%。4,4-二叔丁基-1,2-二硫杂环戊-3-酮与四(三苯基膦)钯(0)反应得到产率为84%的平面正方形配合物，其结构通过X射线晶体学分析确定。
• Reaction of 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide (α-dithiolactone S-oxide): synthesis of thiolato sulfinato-platinum and palladium complexes
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Kosei Shioji、Kentaro Okuma、Tohru Inoue、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.004

  日期：2007.6

  3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide 4 gave di-tert-butyl ketone 5 and carbon disulfide (CS2). Treatment of α-dithiolactone S-oxide 4 with excess m-CPBA or triphenylphosphine gave di-tert-butylthioketene S-oxide 3 almost quantitatively. Treatment of 4 with (η2-ethylene)bis(triphenylphosphine)platinum(0) 13 or tetrakis(triphenylphosphine) palladium 17 resulted in the formation of thiolato sulfinato–platinum

  热分解3,3-二-叔-butylthiirane -2-硫酮小号氧化物4，得到二-叔丁基酮5和二硫化碳（CS 2）。α-二硫代内酯的治疗š氧化物4用过量米-CPBA或三苯基膦，得到二-叔-butylthioketene小号氧化物3几乎定量。的治疗4与（η 2 -亚乙基）双（三苯基膦）铂（0）13或四（三苯膦）钯17分别导致了硫醇盐，磺胺盐-铂络合物15或钯络合物18的形成。配合物15的结构通过X射线晶体学分析确定。
• First isolation of 1,2-dithietan-3-one from α-dithiolactone
  作者：Toshiyuki Shigetomi、Kentaro Okuma、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.025

  日期：2008.1

  Treatment of α-dithiolactone 6 with ethoxycarbonylformonitrile oxide 7 resulted in the formation of 1,2-dithietan-3-one 4. Compound 4a was oxidized with m-CPBA to give 4,4-di-tert-butyl-1,2-dithietan-3-one 1-oxide 5a. The reaction of 4a with triphenylphosphine afforded the corresponding α-thiolactone 10.

  用乙氧基羰基甲腈氧化物7处理α-二硫代内酯6导致形成1,2-二硫代坦-3-酮4。化合物4a中用氧化米-CPBA，得到4,4-二-叔-丁基-1,2-二硫环丁烷-3-酮-1-氧化物5a中。4a与三苯基膦反应，得到相应的α-硫代内酯10。
• Synthesis of Isolable Thiirane-2-thione (α-Dithiolactone) from Thioketene <i>S</i>-Oxide
  作者：Kentaro Okuma、Toshiyuki Shigetomi、Yoshinori Nibu、Kosei Shioji、Masato Yoshida、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1021/ja0480320

  日期：2004.8.1

  Reaction of di-tert-butyl thioketene S-oxide with Lawesson reagent gave 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione in 88% yield. Oxidation of thiirane-2-thione with m-chloroperbenzoic acid afforded 3,3-di-tert-butylthiirane-2-thione S-oxide. The reaction of thiirane-thione was described.
• Novel formation of 1,2-dithiolane-3-thione from β-dithiolactone. Isolation of dithiolato-palladium and -platinum complexes
  作者：Kentaro Okuma、Akiko Nojima、Toshiyuki Shigetomi、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.097

  日期：2007.11

  Sulfurization of beta-dithiolactone (4) gave corresponding 1,2-dithiolane-3-thione (2a) via an ionic intermediate. Oxidation of beta-dithiolactone 4 by m-CPBA afforded corresponding S-oxide (11), while dioxide (12) was obtained when 3 equiv of m-CPBA was used. Dithiolane-3-thione 2a reacted with ethylenebis(triphenylphosphine) platinum or tetrakis(triphenylphosphine) palladium to afford the corresponding dithiolato-platinum (20) and dithiolato-palladium (21) complexes in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.