MeCu*BF3 | 515826-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: MeCu*BF3
• CAS: 515826-81-0
• 化学式: BF₃*CH₃*Cu
• 分子量: 146.387
• InChiKey: NHRHRWUEHFDTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Butenyl)-3-methyl-2-cyclopentenone 、 MeCu*BF3 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KENDE, A. S.;ROTH, B.;SANFILIPPO, P. J.;BLACKLOCK, TH. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5808-5810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 甲基锂 、 trifluoroborane diethyl ether 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 MeCu*BF3
  参考文献：
  名称：

  The role of boron trifluoride etherate in reactions of lower order (Gilman) organocuprates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a031

文献信息

• Synthesis of (dl)-trichodiene using novel ring transformation reaction
  作者：Masakazu Tanaka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80089-o

  日期：1991.9

  Synthesis of (dl)-trichodiene has been completed via novel ring transformation reaction using TsOH/ethylene glycol.

  通过使用TsOH /乙二醇的新型环转化反应，已经完成了（dl）-三茂二烯的合成。
• A chiral bicyclic intermediate for the synthesis of forskolin
  作者：Guido Bold、Shouchung Chao、Rajeev Bhide、Shih-Hsiung Wu、Dinesh V. Patel、C.J. Sih、Connie Chidester

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96023-4

  日期：1987.1

  A key bicyclic intermediate () for the total synthesis of forskolin () is synthesized and resolved by biocatalysis using porcine pancreatic lipase.

  通过猪胰脂肪酶的生物催化合成和合成了福斯科林（）的全合成的关键双环中间体（）。
• Stereoselective synthesis of 1,2-Amino alcohols by addition of organocuprate·BF3 complexes and organolithium reagents to an α-silyloxyaldimine derived from (S)-ethyl lactate
  作者：Kaori Ishimaru、Kazutaka Tsuru、Katsunori Yabuta、Makoto Wada、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00776-4

  日期：1996.10

  1,2-Amino alcohols were synthesized by addition of organocuprate·BF32 (R=n-Bu, n-octyl, Me, phenethyl, Ph), organocopper·BF33 (R=Me, n-Bu), and organolithiums (R=n-Bu, n-octyl, Me, phenethyl, Ph) to an α-silyloxyaldimine 1 derived from commercially available (S)-ethyl lactate. The reactions with organocuprate·BF32 and organocopper·BF33 led to the anti isomers almost exclusively (anti:syn=>98:<2 for

  通过添加有机铜·BF 3 2（R = n -Bu，n-辛基，Me，苯乙基，Ph），有机铜·BF 3 3（R = Me，n -Bu），合成1,2-氨基醇有机锂（R ＝n- Bu，n-辛基，Me，苯乙基，Ph）形成衍生自可商购的（S）-乳酸乙酯的α-甲硅烷氧基醛亚胺1。与有机铜·BF 3 2和有机铜·BF 3 3的反应几乎完全导致了反异构体（R = n时，anti：syn => 98：<2-Bu，n-辛基，Me，苯乙基和anti：syn = 95：5（对于R = Ph，分离产率为52-93％），并且可以通过使用有机锂以高立体选择性获得顺式异构体（anti：syn = 10： 90〜20：80，孤立产率为41-71％）。
• Regio- and stereo-selectivity in the reaction of methyl 4,5-epoxy-2-hexenoate with methylcopper reagents
  作者：Toshiro Ibuk、Miwa Tanak、Hisao Nemoto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80071-7

  日期：1989.1

  The reaction of 4,5-epoxy-2-hexenoate (3) with methylcopper, dimethylcuprate, and their BF3, complexes gave predominantly the γ-methylated product (5) via SN2 process, while the reaction with methylcyanocuprate, higher order dimethylcyanocuprate and their BF3 complexes afforded preferentially the α-methylated product (4) via SN2 ' process. Anti-diastereoselectivity was observed regardless of the substitution

  4,5-环氧-2-己烯酸酯（3）与甲基铜，二甲基铜酸酯及其BF 3配合物的反应主要通过S N 2过程得到的γ-甲基化产物（5），而与甲基氰脲酸酯的反应则更高级通过S N 2'方法，优先得到二甲基氰基丙二酸酯及其BF 3络合物，得到α-甲基化产物（4）。无论取代模式如何，均观察到抗非对映选择性。BF 3 ·OEt 2的存在降低了抗选择性，在某些情况下，在BF 3 ·OEt过量的情况下观察到相反的同-非对映选择性2。在CNDO / 2计算的基础上讨论了这些区域选择性和立体选择性。
• Diastereoselectivity of conjugate addition to γ-alkyl-α,β-unsaturated esters; stereocontrol with the aid of organocopper reagents
  作者：Yoshinori Yamamoto、Shinji Nishii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/c39870001572

  日期：——

  The conjugate addition of organo-cuprate and -copper reagents to the trans-ester (1) produced the anti-isomer (4a) predominantly, while addition of cuprates to the cis-esters (2 and 3) gave the syn-isomer (5) preferentially, and addition of organocopper compounds to (2) and (3) afforded the anti-isomer (4) predominantly; this change indicates the importance of reagent type in controlling 1,2-asymmetric

  将有机铜盐试剂和-铜试剂共轭添加到反式酯（1）中主要产生了反异构体（4a），而将铜酸盐添加到顺式酯（2和3）中得到了顺式异构体（5）。），并向（2）和（3）中加入有机铜化合物，主要得到抗异构体（4）；这种变化表明试剂类型在偶联物添加过程中控制1，2-不对称诱导的重要性。