morpholino(naphthalen-2-yl)methanethione | 721427-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: morpholino(naphthalen-2-yl)methanethione
• 英文别名: Morpholin-4-yl(naphthalen-2-yl)methanethione
• CAS: 721427-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: KABUBKGVHNFVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholino(naphthalen-2-yl)methanethione 在 吡啶 、 硫化氢 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Cyan-3-methyl-5-(2-naphthyl)isothiazol
  参考文献：
  名称：

  Voss, Juergen; Mischke, Peter; Adiwidjaja, Gunadi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 261 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酰氯 在 四磷十氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 morpholino(naphthalen-2-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）衍生的苯并与硫酰胺的反应：二氢苯并噻嗪-杂环化合物的合成

  摘要：

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03199

文献信息

• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• 混合碱促进元素硫水相合成硫代酰胺的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111303079A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供了一种水相中混合碱促进元素硫合成硫代酰胺类化合物的方法，属于有机合成领域；该方法以醛基类化合物和酰胺类化合物为底物，以S8为硫源，水为溶剂，加入一定当量的碱进行反应，反应气体氛围为氮气，反应温度为60‑120℃，反应时间为4‑24h；本发明无需加入过渡金属作为催化剂，合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高达99％，而且底物范围广泛，为硫代酰胺类化合物的合成提供了一种新思路；反应在水相中进行，避免了有机溶剂的使用，反应效率高，副产物少，环境友好，反应可放大至10克级，具有较强的工业应用前景。
• Highly efficient synthesis of thioesters in water
  作者：Hassan Zali Boeini、Maryam Eshghi Kashan

  DOI：10.1039/b916852d

  日期：——

  Thioesters were efficiently prepared via the direct reaction of tertiary thioamides and alkyl halides in water, and in the presence of catalytic amounts of NaI, hexadecyltrimethylammonium bromide (HTAB), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). Hence, thioamides smoothly undergo an S-alkylation with alkyl halides in aqueous media following by hydrolysis to afford the corresponding thioesters in very good to excellent yields.

  在 NaI、十六烷基三甲基溴化铵（HTAB）和 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的催化下，通过叔硫酰胺和烷基卤化物在水中的直接反应，可以高效地制备硫代酯。因此，硫代酰胺在水介质中可以顺利地与烷基卤化物发生 S-烷基化反应，然后通过水解得到相应的硫代酯，收率非常好甚至非常高。
• N-Thioaroylmorpholines in Silica Gel-Water: An Efficient System to Access Functionalized Allylic Thioesters from Baylis-Hillman Bromides
  作者：Lal Yadav、Rajesh Patel、Vishnu Srivastava

  DOI：10.1055/s-0030-1258476

  日期：2011.4

  A facile, one-pot synthesis of allylic thioesters starting from Baylis-Hillman (BH) bromides and N-thioaroylmorpholines is described. The synthesis is performed in a silica gel-water system without any additional catalyst or co-catalyst. The reaction pathway involves selective S-alkylation of N-thioaroylmorpholines via nucleophilic displacement (SN2) with BH bromides, followed by hydrolysis to afford

  描述了从Baylis-Hillman（BH）溴化物和N-硫代芳酰基吗啉开始的一锅法合成烯丙基硫酯的方法。合成在硅胶-水系统中进行，无需任何其他催化剂或助催化剂。反应途径涉及选择性S-烷基化Ñ经由亲核置换（S -thioaroylmorpholines Ñ 2）BH溴化物，接着水解，得到相应的硫酯。本合成方案避免了使用可及性有限的恶臭硫化合物，例如硫醇，硫代酸及其盐作为反应物。 Baylis-Hillman加合物-水性介质-烯丙基硫酯-亲核取代-绿色化学-区域选择性
• Zinc Chloride Catalyzed Ring Opening of N-Arylsulfonyl Aziridines by Thioamides: A New Approach to the Synthesis of Amidines
  作者：Hassan Zali-Boeini、Khadijeh Hajibabaei

  DOI：10.1055/s-0034-1378376

  日期：——

  The first zinc chloride catalyzed ring opening of N-arylsulfonyl aziridines by thioamides is described. Various thioamides were reacted with N-arylsulfonyl aziridines in the presence of a catalytic amount of dry zinc chloride to provide the corresponding N-arylsulfonyl amidine derivatives with good to excellent yields.