(Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene | 175538-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene
• 英文别名: (Z)-1,2-bis(ethylselanyl)ethene
• CAS: 175538-67-7
• 化学式: C₆H₁₂Se₂
• 分子量: 242.081
• InChiKey: JMGNLJDFZYTECY-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±36.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以80%的产率得到顺-4-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene with the Grignard reagents

  摘要：

  The nickel-catalyzed cross-coupling of (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene with the alkyl magnesium bromides proceeds with substitution of both ethylseleno groups to afford symmetrical alkenes, (Z)-RCH-CHR, in high yield with complete retention of configuration. In the case of phenyl magnesium bromide the monoarylation occurs to form (Z)-2-ethylseleno styrene, EtSeCH= CHPh. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00179-7
• 作为产物：
  描述：

  di(ethylseleno)acetylene 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二烷基硒代乙烯与有机锌卤化物的 Ni 催化偶联反应立体选择性合成 (Z)-1-Alkylseleno-1-烯烃

  摘要：

  摘要 (Z)-二烷基硒代乙烯 2，由二烷基硒代乙炔 1 与 Cp2Zr (H) Cl 在 THF 中的氢锆化和质子分解方便地制备，在 - 10°C 下在 THF 中与有机锌卤化物在催化量的 NiCl2 存在下很容易反应（ dppe) 得到 (Z)-1-烷基硒基-1-烯烃 3 并保留构型。

  DOI：

  10.1080/00397919708004142

文献信息

• Cross-coupling of (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene with the Grignard reagents
  作者：Alexander V. Martynov、Vladimir A. Potapov、Svetlana V. Amosova、Nataliya A. Makhaeva、Irina P. Beletskaya、Laszlo Hevesi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00179-7

  日期：2003.5

  The nickel-catalyzed cross-coupling of (Z)-1,2-bis(ethylseleno)ethene with the alkyl magnesium bromides proceeds with substitution of both ethylseleno groups to afford symmetrical alkenes, (Z)-RCH-CHR, in high yield with complete retention of configuration. In the case of phenyl magnesium bromide the monoarylation occurs to form (Z)-2-ethylseleno styrene, EtSeCH= CHPh. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of (Z)-1-Alkylseleno-1-alkenes by Ni-Catalyzed Coupling Reaction of (Z)-Dialkylselenoethenes with Organozinc Halides
  作者：Xian Huang、Ai Ming Sun

  DOI：10.1080/00397919708004142

  日期：1997.8

  (Z)-Dialkylselenoethenes 2, prepared conveniently from the hydrozirconation of dialkylselenoacetylenes 1 with Cp2Zr (H) Cl in THF followed by protonolysis, react readily at − 10°C in THF with organozinc halides in the presence of a catalytic amount of NiCl2 (dppe) to give (Z)-1-alkylseleno-1-alkenes 3 with retention of the configuration.

  摘要 (Z)-二烷基硒代乙烯 2，由二烷基硒代乙炔 1 与 Cp2Zr (H) Cl 在 THF 中的氢锆化和质子分解方便地制备，在 - 10°C 下在 THF 中与有机锌卤化物在催化量的 NiCl2 存在下很容易反应（ dppe) 得到 (Z)-1-烷基硒基-1-烯烃 3 并保留构型。