N-(1,2-diphenylethylidene)-4-methoxyaniline | 1749-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,2-diphenylethylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-(α-Benzyl-benzyliden)-4-methoxy-anilin；Desoxybenzoin-p-methoxyphenylimin；N-(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethanimine
• CAS: 1749-18-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: NQHORZZCZPUBPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-diphenylethylidene)-4-methoxyaniline 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到5-methoxy-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Bu4NBr / DMSO催化系统通过需氧脱氢环化反应从亚胺实际合成吲哚和吡咯

  摘要：

  摘要 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379208
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 甲氧苯胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(1,2-diphenylethylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines

  摘要：

  通过使用手性路易斯碱作为催化剂，实现了 N-(1,2-diarylethylidene)芳胺的对映体选择性氢化。反应顺利进行，以良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种手性 1,2-二叔亚乙基胺，收率高达 99%。此外，其中一种产品还被用于合成一种药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26672e

文献信息

• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。
• Vinylamine—V
  作者：H. Ahlbrecht、S. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92860-1

  日期：1970.1

  The condensation of deoxybenzoin, phenylacetone, dibenzyl ketone and ethyl phenyl ketone with primary aromatic amines results in imines, which tautomerize partially in solution with measurable rate to the corresponding enamines. The condensation with methylamine produces instantly the isomer composition. In several cases the imines show syn-anti-isomerism. The structural dependence of the imine-enamine-equilibrium

  脱氧苯偶姻，苯丙酮，二苄基酮和乙基苯基酮与伯芳族胺的缩合产生亚胺，亚胺在溶液中以可测量的速率部分互变为相应的烯胺。与甲胺的缩合立即产生异构体组成。在某些情况下，亚胺显示出顺反异构现象。讨论了亚胺-烯胺平衡的结构依赖性。
• Copper-catalyzed condensation of imines and α-diazo-β-dicarbonyl compounds: modular and regiocontrolled synthesis of multisubstituted pyrroles
  作者：Wei Wen Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c5sc02322j

  日期：——

  In the presence of a copper(II) catalyst, enolizable imines bearing various N-substituents and α-diazo-β-ketoesters undergo denitrogenative and dehydrative condensation to afford highly substituted pyrroles in moderate to good yields with exclusive regioselectivity. The reaction likely involves nucleophilic addition of the imine nitrogen to a copper carbenoid, tautomerization of the resulting azomethine

  在铜（II）催化剂的存在下，带有各种N-取代基和α-重氮-β-酮酸酯的可烯醇化的亚胺进行脱氮和脱水缩合反应，以中等至良好的收率得到高度取代的吡咯，具有唯一的区域选择性。该反应可能涉及将亚胺氮亲核加成至铜类胡萝卜素，将所得的甲亚胺叶立德互变异构成α-烯酮，以及随后的烯胺-酮环缩合。与Yb（OTf）3作为独特的助催化剂，α-重氮-β-二酮也参与相同的缩合反应。本反应适用于具有宽泛的官能团和杂环部分耐受性的无环，环外和环内亚胺，从而为合成天然产物lamellarin家族开辟了一条新的便利途径。
• Highly enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines
  作者：Yongsheng Zheng、Zhouyang Xue、Lixin Liu、Chang Shu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c2ob26672e

  日期：——

  By employing a chiral Lewis base as the catalyst, enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines was realized. The reactions proceeded smoothly to afford various chiral 1,2-diarylethanamines with good yields (up to 99%) in good enantioselectivities (up to 98%). Furthermore, one of the products was employed in the synthesis of a pharmaceutical substance.

  通过使用手性路易斯碱作为催化剂，实现了 N-(1,2-diarylethylidene)芳胺的对映体选择性氢化。反应顺利进行，以良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种手性 1,2-二叔亚乙基胺，收率高达 99%。此外，其中一种产品还被用于合成一种药物。
• Catalyst-free synthesis of tetrahydropyrimidines <i>via</i> formal [3+3]-cycloaddition of imines with 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines
  作者：Long Chen、Kai Liu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7ra11973a

  日期：——

  tetrahydropyrimidines from readily available starting materials has been developed. This process features an unprecedented intermolecular formal [3+3]-annulation of imines and 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines under catalyst-free conditions. Importantly, differing from previous transformations, the 1,3,5-triazines are firstly utilized as formal 1,3-dipoles in cycloaddition reactions.

  已经开发了一种从容易获得的起始材料合成多取代四氢嘧啶的实用且环境友好的方法。该过程的特点是在无催化剂条件下对亚胺和 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines 进行前所未有的分子间形式 [3+3]-环化。重要的是，与之前的转化不同，1,3,5-三嗪首先在环加成反应中用作正式的 1,3-偶极子。