(4S,5S)-(+)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester | 96790-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,5S)-(+)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-3-ethyl-2-oxopiperidine-4-acetate；ethyl (4S,5S)-5-ethyl-2-oxopiperidine-4-acetate；trans-4-ethoxy-carbonylmethyl-5-ethyl-2-piperidone；ethyl 2-[(4S,5S)-5-ethyl-2-oxopiperidin-4-yl]acetate
• CAS: 96790-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: WWJSESKGBXNFSP-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 (4S,5S)-(+)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates for cis or trans 2- or

  摘要：

  通过相应的顺式或反式2-或3-[1-酰基-3-(2-氯乙基)-4-哌啶]乙酸或丙酸酯，制备顺式或反式2-(1-酰基-3-乙烯基-4-哌啶)乙酸酯和顺式或反式3-(1-酰基-3-乙烯基-4-哌啶)丙酸酯，以及它们的对映体和消旋体。这些顺式或反式2-或3-(1-酰基-3-乙烯基-4-哌啶)乙酸酯或丙酸酯可用作奎宁、奎尼丁及其类似物和立体异构体的合成中间体。

  公开号：

  US03957800A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8S,8aR)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 calcium 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4S,5S)-(+)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与苯二酚衍生的不饱和δ-内酰胺的共轭加成。对映选择性合成油酸生物碱

  摘要：

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/jo0487101

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• Stereodivergent Synthesis of Enantiopure <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Ethyl-4-piperidineacetates
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol0263245

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.
• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Yoneyama, Kaoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, p. 358 - 361
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Yoneyama, Kaoru、Kizu, Hiroko

  DOI：——

  日期：——
• US3957800A
  申请人：——

  公开号：US3957800A

  公开（公告）日：1976-05-18
• US3959294A
  申请人：——

  公开号：US3959294A

  公开（公告）日：1976-05-25