(+/-)-3,4-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (+/-)-3,4-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 3,4-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazine；7-nitro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazin-3-ol
• 化学式: C₁₁H₈F₆N₂O₄
• 分子量: 346.186
• InChiKey: FIHOHZLWGALTOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,4-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazine 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以51 mg (52%)的产率得到(+/-)-3,4-dihydro-7-nitro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline androgen receptor modulator compounds and methods

  摘要：

  描述了一种新型的非甾体三环喹诺酮和三环喹啉化合物以及对雄激素受体（AR）具有激动剂、部分激动剂和/或拮抗剂作用的组合物，以及它们的制备和用途。

  公开号：

  US20020183314A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(trifluoroethyl)amino-5-nitrophenol 、 3-溴-1,1,1-三氟丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 dimethyformamide 为溶剂， 以97 mg (63%)的产率得到(+/-)-3,4-dihydro-3-hydroxy-7-nitro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline androgen receptor modulator compounds and methods

  摘要：

  描述了一种新型的非甾体三环喹诺酮和三环喹啉化合物以及对雄激素受体（AR）具有激动剂、部分激动剂和/或拮抗剂作用的组合物，以及它们的制备和用途。

  公开号：

  US20020183314A1

文献信息

• TRICYCLIC QUINOLINONE AND TRICYCLIC QUINOLINE AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1368357A1

  公开（公告）日：2003-12-10
• US7214690B2
  申请人：——

  公开号：US7214690B2

  公开（公告）日：2007-05-08
• [EN] TRICYCLIC QUINOLINONE AND TRICYCLIC QUINOLINE AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS<br/>[FR] QUINOLINONE TRICYCLIQUE ET QUINOLEINE TRICYCLIQUE UTILISEES COMME COMPOSES MODULATEURS DES RECEPTEURS ANDROGENIQUES
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2002068427A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Novel non-steroidal tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline compounds and compositions that are agonists, partial agonists and/or antagonists for androgen receptors (AR), their preparation and their uses are described.
• Tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline androgen receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20020183314A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Novel non-steroidal tricyclic quinolinone and tricyclic quinoline compounds and compositions that are agonists, partial agonists and/or antagonists for androgen receptors (AR), their preparation and their uses are described.

  描述了一种新型的非甾体三环喹诺酮和三环喹啉化合物以及对雄激素受体（AR）具有激动剂、部分激动剂和/或拮抗剂作用的组合物，以及它们的制备和用途。
• Selective androgen receptor modulators based on a series of 7H-[1,4]oxazino[3,2-g]quinolin-7-ones with improved in vivo activity
  作者：Yun Oliver Long、Robert I. Higuchi、Thomas R. Caferro、Thomas L.S. Lau、Min Wu、Marquis L. Cummings、Esther A. Martinborough、Keith B. Marschke、William Y. Chang、Francisco J. López、Donald S. Karanewsky、Lin Zhi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.062

  日期：2008.5

  Modification on a lead series of [1,4] oxazino[3,2-g] quinolin-7-ones at the 2-position led to selective androgen receptor modulators with improved in vivo activity. The most potent analog (-)-33a exhibited full maintenance of levator ani muscle at 3 mg/kg and reduced activity on ventral prostate weight in a 2-week orally-dosed and orchidectomized rat maintenance assay. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.