methyl pyrrolo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 22320-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl pyrrolo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl indolizine-3-carboxylate；indolizine-3-carboxylic acid methyl ester；Indolizin-3-carbonsaeuremethylester；3-Indolizinecarboxylic acid, methyl ester
• CAS: 22320-25-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: OLNNYBMQLAHBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl pyrrolo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Hydroxymethylindolizin
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLIZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MENTAL DISORDERS OR MENTAL ENHANCEMENT
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLIZINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MENTAUX OU POUR UNE AMÉLIORATION MENTALE

  摘要：

  The present invention discloses a compound, composition, method for modulating central nervous system activity, or method for treating central nervous system disorders, such as post- traumatic stress and adjustment disorders, comprising an indolizine-containing compound having a structure disclosed herein.

  公开号：

  WO2023081306A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 甲基丙二酸氢 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到methyl pyrrolo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含2-乙烯基吡啶衍生物的丙二酸酯单酯的脱羧（4 + 1）氧化态

  摘要：

  在2-乙烯基吡啶衍生物和丙二酸酯单酯之间开发了一种新颖的N-碘琥珀酰亚胺介导的脱羧（4 + 1）氧化环。它提供了一种利用丙二酸酯单酯作为C 1单元构建吲哚嗪衍生物的新方法。发现2,2-二碘代乙酸烷基酯是转化过程中的活性反应中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600506

文献信息

• Attempts to prepare some 3-substituted azolo[1,2-<i>x</i>]azines, intermediates in the synthesis of azaaplysinopsin derivatives
  作者：Lucija Jukić、Anton Čopar、Branko Stanovnik、Jurij Svete、Mateja Malešič、Aleš Krbavčič

  DOI：10.1002/jhet.5570360506

  日期：1999.9

  Some 3-substituted pyrrolo[1,2-a]azines 4a-d were prepared in low yields from the corresponding 2-methylpyridines 1a,b and pyrazine derivatives 1c,d by quaternization with methyl bromoacetate followed by treatment with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Ethyl 2-pyridinylacetate (5) and 2-pyridinylaceto-nitrile (6) were converted with 4-(2-bromo-1-dimethylaminoethylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone

  通过用溴乙酸甲酯季铵化，然后用N，N-二甲基甲酰胺处理，由相应的2-甲基吡啶1a，b和吡嗪衍生物1c，d低产率制备一些3-取代的吡咯并[1,2- a ]嗪4a-d。二甲基乙缩醛。用4-（2-溴-1-二甲基氨基亚乙基）-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮（9）将2-吡啶基乙酸乙酯（5）和2-吡啶基乙腈（6）转化为吡咯并[1， 2- α ]吡啶衍生物10和12是氮杂apaplysinopsins合成中的中间体。
• Decarboxylative (4+1) Oxidative Annulation of Malonate Monoesters with 2-Vinylpyridine Derivatives
  作者：Shan Tang、Xinlong Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201600506

  日期：2016.9.15

  A novel N‐iodosuccinimide‐mediated decarboxylative (4+1) oxidative annulation between 2‐vinylpyridine derivatives and malonate monoesters was developed. It offers a new way to construct indolizine derivatives by utilizing malonate monoesters as a C1 unit. The alkyl 2,2‐diiodoacetate was found to be the active reaction intermediate during the transformation.

  在2-乙烯基吡啶衍生物和丙二酸酯单酯之间开发了一种新颖的N-碘琥珀酰亚胺介导的脱羧（4 + 1）氧化环。它提供了一种利用丙二酸酯单酯作为C 1单元构建吲哚嗪衍生物的新方法。发现2,2-二碘代乙酸烷基酯是转化过程中的活性反应中间体。
• [EN] INDOLIZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MENTAL DISORDERS OR MENTAL ENHANCEMENT<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLIZINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MENTAUX OU POUR UNE AMÉLIORATION MENTALE
  申请人：[en]TACTOGEN INC

  公开号：WO2023081306A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The present invention discloses a compound, composition, method for modulating central nervous system activity, or method for treating central nervous system disorders, such as post- traumatic stress and adjustment disorders, comprising an indolizine-containing compound having a structure disclosed herein.