4-(4'-octadecyloxy-phenylazo)-phenol | 55385-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4'-octadecyloxy-phenylazo)-phenol
• 英文别名: 4-octadecyl-4'-hydroxyazobenzene；4-hydroxy-4'(4-octadecyloxy)diazobenzene；4-((4-(octadecyloxy)phenyl)diazenyl)phenol；4-[(4-Octadecoxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 55385-04-1
• 化学式: C₃₀H₄₆N₂O₂
• 分子量: 466.707
• InChiKey: LRGKTEGJGFSZDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-octadecyloxy-phenylazo)-phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硫化硅) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[2-[4-(octadecyloxy)phenyl]diazen-1-yl]phenyl 11-mercaptoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  纳米粒子制成的光可调液晶相

  摘要：

  介绍了由接枝有光敏偶氮化合物的无机纳米粒子制成的液晶（LC）杂化系统的性能。对于表面上具有大量偶氮配体的材料，LC结构可以被紫外线可逆地熔化，并且返回LC状态不需要吸收可见光。对于偶氮配体密度较低的系统，紫外线会缩短层状相中金属亚层之间的距离。有趣的是，与游离分子相比，附着于纳米颗粒表面的偶氮衍生物显示出非常不同的顺/反构象变化动力学。该顺溶液中游离配体的形式稳定数天，而附着在纳米颗粒表面的分子异构化为反式仅需几分钟。显然，由于拥挤的环境，固定在金属表面的偶氮配体的行为与它们在缩合状态下的行为相同。

  DOI：

  10.1002/anie.201407497
• 作为产物：
  描述：

  硬脂基溴 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(4'-octadecyloxy-phenylazo)-phenol
  参考文献：
  名称：

  纳米粒子制成的光可调液晶相

  摘要：

  介绍了由接枝有光敏偶氮化合物的无机纳米粒子制成的液晶（LC）杂化系统的性能。对于表面上具有大量偶氮配体的材料，LC结构可以被紫外线可逆地熔化，并且返回LC状态不需要吸收可见光。对于偶氮配体密度较低的系统，紫外线会缩短层状相中金属亚层之间的距离。有趣的是，与游离分子相比，附着于纳米颗粒表面的偶氮衍生物显示出非常不同的顺/反构象变化动力学。该顺溶液中游离配体的形式稳定数天，而附着在纳米颗粒表面的分子异构化为反式仅需几分钟。显然，由于拥挤的环境，固定在金属表面的偶氮配体的行为与它们在缩合状态下的行为相同。

  DOI：

  10.1002/anie.201407497

文献信息

• Amphotropic azobenzene derivatives with oligooxyethylene and glycerol based polar groups
  作者：Xiaoping Tan、Ruilin Zhang、Chunxiang Guo、Xiaohong Cheng、Hongfei Gao、Feng Liu、Johanna R. Bruckner、Frank Giesselmann、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c5tc02583d

  日期：——

  Amphiphilic azobenzenes self-assemble into double layer smectic and hexagonal columnar liquid crystalline phases, which are modified by protic solvents and light irradiation.

  两性偶氮苯自组装成双层膜状和六角柱状液晶相，这些相受到质子溶剂和光照的影响。
• H-Shape mesogenic dimers – the spacer parity effect
  作者：J. M. Wolska、M. Kolpaczynska、J. Mieczkowski、D. Pociecha、E. Gorecka

  DOI：10.1039/c7ra02730c

  日期：——

  number of atoms in the spacer linking the mesogenic cores has important influence on the mesogenic properties only for the molecules with weak mesogenic core anisotropy. In the case of stronger core anisotropy, the parallel arrangement of mesogenic units is induced regardless of the spacer parity. As a result, phase transition temperatures and layer spacing are only weakly affected by spacer parity.

  发现对于H型二聚体，连接介晶核的间隔基中原子数的奇偶性仅对介晶核各向异性弱的分子对介晶性能具有重要影响。在核心各向异性较强的情况下，无论间隔子的奇偶性如何，均会引起介晶单元的平行排列。结果，间隔物的奇偶性仅对相变温度和层间距产生微弱的影响。通过研究六个新的同源序列的性质，发现对于H型二聚体，强烈不赞成使用正交近晶（SmA）相：大多数化合物形成倾斜近晶（SmC）相，这与分子结构受阻的分子旋转有关。呼吸长度比大。对于间隔物非常长的二聚体，因此解耦了介晶单元，
• A novel and easy to prepare azo-based bioreductive linker and its application in hypoxia-sensitive cationic liposomal doxorubicin: Synthesis, characterization, in vitro and in vivo studies in mice bearing C26 tumor
  作者：Mohammad Mashreghi、Mahdi Faal Maleki、Anis Askarizadeh、Helaleh Farshchi、Leila Farhoudi、Mahda Sadat Nasrollahzadeh、Mahere Rezazade Bazaz、Farzin Hadizadeh、Mahmoud Reza Jaafari

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2022.105226

  日期：2022.9

  This study designed and synthesized a cost-effective azo-based hypoxia-sensitive linker (AHSL) using commercially accessible, inexpensive raw materials and simple methods to apply in cationic nanoliposomes. Then, AHSL was post-inserted into the cationic liposome (Cat-lip), and PEG-Azo-Cat-lip was prepared and characterized using DLS. The decrease in the zeta-potential of formulation from + 18.4 mV

  本研究设计并合成了一种具有成本效益的偶氮基缺氧敏感连接体（AHSL），使用商业上可获得的、廉价的原材料和简单的方法应用于阳离子纳米脂质体。然后，将 AHSL 后插入阳离子脂质体（Cat-lip）中，并使用 DLS 制备和表征 PEG-Azo-Cat-lip。制剂的 zeta 电位从 Cat-lip 的 + 18.4 mV 降低到 + 6.1 mV 以及 PEG-Azo-Cat-lip 尺寸的增加表明 AHSL 成功插入脂质体。多柔比星 (Dox) 释放研究表明，与 Cat-lip 相比，PEG 化会产生更稳定的 PEG-Azo-Cat-lip。PEG-Azo-Cat-lip 在缺氧条件下增加的细胞毒性也表明 AHSL 在缺氧环境中的裂解。体内使用动物成像的生物分布显示，在研究的 120 小时内，MPEG-Azo-Cat-lip 的肿瘤积累高于 Cat-lip。制剂的抗肿瘤活性和生物安全性结果也表明，与
• Monosubstituted Ferrocene-Containing Liquid Crystals
  作者：Irina Cârlescu、Dan Scutaru、Nicolae Hurduc、Otilia Cătănescu、Liang-Chy Chien

  DOI：10.1080/15421400590956298

  日期：2005.6

  The synthesis and mesophase characterization of some monosubstituted ferrocene-containing liquid crystals were reported. For a better understanding of the thermal behavior, the LC properties were compared with a series of pattern compounds, possessing similar structures, but without the ferrocenyl unit. The introduction of the ferrocenyl unit in the rigid core induced monotropic or enantiotropic behavior, depending upon the number of carbonyl groups in the structure. Monotropic behavior is a little surprising, since the presence of the bulky ferrocenyl unit is expected to inhibit the ordering process in the solid state (crystallization). The observed behavior is rationalized by the change of the dipole moment in the rigid core, when either one or two ester groups are present.
• Synthesis and Absorption Properties of Zinc-Phthalocyanines with Photorespon- sive Azobenzene Groups
  作者：Kwang-Yol Kay、Ki-Jong Han

  DOI：10.3987/com-04-10230

  日期：——