ethaneselenenyl bromide | 54378-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethaneselenenyl bromide
• 英文别名: bromo-ethyl-selane；ethyl selenohypobromite
• CAS: 54378-88-0
• 化学式: C₂H₅BrSe
• 分子量: 187.926
• InChiKey: WPULXWOANLTZJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethaneselenenyl bromide 、 乙炔钠 生成 di(ethylseleno)acetylene
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration-Iodination of Dialkylselenoacetylenes to Vinylic Diselenides

  摘要：

  由烷基硒溴和乙炔钠在液氨中生成的二烷基硒基乙炔1，在碱性条件下与二环烷基硼烷进行氢硼化反应，随后进行碘化处理，产生(Z)/(E)-乙烯基二硒醚（2/3）。该反应过程涉及一个环烷基的转移，顺利进行，主要产物2与次要产物3的产量几乎达到定量比（2:3=93:7至97:3）。氢硼化-碘化过程提供了一种合成含有环状结构的(Z)-乙烯基二硒醚的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-959
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硒醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethaneselenenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物条件下轻松合成含硒环戊烯的自由基加成/环化和硒基团转移策略

  摘要：

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。

  DOI：

  10.1002/chem.202103334

文献信息

• Synthesis of Organochalcogen Propargyl Aryl Ethers and Their Application in the Electrophilic Cyclization Reaction: An Efficient Preparation of 3-Halo-4-Chalcogen-2<i>H</i>-Benzopyrans
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Davi F. Back、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo900307k

  日期：2009.5.1

  atom of the electrophilic chalcogen species. Additional versatility in this process was demonstrated with respect to a diverse array of functionality in the aromatic ring at propargyl aryl ethers. These propargyl aryl ethers, bearing the chalcogen group, underwent highly selective intramolecular cyclizations when treated with I2 or ICl affording 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans. The results demonstrated

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我
• A Stereoselective Route to (E)-1-Alkylseleno-1-Alkenes via Hydroboration-Iodination of Terminal Alkylselenoacetylenes with Dicyclohexylborane
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708005022

  日期：1997.1

  (E)-1-Alkylseleno-1-alkenes 4 have been synthesized with high stereoselectivity by hydroboration-iodination of terminal alkylselenoactylenes with dicyclohexylborane.

  (G)-1-甲基三烯二硒烷烃4通过水化物-碘化物方法合成具有很高的立体选择性。
• Regio- and Stereoselective Conversion of Terminal Alkylselenoacetylenes into (E)-2-Alkylseleno-1-Vinylic Iodides via Hydroboration-Iodination
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919608004786

  日期：1996.12

  The hydroboration of terminal alkylselenoacetylenes 1 in the presence of 3 mol% of Pd (PPh(3))(4) with catecholborane 2 followed by hydrolysis, undergo a rapid reaction with iodine under the influence of sodium hydroxide at-10 degrees C in THF to afford a novel method for the regio-and stereospecific synthesis of (E)-2-alkylseleno-1-vinyl iodides 4.
• The first example of addition of alkylselenenyl bromides to acetylene
  作者：V. A. Potapov、P. A. Petrov、S. V. Amosova

  DOI：10.1007/bf00700016

  日期：1993.1
• Potapov, Vladimir A.; Amosova, Svetlana V.; Petrov, Boris V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 587 - 590
  作者：Potapov, Vladimir A.、Amosova, Svetlana V.、Petrov, Boris V.

  DOI：——

  日期：——