(Z)-1-hydroxypent-2-en-4-yne | 42084-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (Z)-1-hydroxypent-2-en-4-yne
• 英文别名: cis-pent-2-en-4-yn-1-ol；(Z)-2-penten-4-yn-1-ol；pent-2-en-4-ynol；pent-2c-en-4-yn-1-ol；Pent-2c-en-4-in-1-ol；Penten-(2c)-yn-(4)-ol-(1).；Einecs 226-922-5；(Z)-pent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 42084-97-9
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: TWJDCTNDUKKEMU-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-hydroxypent-2-en-4-yne 在 chromium(VI) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 ammonium chloride 、 双氧水 、 丙酮 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 methyl (Z)-dec-2-ene-4,6-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1313,1320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-pent-3c-en-1-yne 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 potassium acetate 作用下， 生成 (Z)-1-hydroxypent-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2597,2599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double Carbonylation Reactions of Enynols and Thiols to Form Thioester Substituted 6-Membered Ring Lactones
  作者：Hong Cao、Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606213

  日期：2006.9

  The double carbonylation reaction of enynols with thiols affords functionalized 6-membered ring lactones. Two kinds of 6-membered ring lactones were obtained by the use of different palladium complexes with added phosphine ligands.

  烯醇与硫醇的双羰基化反应得到官能化的6-元环内酯。通过使用添加了膦配体的不同钯配合物，获得了两种6元环内酯。
• Toward the Total Synthesis ofDisorazole A₁: Asymmetric Synthesis of the MaskedNorthern Half
  作者：H. Martin Hoffmann、Ingo V. Hartung、Ulrike Eggert、Lars Ole Haustedt、Barbara Niess、Peter M. Schäfer

  DOI：10.1055/s-2003-41033

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the masked northern half of the antimitotic natural product disorazole A 1 is described involving as key step a Z-selective Wittig olefination of a Cl -C I epoxy aldehyde with a C12-C19 phosphonium iodide.

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。
• Rhodium‐Catalyzed [4+2+1] Cycloaddition of In Situ Generated Ene/Yne‐Ene‐Allenes and CO
  作者：Zi‐You Tian、Qi Cui、Cheng‐Hang Liu、Zhi‐Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201805908

  日期：2018.11.19

  rhodium‐catalyzed [4+2+1] cycloaddition of in situ generated ene/yne‐ene‐allenes and CO to synthesize challenging seven‐membered carbocycles fused with five‐membered rings. This reaction is designed based on the 1,3‐acyloxy migration of ene/yne‐ene‐propargyl esters to ene/yne‐ene‐allenes, followed by oxidative cyclization, CO insertion, and reductive elimination to form the final [4+2+1] cycloadducts.

  本文报道了原位生成的烯/炔-烯-烯和CO的首次铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应，以合成具有挑战性的五元环七元碳环。该反应的设计基于烯/炔-炔丙基酯的1,3-酰氧基迁移至烯/炔-烯丙烯，然后进行氧化环化，CO插入和还原消除，以形成最终的[4 + 2 +1]个加合物。不赞成可能的竞争性[4 + 1]，[4 + 2]和[2 + 2 + 1]环加成反应，使本反应成为访问官能化5/7环的有效途径。
• Studies on the Synthesis of (−)-Spinosyn A:  Application of the Steric Directing Group Strategy to Transannular Diels−Alder Reactions
  作者：Scott A. Frank、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo025580s

  日期：2002.6.1

  highly diastereoselective and enantioselective synthesis of the decahydro-as-indacene nucleus 12 of (-)-spinosyn A (1) is reported. By implementing the steric directing group strategy, tricyclic lactone 37 was produced from a remarkably diastereoselective transannular Diels-Alder reaction of lactone 9. The tricyclic core of the natural product was then obtained by using an Ireland-Claisen ring contraction

  据报道，（-）-多杀菌素A（1）的十氢化物为茚并二烯核12的高度非对映选择性和对映选择性合成。通过实施空间方向群策略，由内酯9的非对映选择性的跨环Diels-Alder反应产生了三环内酯37。然后，使用Ireland-Claisen环收缩37获得了天然产物的三环核。这两个步骤的顺序导致非对映选择性几乎完全丧失。
• Chemoenzymatic Late‐Stage Modifications Enable Downstream Click‐Mediated Fluorescent Tagging of Peptides
  作者：Alessandro Colombano、Luca Dalponte、Sergio Dall'Angelo、Claudia Clemente、Mohannad Idress、Ahmad Ghazal、Wael E. Houssen

  DOI：10.1002/anie.202215979

  日期：——

  suitable for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, metathesis, and inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions. A 10-mer tryptophan-containing macrocyclic peptide was tailored by AcyF, and the resulting modified peptide was successfully labelled with a tetrazine–fluorescein conjugate by IEDDA.

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。