N-methyl-4-phenyl-2-piperidinone | 114980-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-methyl-4-phenyl-2-piperidinone
• 英文别名: 1-Methyl-2-oxo-4-phenyltetrahydropyridine；1-methyl-4-phenylpiperidin-2-one
• CAS: 114980-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GKCMCULAAGYXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 在 sodium chlorite 、 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 N-methyl-4-phenyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  哌啶向4-取代的和3,4-二取代的2-哌啶酮的无过渡金属的多重官能化。

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂和精细的导向基团的情况下，哌啶的远程和多重官能化是有机合成的主要挑战之一。本文报道了史无前例的两步方案，该方案能够使哌啶多功能化为4-取代的或反式的3,4-二取代的2-哌啶酮。首先，通过利用TEMPO反应性的对偶性（在氧化和热条件下在阳离子和持久自由基形式之间波动），开发了新颖的哌啶多C（sp3）-H氧化为α，β-不饱和2-哌啶酮的化合物。其次，通过使用三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）作为路易斯酸，可以克服不饱和哌啶酮对共轭格氏试剂的固有的低反应性。随后，

  DOI：

  10.1002/chem.201905262

文献信息

• Novel Oxidation Reaction of Tertiary Amines with Osmium Tetroxide
  作者：Hiroshi Nagase、Hideaki Fujii、Ryo Ogawa、Eikichi Jinbo、Saori Tsumura、Toru Nemoto

  DOI：10.1055/s-0029-1217811

  日期：2009.9

  which was known to oxidize tertiary amines, amides, and N-carbamoylamines, O S O 4 oxidized the tertiary amines exclusively and tolerated amides and N-carbamoylamines. A mechanism for the oxidation reaction is also proposed.

  叔胺用 OSO 4 氧化，得到内酰胺、羟基内酰胺和酮内酰胺的混合物。与已知氧化叔胺、酰胺和 N-氨基甲酰胺的 RuO 4 相比，OSO 4 仅氧化叔胺并耐受酰胺和 N-氨基甲酰胺。还提出了氧化反应的机制。
• Meta-benzamidine derivatives as serine protease inhibitors
  申请人：Liebeschuetz Walter John

  公开号：US20070155790A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds of formula I in which R 1 , R 2 , R 3 , each X, L, Y, Cy, Lp, D and n have the meanings as set out in the specification, and corresponding compounds in which the unsubstituted or substituted amidine group is replaced with an unsubstituted or substituted aminomethyl group, are useful as serine protease inhibitors.

  式I的化合物中，R1、R2、R3、每个X、L、Y、Cy、Lp、D和n的含义如说明书中所述，并且相应的化合物中，未取代或取代的酰胺基团被未取代或取代的氨甲基基团所替代，可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂。
• US7220781B2
  申请人：——

  公开号：US7220781B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• US7928137B2
  申请人：——

  公开号：US7928137B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• Transition‐Metal‐Free Multiple Functionalization of Piperidines to 4‐Substituted and 3,4‐Disubstituted 2‐Piperidinones
  作者：Delfino Chamorro‐Arenas、Alejandro A. Nolasco‐Hernández、Lilia Fuentes、Leticia Quintero、Fernando Sartillo‐Piscil

  DOI：10.1002/chem.201905262

  日期：2020.4.9

  2-piperidones was developed. Second, the intrinsic low reactivity of the unsaturated piperidones toward conjugated Grignard additions was overcome by using trimethylsilyl chloride (TMSCl) as Lewis acid. Subsequently, conjugated Grignard addition/electrophilic trapping protocol provided substituted 2-piperidone intermediates, some of which were then transformed into pharmaceutical alkaloids.

  在不使用过渡金属催化剂和精细的导向基团的情况下，哌啶的远程和多重官能化是有机合成的主要挑战之一。本文报道了史无前例的两步方案，该方案能够使哌啶多功能化为4-取代的或反式的3,4-二取代的2-哌啶酮。首先，通过利用TEMPO反应性的对偶性（在氧化和热条件下在阳离子和持久自由基形式之间波动），开发了新颖的哌啶多C（sp3）-H氧化为α，β-不饱和2-哌啶酮的化合物。其次，通过使用三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）作为路易斯酸，可以克服不饱和哌啶酮对共轭格氏试剂的固有的低反应性。随后，