7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]benzofuran-2-ol | 7182-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]benzofuran-2-ol
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b][1]benzofuran-2-ol
• CAS: 7182-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WPELTQCHQCFSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  359.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]benzofuran-2-ol 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种双齿膦配体及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明公开了一种双齿膦配体及其制备方法、应用，该双齿膦配体在呋喃环上稠合的七元环或八元环不仅增大了催化剂中心金属周围的空间位阻，同时显著地提升了骨架的旋转能垒，使得骨架中的两个苯环不易产生相对旋转，进而确保两个苯环上的P大部分时间处于同侧，确保基于该类骨架衍生的双齿膦配体具有优异的螯合配位能力，可以在少量配体存在下，显著地提升催化剂的选择性；此外，七元环、八元环相较于六元环或苯环更强的供电性，对于烯烃氢甲酰化氢甲酰化反应展现出相对更弱的异构化能力，对于端烯烃为原料的氢甲酰化反应，有利于进一步提高成醛率，在相对现有技术更低的压力、温度条件下正构醛的选择性稳定在97％以上。

  公开号：

  CN114736239A
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉-1-环庚烯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]benzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由胺，醛和对苯醌合成3-甲基-5-苯并呋喃醇的三步一锅法

  摘要：

  3-甲基-5-苯并呋喃醇是通过一锅法从吗啉，丙醛和对苯醌中制备的，分离产率为85-87％。避免了繁琐的多步分离和纯化操作，该实用而有效的过程极大地提高了生产效率，并减少了反应中化学废物的数量。放大结果表明，该性能得以保持，表明潜在的大规模应用。此外，合成策略显示出对多种脂族醛和酮衍生物的高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00507

文献信息

• [EN] BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF<br/>[FR] MÉTHYLÈNE AZIRIDINES BICYCLIQUES ET RÉACTIONS DE CELLES-CI
  申请人：SCHOMAKER JENNIFER

  公开号：WO2013033245A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.

  烯烃的氧化官能化是形成邻位碳-杂原子键的常见方法。然而，将联烯转化为含有三个相邻碳-杂原子键的合成基团的氧化方法发展得较少。本文描述了通过分子内联烯氮杂环化制备的双环亚甲基环氮烷（MAs）作为支架，用于官能化所有三个联烯碳原子，以及其他反应。
• Synthesis of Benzofurans from Ketones and 1,4-Benzoquinones
  作者：Fengtian Wu、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600048

  日期：2016.7.14

  Benzofuran derivatives can be synthesized through the sequential Michael addition and cyclization of 1,3‐dicarbonyl compounds with 1,4‐benzoquinones. However, ketones are rarely used in this reaction because of their low nucleophilicities. In this study, this problem was solved by utilizing triethyl orthoformate, which enabled the formation of a vinyl ethyl ether as an additive. As a result, the nucleophilicity

  苯并呋喃衍生物可以通过依次进行迈克尔加成反应和将1,3-二羰基化合物与1,4-苯醌合成的方法合成。但是，由于其亲核性低，因此在该反应中很少使用酮。在这项研究中，通过使用原甲酸三乙酯解决了这个问题，这使得能够形成乙烯基乙基醚作为添加剂。结果，酮的亲核性增加。通过这些新近建立的反应，还制备了许多重要的5-羟基苯并呋喃衍生物，这些衍生物过去很难通过合成获得。
• Furo-fused 2<i>H</i>-chromenes: synthesis and photochromic properties
  作者：Jean-Luc Pozzo、André Samat、Robert Guglielmetti、Vladimir Lokshin、Vladimir Minkin

  DOI：10.1139/v96-182

  日期：1996.9.1

  New photochromic chromenes annulated with a furan ring have been synthesized. Thus, suitable heterocyclic phenols react with different propargylic alcohols in acidic medium to give the corresponding ethers, which cyclize into benzopyrans by thermal Claisen rearrangement. This synthetic approach was found to lead to a mixture of linear and angular chromenes that is strictly related to the nature of

  合成了具有呋喃环的新型光致变色色烯。因此，合适的杂环酚在酸性介质中与不同的炔丙醇反应得到相应的醚，醚通过热克莱森重排环化成苯并吡喃。发现这种合成方法导致线性和有角色烯的混合物，这与苯酚的性质密切相关。然而，区域特异性可以通过 β-苯基肉桂醛在回流的非质子非极性溶剂中与前一种酚的钛 (IV) 盐反应来获得。中间生成的 o-醌结构的电环化发生在朝向杂环结的 α 位置。所有化合物在室温下都表现出光致变色行为。鉴于光致形式的红移和加宽吸收光谱，呋喃稠合苯并吡喃对于萘并吡喃母体特别有趣。这一趋势得到了几个异质...的光谱数据的证实。
• Spiro fluorène- 2H -benzopyranes annélés et leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL (COMPAGNIE GENERALE D'OPTIQUE)

  公开号：EP0676401A1

  公开（公告）日：1995-10-11

  L'invention est relative à des composés photochromiques de formule générale : dans laquelle Ra, Rb et Rc désignent hydrogène; alkyle; aryle; OR, SR, COR ou COOR, dans lesquels R désigne hydrogène, alkyle ou aryle, amino de formule NR₁R₂, dans lequel R¹ et R₂ désignent hydrogène, alkyle, cycloalkyle, aryle, R₁ et R₂ pouvant former avec l'atome d'azote, un hétérocycle comportant 4 à 7 chaînons et pouvant contenir en plus un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène, le soufre, un atome d'halogène; un groupement mono ou polyhaloalkyle; un groupement NO₂, CN ou SCN; n et m désignent des nombres entiers de 1 à 4 suivant le nombre de substitutions sur le noyau et p peut être égal à 1 ou 2 suivant le nombre de substitutions sur le noyau; H est un hétérocycle aromatique condensé en 5,6 ou 6,7, ayant 5 ou 6 chaînons comportant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, le selenium, l'oxygène, le soufre ou un carbocycle aromatique à 5-6 chaînons condensé en 7,8; ces cycles pouvant être substitués par un ou plusieurs groupements alkyle, alcoxy, amino, aryle, aralkyle ou condensés avec un noyau aromatique, et à leur utilisation dans l'optique ophtalmique.

  本发明涉及通式为......的光致变色化合物： 其中 Ra、Rb 和 Rc 表示氢；烷基；芳基；OR、SR、COR 或 COOR，其中 R 表示氢、烷基或芳基；式 NR₁R₂ 的氨基，其中 R¹ 和 R₂ 表示氢、烷基、环烷基或芳基、R₁和 R₂可与氮原子一起形成 4-7 元杂环，该杂环可另外含有一个或多个选自氮、氧、硫和卤素原子的杂原子；单卤烷基或多卤烷基；NO₂、CN 或 SCN 基团；n 和 m 表示 1 至 4 的整数，取决于环上的取代数，p 可等于 1 或 2，取决于环上的取代数； H 是 5,6- 或 6,7- 缩合芳香杂环，具有 5 或 6 个成员，包含一个或多个杂原子，杂原子选自氮、硒、氧、硫或缩合为 7,8- 的 5-6 元芳香碳环；这些环有可能被一个或多个烷基、烷氧基、氨基、芳基或芳烷基取代，或与芳香环缩合，并可用于眼科光学。
• Aryne and SNAr reactions of polyhalobenzenes. 6. Synthesis of benzofurans
  作者：Jean Pierre Bachelet、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo00341a011

  日期：1982.1