di(ethylseleno)acetylene | 91297-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(ethylseleno)acetylene
• 英文别名: 1,2-bis-ethylselanyl-ethyne；1,2-Bis(ethylselanyl)ethyne
• CAS: 91297-13-1
• 化学式: C₆H₁₀Se₂
• 分子量: 240.065
• InChiKey: DRQITSMWPRGKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(ethylseleno)acetylene 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二烷基硒代乙烯与有机锌卤化物的 Ni 催化偶联反应立体选择性合成 (Z)-1-Alkylseleno-1-烯烃

  摘要：

  摘要 (Z)-二烷基硒代乙烯 2，由二烷基硒代乙炔 1 与 Cp2Zr (H) Cl 在 THF 中的氢锆化和质子分解方便地制备，在 - 10°C 下在 THF 中与有机锌卤化物在催化量的 NiCl2 存在下很容易反应（ dppe) 得到 (Z)-1-烷基硒基-1-烯烃 3 并保留构型。

  DOI：

  10.1080/00397919708004142
• 作为产物：
  描述：

  ethaneselenenyl bromide 、 乙炔钠 生成 di(ethylseleno)acetylene
  参考文献：
  名称：

  The Hydroboration-Iodination of Dialkylselenoacetylenes to Vinylic Diselenides

  摘要：

  由烷基硒溴和乙炔钠在液氨中生成的二烷基硒基乙炔1，在碱性条件下与二环烷基硼烷进行氢硼化反应，随后进行碘化处理，产生(Z)/(E)-乙烯基二硒醚（2/3）。该反应过程涉及一个环烷基的转移，顺利进行，主要产物2与次要产物3的产量几乎达到定量比（2:3=93:7至97:3）。氢硼化-碘化过程提供了一种合成含有环状结构的(Z)-乙烯基二硒醚的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-1997-959

文献信息

• Stereoselective Preparation of α-Heteroatom Substituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Aiming Sun、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2000-6272

  日期：——

  (E)-α-Selanylvinylzirconium and (E)-α-silylvinylzirconium complexes 2 were prepared conveniently via hydrozirconation of the alkynylselenides and the alkynylsilanes 1, respectively. Intermediates 2 were reacted with acyl chlorides 3 via Zr-Cu transmetalation with retention of the configuration to afford α-seleno or α-silyl α,β-unsaturated ketones 4 in good yield.

  (E)-δ-硒基乙烯基锆和(E)-δ-硅基乙烯基锆络合物 2 分别通过炔基硒化物和炔基硅烷 1 的氢氮化反应方便地制备出来。中间体 2 与酰基氯 3 通过 Zr-Cu 反金属化反应，保留构型，得到δ±-硒化物或δ±-硅烷基δ±,δ²-不饱和酮 4，收率很高。
• Plate, Michael; Wocadlo, Sigrid; Massa, Werner, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Plate, Michael、Wocadlo, Sigrid、Massa, Werner、Dehnicke, Kurt、Krautscheid, Harald

  DOI：——

  日期：——
• Yang, De-Yu; Wang, Yun-De; Yan, Jian-Bo, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 4, p. 192 - 193
  作者：Yang, De-Yu、Wang, Yun-De、Yan, Jian-Bo、Huang, Xian

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed carbonylative cross-coupling of (E)-α-selanylvinylzircoiuums with alkynyliodoiuum tosylates
  作者：Ai-Ming Sun、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00813-3

  日期：1999.11

  The copper-catalyzed carbonylative coupling of (E)-alpha-selanylvinylzirconiums with alkynyliodonium tosylates at r. t. in THF in the presence of 3 mol% CUI, and atmospheric pressure of carbon monoxide for 15 min. afforded in fair to good yields the cross-coupled ketone products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Hydroboration-Iodination of Dialkylselenoacetylenes to Vinylic Diselenides
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-1997-959

  日期：1997.8

  The hydroboration of dialkylselenoacetylenes 1, generated from alkylseleno bromides and sodium acetylide in liquid ammonia, with dicycloalkylboranes followed by iodination under basic condition produced (Z)/(E)-vinylic diselenides (2/3). The reaction proceeds with a transfer of one cycloalkyl group and smoothly to give major 2 and minor 3 in almost quantitative ratio (2:3=93:7 to 97:3). The hydroboration-iodination process provides a general method for synthesis of (Z)-vinylic diselenides containing cyclic systems.

  由烷基硒溴和乙炔钠在液氨中生成的二烷基硒基乙炔1，在碱性条件下与二环烷基硼烷进行氢硼化反应，随后进行碘化处理，产生(Z)/(E)-乙烯基二硒醚（2/3）。该反应过程涉及一个环烷基的转移，顺利进行，主要产物2与次要产物3的产量几乎达到定量比（2:3=93:7至97:3）。氢硼化-碘化过程提供了一种合成含有环状结构的(Z)-乙烯基二硒醚的通用方法。