5,6-dihydrobenzo[h]quinoline | 56568-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
• 英文别名: 5,6-Dihydrobenz(h)quinoline
• CAS: 56568-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: ABZNEZPVMYMNQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrobenzo[h]quinoline 在 iridium(III) acetylacetonate 、 盐酸 作用下， 以 甘油 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以14.7%的产率得到iridium (III) tris{benzo[h]-5,6-dihydroquinoline}
  参考文献：
  名称：

  METAL COORDINATION COMPOUND AND ELECTROLUMINESCENCE DEVICE

  摘要：

  公开号：

  EP1400514B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-vinylphenyl)pyridine 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  将 C-H 乙烯基化与可切换的 6π-电环化合并用于发散杂环合成

  摘要：

  含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性、有趣的电化学和光学特性，因此被广泛用作药物、功能材料和光催化剂。在这里，我们通过将 Rh 催化的 CH 乙烯基化与两个可切换的电环化（包括 aza-6π- 和全碳 6π-电环化）合并来描述统一的两步策略，以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉。通过计算，在适当的“HCl”源存在下，在热条件或光化学条件下，氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07680

文献信息

• Palladium-catalyzed Heck-type reaction of oximes with allylic alcohols: synthesis of pyridines and azafluorenones
  作者：Meifang Zheng、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc06958k

  日期：——

  We describe herein a palladium-catalyzed Heck-type reaction of O-acetyl ketoximes and allylic alcohols to pyridines. This protocol allows robust synthesis of pyridines and azafluorenones in good to excellent yields with...

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...
• Visible light-induced aerobic C–N bond activation: a photocatalytic strategy for the preparation of 2-arylpyridines and 2-arylquinolines
  作者：Bei Hu、Yuyuan Li、Wuheng Dong、Xiaomin Xie、Jun Wan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c6ra07962h

  日期：——

  An efficient method for accessing arylpyridines and arylquinolines via visible light-induced aerobic C–N bond activation is described. The applicability of different kinds of simple ketones, easily available amines, and the use of air as the sole oxidant make this transformation very attractive.

  描述了一种通过可见光诱导的需氧CN键活化来获得芳基吡啶和芳基喹啉的有效方法。不同种类的简单酮，易得的胺的适用性以及使用空气作为唯一的氧化剂使这种转化非常有吸引力。
• Cobalt(III)-Catalyzed Directed CH Coupling with Diazo Compounds: Straightforward Access towards Extended π-Systems
  作者：Dongbing Zhao、Ju Hyun Kim、Linda Stegemann、Cristian A. Strassert、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411994

  日期：2015.4.7

  The first highly efficient and scalable cobalt‐catalyzed directed CH functionalization with carbene precursors is presented. This methodology provides a modular route towards a new class of conjugated polycyclic hydrocarbons with tunable emission wavelengths both in solution and in the solid state.

  介绍了卡宾前体的第一个高效且可扩展的钴催化的定向CH功能化。该方法学提供了通往一类新型的共轭多环烃的模块化途径，该共轭多环烃在溶液和固态下均具有可调的发射波长。
• A Ruthenium Catalyst with Unprecedented Effectiveness for the Coupling Cyclization of γ-Amino Alcohols and Secondary Alcohols
  作者：Bing Pan、Bo Liu、Erlin Yue、Qingbin Liu、Xinzheng Yang、Zheng Wang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1021/acscatal.5b02638

  日期：2016.2.5

  linyl)(carbonyl)(hydrido)ruthenium chloride exhibited extremely high efficiency toward the coupling cyclization of γ-amino alcohols with secondary alcohols. The corresponding products, pyridine or quinoline derivatives, are obtained in good to high isolated yields. On comparison with literature catalysts whose noble-metal loading with respect to γ-amino alcohols reached 0.5–1.0 mol % for Ru and a record

  钌络合物（8-（2-二苯基膦乙基）氨基三氢喹啉基）（羰基）（氢化）钌氯化物对γ-氨基醇与仲醇的偶联环化表现出极高的效率。以良好的分离产率或高的分离产率获得了相应的产物吡啶或喹啉衍生物。与文献中的催化剂相比，Ru的贵金属对γ-氨基醇的载量达到0.5-1.0 mol％，Ir达到创纪录的最低0.04 mol％，目前的催化剂在载量为0.025 mol％时达到了相同的效率。为茹。在DFT计算的基础上，提出了无受体脱氢缩合反应（ADC）的机理。另外，反应性中间体通过GC-MS，NMR和单晶X射线衍射测定。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。