4-amino-5-tert-butyl-3-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-1-(3-methylbutyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 4-amino-5-tert-butyl-3-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-1-(3-methylbutyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: 3-amino-2-tert-butyl-4-(1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-1-(3-methylbutyl)-2H-pyrrol-5-one；3-amino-2-tert-butyl-4-(1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-1-(3-methylbutyl)-2H-pyrrol-5-one
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₃S
• 分子量: 404.533
• InChiKey: FXPMTKSHUYTYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-( 1,1-二氧代-4H-苯并[1,2,4]噻二嗪)基乙酸乙酯 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168000.5h， 生成 4-amino-5-tert-butyl-3-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-1-(3-methylbutyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸：丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，高效的两锅，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸。从可商购获得的α-氨基酸或酯开始，进行还原胺化反应，然后进行新颖的一锅酰胺键形成/狄克曼环化反应，从而以高收率和光学纯度提供了所需的产物。还提出了针对相同目标的类似固相方法。发现这些化合物是丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol052371w

文献信息

• A Highly Efficient, Asymmetric Synthesis of Benzothiadiazine-Substituted Tetramic Acids:  Potent Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Duke M. Fitch、Karen A. Evans、Deping Chai、Kevin J. Duffy

  DOI：10.1021/ol052371w

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] An efficient two-pot, asymmetric synthesis of benzothiadiazine-substituted tetramic acids is reported. Starting from commercially available alpha-amino acids or esters, reductive amination followed by a novel one-pot amide bond formation/Dieckmann cyclization provided the desired products in high yield and optical purity. An analogous solid-phase approach to the same targets is

  [反应：见正文]据报道，高效的两锅，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸。从可商购获得的α-氨基酸或酯开始，进行还原胺化反应，然后进行新颖的一锅酰胺键形成/狄克曼环化反应，从而以高收率和光学纯度提供了所需的产物。还提出了针对相同目标的类似固相方法。发现这些化合物是丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。