N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1296195-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1296195-87-3
• 化学式: C₉H₁₇NOS
• 分子量: 187.306
• InChiKey: MAZKOUOXQZTQNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 1-(tert-butyl)-3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-1λ⁶-isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基亚磺酰胺通过硫-碳键的形成有效合成环亚砜亚胺。

  摘要：

  环亚砜亚胺很容易通过N-炔丙基亚磺酰胺的环化反应合成，而无需使用昂贵且有毒的金属催化剂。通过廉价的无机碱促进的异常的硫-碳键形成，使环化反应进行而不会损失手性亚磺酰胺的光学纯度。这种立体有择的环化作用为手性环状亚砜亚胺的不对称合成提供了一种通用方法，作为药物化学中新兴的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201904501
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到N-(1,1-dimethylprop-2-ynyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化炔烃分子间氧化灵活立体选择性合成氮杂环丁烷-3-酮

  摘要：

  手性环变得容易：手性氮杂环丁烷-3-酮可以很容易地由手性N-炔丙基磺酰胺制备，而手性N-炔丙基磺酰胺又可以通过手性亚磺酰胺化学轻松获得（参见方案）。使用叔丁基磺酰基作为保护基团避免了不必要的脱保护和再保护步骤，并允许其在酸性条件下从氮杂环丁烷环上脱除。

  DOI：

  10.1002/anie.201007624