dansyl azide | 106531-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dansyl azide
• 英文别名: 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl azide；N-diazo-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 106531-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: IGEDANAOOMVMLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dansyl azide 在 carbonic anhydrase from bovine erythrocytes 、 porcine liver esterase 、 (4-((((benzyloxy)carbonyl)thio)methyl)phenoxy)methyl pivalate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 丹酰胺
  参考文献：
  名称：

  酯酶活化的羰基硫/硫化氢（H 2 S）供体

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是许多细胞过程的介体，调节这种气体的细胞水平已成为重要的治疗领域。因此，H 2 S的局部产生是非常有用的，但极具挑战性。这里，我们报告基于新戊酰氧基- carbonothioates和carbamothioates由酶，酯酶活性，以产生硫化羰（COS），将其水解成H 2 S.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03336
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 dansyl azide
  参考文献：
  名称：

  具有固态的异常布置的炔烃追加，可点击的PtII复合物

  摘要：

  为了更好地了解基于Pt II的化学疗法的细胞相互作用的范围，需要一种强大而有效的方法来跟踪和分析Pt靶标。一种有效的方法是通过叠氮化物-炔烃环加成（点击）反应将Pt II化合物与炔烃或叠氮化物部分官能化，以进行后处理偶联。在本文中，我们报告了炔烃附加的顺式二胺Pt II化合物，顺式[[Pt（2-（5--己炔基）酰胺基-1,3-丙二胺）Cl 2 ]（1），其X射线晶体结构表现出不寻常的组合径向分布CH /π（CC）相互作用，铂铂粘结和NH：O / NH值：Cl氢键。在解决方案中，1没有表现出Pt炔烃相互作用，并且很容易与DNA结合。随后与非荧光丹磺酰叠氮化物的点击反应会导致荧光增加70倍。该结果表明，这种新型的炔烃修饰的Pt化合物具有全面检测和分离Pt结合的生物分子的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201409853
• 作为试剂：
  描述：

  (4-(((benzylcarbamoyl)thio)methyl)phenoxy)methyl pivalate 在 carbonic anhydrase from bovine erythrocytes 、 porcine liver esterase 、 dansyl azide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 硫化氢
  参考文献：
  名称：

  酯酶活化的羰基硫/硫化氢（H 2 S）供体

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是许多细胞过程的介体，调节这种气体的细胞水平已成为重要的治疗领域。因此，H 2 S的局部产生是非常有用的，但极具挑战性。这里，我们报告基于新戊酰氧基- carbonothioates和carbamothioates由酶，酯酶活性，以产生硫化羰（COS），将其水解成H 2 S.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03336

文献信息

• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• Sulfo-click reaction via in situ generated thioacids and its application in kinetic target-guided synthesis
  作者：Niranjan Kumar Namelikonda、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c1cc14724b

  日期：——

  Herein, we describe a practical, one-pot variant of the sulfo-click reaction, in which 9-fluorenylmethyl-protected thioesters are rapidly deprotected and reacted further with sulfonylazides to give N-acyl sulfonamides.

  在此，我们描述了一种实用的硫-点击反应单锅变体，其中带有9-芴基甲基保护的硫酯迅速去保护，并与磺酰叠氮物进一步反应，生成N-酰基磺酰胺。
• Method of producing an amide
  申请人：Williams Joseph Lawrence

  公开号：US20050215819A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention discloses a new method for synthesizing an amide based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides. Moreover, the application of this method to the selective preparation of several classes of complex amides in nonpolar and polar solvents, including water, is provided.

  本发明揭示了一种基于对硫酸和有机叠氮化合物反应机理的根本修订的新的合成酰胺的方法。此外，提供了将该方法应用于在非极性和极性溶剂（包括水）中选择性制备多类复杂酰胺的方法。
• Mechanism of Thio Acid/Azide Amidation
  作者：Robert V. Kolakowski、Ning Shangguan、Ronald R. Sauers、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja057533y

  日期：2006.5.1

  A combined experimental and computational mechanistic study of amide formation from thio acids and azides is described. The data support two distinct mechanistic pathways dependent on the electronic character of the azide component. Relatively electron-rich azides undergo bimolecular coupling with thiocarboxylates via an anion-accelerated [3+2] cycloaddition to give a thiatriazoline. Highly electron-poor

  描述了从硫代酸和叠氮化物形成酰胺的联合实验和计算机制研究。数据支持两种不同的机械途径，这取决于叠氮化物组分的电子特性。相对富电子的叠氮化物通过阴离子加速的 [3+2] 环加成与硫代羧酸盐进行双分子偶联，得到噻三唑啉。高度缺电子的叠氮化物通过叠氮化物的末端氮与硫代羧酸盐的硫的双分子结合形成线性加合物。该中间体的环化得到噻三唑啉。发现分解为酰胺是通过中性噻三唑啉中间体的逆 [3+2] 环加成反应进行的。计算分析（DFT，6-31+G(d)) 确定了两类叠氮化物与硫代酸进行 [3+2] 环加成生成噻三唑啉中间体的途径，尽管这些途径的能量高于硫代羧酸酰胺化。这些研究还确定，缺电子叠氮化物的反应曲线可归因于先有捕获机制，然后是分子内酰化。
• Manganese-Catalyzed <i>ortho</i>-C-H Amidation of Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Xianqiang Kong、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01770

  日期：2018.8.3

  An efficient manganese-catalyzed ortho-C-H amidation of weakly coordinating aromatic ketones using the readily available sulfonyl azide as the amination reagent is developed. The key step is the ketone directed aromatic metalation using the in situ generated reactive Mn intermediate, MnMe(CO)5. This method offers excellent chemical yields, high regioselectivities, and good functional group tolerance

  开发了使用易得的磺酰叠氮化物作为胺化试剂的弱配位芳族酮的有效锰催化邻位-CH酰胺化反应。关键步骤是使用原位生成的反应性Mn中间体MnMe（CO）5进行的酮基定向芳族金属化。该方法具有出色的化学收率，高区域选择性和良好的官能团耐受性。