1,4-bis(triethylsilyl)-2-butene | 58458-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,4-bis(triethylsilyl)-2-butene
• 英文别名: 1,4-Bis(triethylsilyl)-2-buten；(But-2-ene-1,4-diyl)bis(triethylsilane)；triethyl(4-triethylsilylbut-2-enyl)silane
• CAS: 58458-84-7
• 化学式: C₁₆H₃₆Si₂
• 分子量: 284.633
• InChiKey: VKHZZFJWPMCOHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(triethylsilyl)-2-butene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-bromo-5-triethylsilylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代基对钯催化轴向手性（烯丙基甲基）硅烷不对称合成及其SE2'手性转移反应的影响

  摘要：

  一系列轴向手性 4-取代-1-甲硅烷基-2,3-丁二烯 [(allenylmethyl) 硅烷] 是由 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯通过 Pd 催化的不对称反应合成的。亲核试剂。旋光性（烯丙基甲基）硅烷在 TiCl4 存在下与缩醛反应，通过 SE2' 途径得到富含对映异构体的 1,3-二烯衍生物。研究了甲硅烷基对不对称丙二烯合成和随后的SE2'手性转移反应的对映选择性的影响。发现随着 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯中甲硅烷基的空间体积从 -SiMe3 增加到 -SiiPr3，两种对映选择性过程的对映选择性也提高了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101634
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 乙烯基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1,4-bis(triethylsilyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基格氏试剂与3，4元环醚和氯硅烷的镍催化二聚偶联反应

  摘要：

  在镍催化剂的存在下，乙烯基格氏试剂与环醚反应，从而选择性地产生2：1的偶合产物1。当使用氯硅烷代替环醚时，获得了2：2的组分偶联产物6。提出了通过1,3-丁二烯-镍络合物和（2-丁烯-1,4-二基）镁的合理反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.013

文献信息

• Nickel-catalyzed dimerization coupling reactions of vinyl Grignard reagents with 3, 4-membered cyclic ethers and chlorosilanes
  作者：Yuuki Fujii、Jun Terao、Hiroyasu Watabe、Hiroyuki Watanabe、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.013

  日期：2007.7

  Vinyl Grignard reagents reacted with cyclic ethers in the presence of a nickel catalyst giving rise to 2:1 coupling products 1 regioselectively. When chlorosilanes were used instead of cyclic ethers, 2:2 component coupling products 6 were obtained. A plausible reaction pathway via 1,3-butadiene–nickel complex and (2-butene-1,4-diyl)magnesium was proposed.

  在镍催化剂的存在下，乙烯基格氏试剂与环醚反应，从而选择性地产生2：1的偶合产物1。当使用氯硅烷代替环醚时，获得了2：2的组分偶联产物6。提出了通过1,3-丁二烯-镍络合物和（2-丁烯-1,4-二基）镁的合理反应途径。
• 1- and 2-(trialkylsilyl)ethanols: new silyl reagents from tin, lithium, and boron chemistry
  作者：John A. Soderquist、Isaac Rivera、Alvin Negron

  DOI：10.1021/jo00278a014

  日期：1989.8
• Titanocene-catalyzed double silylation of dienes and aryl alkenes with chlorosilanes
  作者：Jun Terao、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02227-8

  日期：1998.12

  Double silylation of 1,3-butadienes with chlorosilanes was found to proceed by using titanocene dichloride as the catalyst in the presence of "BuMgCl, giving rise to 1,4-disilylated 2-butenes in good yields. Aryl substituted alkenes also afforded 1,2-disilylated products under similar conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Effects of Silyl Substituents on the Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral (Allenylmethyl)silanes and Their SE2′ Chirality Transfer Reactions
  作者：Masamichi Ogasawara、Yonghui Ge、Atsushi Okada、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201101634

  日期：2012.3

  A series of axially chiral 4-substituted-1-silyl-2,3-butadienes [(allenylmethyl)silanes] were synthesized from 3-bromo-5-silylpenta-1,3-dienes by a Pd-catalyzed asymmetric reaction with a soft nucleophile. The optically active (allenylmethyl)silanes react with an acetal in the presence of TiCl4 to give the enantiomerically enriched 1,3-diene derivatives through an SE2′ pathway. Effects of the silyl

  一系列轴向手性 4-取代-1-甲硅烷基-2,3-丁二烯 [(allenylmethyl) 硅烷] 是由 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯通过 Pd 催化的不对称反应合成的。亲核试剂。旋光性（烯丙基甲基）硅烷在 TiCl4 存在下与缩醛反应，通过 SE2' 途径得到富含对映异构体的 1,3-二烯衍生物。研究了甲硅烷基对不对称丙二烯合成和随后的SE2'手性转移反应的对映选择性的影响。发现随着 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯中甲硅烷基的空间体积从 -SiMe3 增加到 -SiiPr3，两种对映选择性过程的对映选择性也提高了。