(αR,2S)-α-ethenyl-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinemethanol | 628292-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (αR,2S)-α-ethenyl-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S)-1-tritylpyrrolidin-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 628292-17-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO
• 分子量: 369.506
• InChiKey: OSCMWSICCJVPBH-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,2S)-α-ethenyl-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinemethanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脯氨醇衍生物的对映选择性扩环。（-）-swainsonine的两种形式合成

  摘要：

  通过使用取代的脯氨醇的对映选择性环扩大作为关键步骤，已从l-脯氨酸获得了两个（-）-swainsonine的对映选择性形式合成。分14步实现了更有效的合成，总收率为14％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.086
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (αR,2S)-α-ethenyl-1-triphenylmethyl-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  N-Tritylprolinal:  An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols

  摘要：

  N-Tritylprolinal (prepared in four steps from L-proline) shows a very high Felkin diastereoselectivity in its reaction with various nucleophiles, leading to a straightforward and highly stereoselective access to syn-proline-derived amino alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo034976g

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• <i>N</i>-Tritylprolinal:  An Efficient Building Block for the Stereoselective Synthesis of Proline-Derived Amino Alcohols
  作者：Joseph Bejjani、Fabrice Chemla、Max Audouin

  DOI：10.1021/jo034976g

  日期：2003.12.1

  N-Tritylprolinal (prepared in four steps from L-proline) shows a very high Felkin diastereoselectivity in its reaction with various nucleophiles, leading to a straightforward and highly stereoselective access to syn-proline-derived amino alcohols.
• Enantioselective ring expansion of prolinol derivatives. Two formal syntheses of (−)-swainsonine
  作者：Ingrid Déchamps、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.086

  日期：2007.9

  Two enantioselective formal syntheses of (−)-swainsonine have been achieved from l-proline by using an enantioselective ring enlargement of substituted prolinols as the key step. The more efficient synthesis has been achieved in 14 steps with an overall yield of 14%.

  通过使用取代的脯氨醇的对映选择性环扩大作为关键步骤，已从l-脯氨酸获得了两个（-）-swainsonine的对映选择性形式合成。分14步实现了更有效的合成，总收率为14％。