4-(tributylstannyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(tributylstannyl)furan-2(5H)-one
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Sn
• 分子量: 373.123
• InChiKey: SFOGKNHRVGTLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tributylstannyl)furan-2(5H)-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-溴-2(5h)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Stannylfuranones: Facile Preparation of 4-Halo-2(5H)-furanones

  摘要：

  4-Halo-2(SH)-furanones are readily prepared from 4-tributylstannyl-2(SH)-furanone.

  DOI：

  10.1080/00397919408011296
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(oxan-2-yloxy)-3-tributylstannylbut-2-enoate 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reginato Gianna, Capperucci Antonella, DeglInnocenti Alessandro, Mordini +, Tetrahedron, 51 (1995) N 7, S 2129-2136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Total Synthesis and Cell-Based Anticancer Activity Evaluation of Ouabagenin and Other Cardiotonic Steroids with Varying Degrees of Oxygenation
  作者：Hem Raj Khatri、Bijay Bhattarai、Will Kaplan、Zhongzheng Li、Marcus John Curtis Long、Yimon Aye、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.8b12870

  日期：2019.3.27

  diastereoselective Michael/aldol cascade approach is used to accomplish concise total syntheses of cardiotonic steroids with varying degrees of oxygenation including cardenolides ouabagenin, sarmentologenin, 19-hydroxysarmentogenin, and 5- epi-panogenin. These syntheses enabled the subsequent structure activity relationship (SAR) studies on 37 synthetic and natural steroids to elucidate the effect of oxygenation

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、sarmentologenin、19-hydroxysarmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，
• Concise Enantioselective Total Synthesis of Cardiotonic Steroids 19-Hydroxysarmentogenin and Trewianin Aglycone
  作者：Will Kaplan、Hem Raj Khatri、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.6b04029

  日期：2016.6.8

  The expedient and scalable approach to cardiotonic steroids carrying oxygenation at the C11- and C19-positions has been developed and applied to the total asymmetric synthesis of steroids 19-hydroxysarmentogenin and trewianin aglycone as well as to the assembly of the panogenin core. This new approach features enantioselective organocatalytic oxidation of an aldehyde, diastereoselective Cu(OTf)2-catalyzed

  在 C11 和 C19 位点进行氧合作用的强心类固醇的便捷且可扩展的方法已被开发并应用于类固醇 19-羟基 sarmentogenin 和 trewianin 糖苷配基的完全不对称合成以及 panogenin 核心的组装。这种新方法的特点是醛的对映选择性有机催化氧化、非对映选择性 Cu(OTf)2 催化的 Michael 反应/串联羟醛环化以及一锅还原/转位反应，允许快速（7 个线性步骤）组装功能化的心烯内酯骨架。通过预先安装的功能手柄和多样性元件快速设置该甾体核心的能力消除了对困难的下游功能化的需要，并大大提高了对整个类卡烯内酯及其衍生物进行生物学评估的可及性。
• Enantioselective Total Synthesis of Cannogenol-3-<i>O</i>-α-<scp>l</scp>-rhamnoside via Sequential Cu(II)-Catalyzed Michael Addition/Intramolecular Aldol Cyclization Reactions
  作者：Bijay Bhattarai、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03513

  日期：2018.1.5

  A concise and scalable enantioselective total synthesis of the natural cardenolides cannogenol and cannogenol-3-O-α-l-rhamnoside has been achieved in 18 linear steps. The synthesis features a Cu(II)-catalyzed enantioselective and diastereoselective Michael reaction/tandem aldol cyclization and a one-pot reduction/transposition, which resulted in a rapid (6 linear steps) assembly of a functionalized

  简明和天然卡烯内酯的对映选择性可伸缩总合成cannogenol和cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside已在18个线性步骤来实现。该合成具有Cu（II）催化的对映选择性和非对映选择性Michael反应/串联醛醇缩合环化和一锅还原/易位，可快速（6线性步骤）组装含C19氧合的功能化中间体到去烯醇内啡醇。此外，对于在合成cannogenol的C3位实现区域选择性和立体选择性糖基化策略开发和应用的制备cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside。
• Synthesis of Cardiotonic Steroids Oleandrigenin and Rhodexin B
  作者：Zachary Fejedelem、Nolan Carney、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00985

  日期：2021.8.6

  This article describes a concise synthesis of cardiotonic steroids oleandrigenin (7) and its subsequent elaboration into the natural product rhodexin B (2) from the readily available intermediate (8) that could be derived from the commercially available steroids testosterone or DHEA via three-step sequences. These studies feature an expedient installation of the β16-oxidation based on β14-hydroxyl-directed

  本文描述了强心类固醇夹竹桃素 ( 7 ) 的简明合成，以及随后从容易获得的中间体 ( 8 ) 到天然产物罗得辛 B ( 2 ) 的精制，该中间体可通过三步从市售类固醇睾酮或 DHEA 衍生而来序列。这些研究的特点是基于 β14-羟基定向环氧化和随后的环氧化物重排，方便地安装 β16-氧化。随后 C17 呋喃部分的单线态氧氧化可通过 12 个步骤 (LLS)获得夹竹桃素 ( 7 )，并且8 的总产率为 3.1% 。使用 Pd(II) 催化剂，合成的夹竹桃素 ( 7 ) 成功地与基于L -吡喃鼠李糖苷的供体28进行糖基化，随后在酸性条件下脱保护，以 66% 的产率（两步）提供了细胞毒性天然产物罗糊精 B ( 2 ) ）。
• Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones
  作者：Gregory J. Hollingworth、Gemma Perkins、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960001913

  日期：——

  Stannylfuranones 1 and 2 were prepared by ipso radical desulfurative stannylation of phenylsulfanylfuranones 3 and 16. Compounds 1 and 2 underwent Stille coupling reactions with aryl iodides to give 3- and 4-arylfuran-2(5H)-ones.

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。