2-benzofuryl phenyl thioketone | 94357-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzofuryl phenyl thioketone
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl(phenyl)methanethione
• CAS: 94357-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₀OS
• 分子量: 238.31
• InChiKey: SFDPAGJUKLHQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzofuryl phenyl thioketone 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methoxy-1-phenyl-3H-thiopyrano[3,4-b][1]benzofuran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  THE REACTION OF 2H-THIIN DERIVATIVES WITH PERACID. RING CONTRACTION AND ALKOXYLATION REACTIONS

  摘要：

  芳香硫酮（芳基萘硫酮和2-苯并呋喃苯基硫酮）与2-氯丙烯腈的环加成反应后，通过氯化氢的消除得到一些2H-噻烷衍生物。产物与MCPBA和醇反应，生成环收缩产物和醇醚化衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1973

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of Heterocycle-Fused 2<i>H</i>-Thiopyrans, Furo-, Benzofuro-, Thieno-, Benzothieno-, Pyrrolo- and Indolo-2<i>H</i>- thiopyrans, from Heteroaromatic Thioketones and α-Chloroacrylonitrile or α-Bromoacrylic Esters via a Hetero Diels-Alder Reaction-Dehydrohalogenation Process
  作者：Takao Saito、Takuya Shizuta、Hideki Kikuchi、Junko Nakagawa、Kenji Hirotsu、Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1055/s-1994-25558

  日期：——

  An efficient and convenient procedure is described for the synthesis of heterocycle-fused 2H-thiopyrans having ortho-dimethylene structures via a hetero Diels-Alder reaction-dehydrohalogenation process starting from heteroaromatic thioketones and α-chloro-acrylonitrile or α-bromoacrylates.

  本研究介绍了一种高效便捷的方法，以杂芳族硫酮和δ±-氯丙烯腈或δ±-溴丙烯酸酯为起点，通过杂环 Diels-Alder 反应-氢卤化过程合成具有正二甲苯结构的杂环融合 2H-硫代吡喃。
• A New and Simple Synthesis of Heterocycle-Fused [c]Thiophenes: Reaction of Heteroaromatic Thioketones with Bis(arylsulfonyl)diazomethanes and Phenyliodonium Bis(phenylsulfonyl)methylide
  作者：Takao Saito、Hideki Kikuchi、Akiko Kondo

  DOI：10.1055/s-1995-3852

  日期：1995.1

  A new method for the synthesis of heterocycle-fused [c]thiophenes via reaction of aryl heteroaryl thioketones with the carbene precursors, bis(arylsulfonyl)diazomethanes and phenyliodonium bis(phenylsulfonyl)methylide, is described.

  描述了一种通过芳基杂芳基硫酮与卡宾前体双(芳基磺酰基)重氮甲烷和苯基碘鎓双(苯磺酰基)甲基化物反应合成杂环稠合[c]噻吩的新方法。
• THE REACTION OF 2<i>H</i>-THIIN DERIVATIVES WITH PERACID. RING CONTRACTION AND ALKOXYLATION REACTIONS
  作者：Haruo Ohmura、Shinichi Motoki

  DOI：10.1246/cl.1984.1973

  日期：1984.11.5

  The cycloaddition reaction of aromatic thioketones (aryl naphthyl thioketones and 2-benzofuryl phenyl thioketone) with 2-chloroacrylonitrile followed by elimination of hydrogen chloride gave some 2H-thiin derivatives. The products reacted with MCPBA and an alcohol to afford ring-contracted product and alkoxylated derivatives.

  芳香硫酮（芳基萘硫酮和2-苯并呋喃苯基硫酮）与2-氯丙烯腈的环加成反应后，通过氯化氢的消除得到一些2H-噻烷衍生物。产物与MCPBA和醇反应，生成环收缩产物和醇醚化衍生物。