1-chloro-2,4,5-trinitronaphthalene | 52422-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-2,4,5-trinitronaphthalene
• 英文别名: 1-chloro-2,4,5-trinitro-naphthalene；1-Chlor-2,4,5-trinitro-naphthalin；1-Chloro-2,4,5-trinitronaphthalin；1-Chlor-2,4,5-trinitronaphthalin；1-Chlor-2.4.5-trinitronaphthalin
• CAS: 52422-06-7
• 化学式: C₁₀H₄ClN₃O₆
• 分子量: 297.611
• InChiKey: VWBJBVNKZWGXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  478.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2,4,5-trinitronaphthalene 在 戊醇 、 氨 作用下， 生成 2,4,5-trinitro-[1]naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  A refined method for sequential blood sampling by tail incision in rats

  摘要：

  通过血液采样可以估计内源性或外源性物质的水平。这样可以评估临床表现、生理参数、药物治疗和动物行为之间的关系。我们显示，可以通过在大鼠尾部末端进行小切口来偶尔或顺序地采集血样。在90秒内可以收集高达300微升的血液。这种方法的优点是：(i)不需要麻醉和手术或限制动物，(ii)该程序被认为是无压力的，因为即使在连续3小时内频繁采集血样，应激激素皮质醇的基础水平也很低，(iii)它可以用于纵向研究，允许在数月甚至数年内进行个体内比较。通过静脉导管采集的血样和我们的尾部切口方法同时采集的血样的皮质醇量是可比的。此外，我们认为对大鼠进行尾部切口方法是“对动物友好”的，是其他传统血液采样技术的真正替代方法。

  DOI：

  10.1258/002367700780387714
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4,5-dinitronaphthalene 在 硝酸 作用下， 生成 1-chloro-2,4,5-trinitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bassilios,H.F. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 209 - 214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic nucleophilic substitution—II
  作者：S. Sekiguchi、T. Itagaki、T. Hirose、K. Matsui、K. Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93513-6

  日期：1973.1

  The intermediates in the reactions of 2,4-dinitro-(2) or 2,4,5-trinitro-1-naphthyl ethyl ether (11) with secondary amines have been studied. In the reaction of 2 with piperidine, the NMR spectrum of the reaction system indicated the coexistence of the three species-starting material, Meisenheimer complex, and substituted product. In the reaction of 11 with piperidine or N-methyl-n-butylamine, the the

  研究了2,4-二硝基-（2）或2,4,5-三硝基-1-萘基乙基醚（11）与仲胺反应的中间体。在2与哌啶的反应中，反应体系的NMR光谱显示三种物种起始材料，Meisenheimer配合物和取代产物共存。在11与哌啶或N-甲基-正丁胺的反应中，反应体系的NMR光谱表明存在迈森海默络合物，但未表明取代产物的形成。此外，由1- [N-甲基-（2'-羟基）乙氨基] -2,4,5-三硝基萘制备了螺型迈森海默络合物（9）（8）和甲醇钠。
• Aromatic Nucleophilic Substitution. XIII. Confirmation of the Anionic σ Complexes in the Reactions of 2,4-Dinitro- and 2,4,5-Trinitro-1-(1-piperidyl)naphthalenes with Piperidine in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Shizen Sekiguchi、Reiko Hikage、Kenmi Obana、Kohji Matsui、Yumiko Ando、Noboru Tomoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.2921

  日期：1980.10

  In the reactions of 2,4-dinitro- and 2,4,5-trinitro-1-(1-piperidyl)naphthalenes with piperidine in dimethyl sulfoxide, the 1,1-disubstituted anionic σ complex was confirmed to exist with visible absorption and NMR spectra. Especially in the latter case the 1,3-disubstituted anionic σ complex was formed, the cause of formation of which was ascribed to the deactivating effect of 1-piperidyl group on

  在二甲基亚砜中 2,4-二硝基和 2,4,5-三硝基-1-(1-哌啶基)萘与哌啶的反应中，证实存在 1,1-二取代阴离子 σ 络合物，具有可见吸收和核磁共振谱。特别是在后一种情况下，形成了 1,3-二取代阴离子 σ 络合物，其形成原因归因于 1-哌啶基对萘环 C1 位的失活作用和 1-哌啶基的空间效应哌啶在 C1 位的亲核攻击组。这些因素使 1,1-二取代阴离子复合物不稳定。
• Intermediates in nucleophilic aromatic substitution. VIII. Kinetic and proton magnetic resonance investigations of the interaction of methoxide ions with 1-methoxy-2,4,5-trinitronaphthalene
  作者：Janos H. Fendler、Eleanor J. Fendler

  DOI：10.1021/jo00835a042

  日期：1970.10
• Talen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1928, vol. 47, p. 355
  作者：Talen

  DOI：——

  日期：——
• Attia, Mamdouh; Gore, Peter H.; Morris, Donald F. C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 5, p. 1332 - 1343
  作者：Attia, Mamdouh、Gore, Peter H.、Morris, Donald F. C.

  DOI：——

  日期：——