3-triphenylacetoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione | 100780-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-triphenylacetoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: (4-Methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazol-3-yl) 2,2,2-triphenylacetate
• CAS: 100780-12-9
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 417.552
• InChiKey: SORACPFHDQLMIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  554.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-triphenylacetoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione 在 氧气 、 thiophenol; antimony tris-benzenethiolate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  方便，高效地从羧酸合成正醇

  摘要：

  羧酸和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐）（2）在氧气和水的存在下与三（苯硫基）锑反应，得到高产的正醇。

  DOI：

  10.1039/c39850001066
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 、 三苯基乙酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-triphenylacetoxy-4-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第十八部分。砷，锑和铋铋硫化物中的脱羧自由基加成-一种由羧酸合成正醇的新型方法

  摘要：

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80092-2

文献信息

• A convenient high yielding synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H. R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850001066

  日期：——

  Esters (mixed anhydrides) of carboxylic acids and thiohydroxamic acid (2) react with tris(phenylthio)antimony in the presence of oxygen and water to give high yields of nor-alcohols.

  羧酸和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐）（2）在氧气和水的存在下与三（苯硫基）锑反应，得到高产的正醇。
• BARTON, DEREK H. R.;BRIDON, DOMINIQUE;ZARD, SAMIR Z., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2615-2626
  作者：BARTON, DEREK H. R.、BRIDON, DOMINIQUE、ZARD, SAMIR Z.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, D. H. R.;BRIDON, D.;ZARD, S. Z., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 16, 1066-1068
  作者：BARTON, D. H. R.、BRIDON, D.、ZARD, S. Z.

  DOI：——

  日期：——
• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• A practical decarboxylative hydroxylation of carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Géro、Pascale Holliday、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00337-8

  日期：1998.6

  Irradiation of esters of N-hydroxy-2-thiazolinethione under air or oxygen at room temperature in the presence of tert-dodecanethiol affords the corresponding nor-alcohols after a reductive work-up. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.