4-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1314217-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-Boc-4-hydroxycarbamimidoylmethyl piperazine；tert-butyl 4-[(2E)-2-amino-2-hydroxyiminoethyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1314217-72-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₄O₃
• 分子量: 258.321
• InChiKey: AZGHKGYRVVEWOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,7-dimethyl-3-(3-piperazin-1-ylmethyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估一系列新的由吡唑并[1,5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基甲基哌嗪-1-基衍生的羧酰胺，磺酰胺，脲和硫脲的抗癌性能。 a]嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要设计并合成了由吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物取代的1,2,4-恶二唑-3-基甲基-哌嗪-1-基衍生的一系列新型羧酰胺，磺酰胺，脲和硫脲。新合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR进行表征，并通过MTT分析测试其体外抗增殖活性。在这二十种衍生物中，五种化合物对HeLa细胞系显示出良好的抗癌活性。这些均优于具有小于10微克/厘米3的IC 50相比时，用30微克/平方厘米市售抗癌药物紫杉醇3的IC 50对Hela细胞系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1723-9
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-4-氰甲基哌嗪 在 甲醇 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-(N-hydroxycarbamimidoylmethyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过激活 Nrf2 抗氧化途径设计、合成和生物评价海洋 phidianidine 衍生的抗氧化 ldl 诱导的内皮损伤的衍生物

  摘要：

  抑制氧化低密度脂蛋白（oxLDL）诱导的血管内皮细胞（VEC）损伤是治疗动脉粥样硬化的有效策略之一。在本研究中，设计、合成了一系列受海洋 phidianidine 启发的新型吲哚-1,2,4-恶二唑，并评估了它们对 oxLDL 诱导的 VEC 损伤的作用。其中，化合物D-6表现出最有效的保护活性，被发现可抑制oxLDL诱导的细胞凋亡以及VECs中ICAM-1和VCAM-1的表达。机制研究表明，D-6可以触发 Nrf2 核转位，随后导致 Nrf2 靶基因 HO-1 的表达增加。同时，D-6抑制由oxLDL诱导的ROS水平的增加和NF-κB的核转位。重要的是，Nrf2 敲低减弱了D-6对 oxLDL 诱导的细胞凋亡、ROS 产生和 NF-κB 核转位的抑制作用。总的来说，我们的研究表明，化合物D-6通过激活 Nrf2/HO-1 抗氧化途径来保护免受 oxLDL 诱导的内皮损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105606

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING A METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR - 874<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MODULATEUR ALLOSTÉRIQUE POSITIF DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE - 874
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011084098A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Processes for making 7-methyl-5-(3piperazin-1-ylmethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4- trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁二唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的过程
• 一类具有酰化哌嗪结构的吲哚恶二唑衍生物的制备和用途
  申请人：济南大学

  公开号：CN113214238B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种具有对oxLDL诱导的内皮功能障碍细胞的保护作用的含酰化哌嗪结构的吲哚‑1,2,4恶二唑衍生物，其结构通式如下所示：初步活性测试证明，本发明化合物对oxLDL诱导的内皮功能障碍的细胞起到保护作用。本发明涉及的化合物结构简单，对oxLDL诱导的内皮功能障碍细胞的保护作用强，为新型抗动脉粥样硬化药物的研发提供了指导。
• 一类具有芳香基哌嗪结构的吲哚恶二唑衍生物的合成和应用
  申请人：济南大学

  公开号：CN113200971B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种具有对oxLDL诱导的内皮功能障碍细胞起保护作用的具有芳香基哌嗪结构的吲哚‑1,2,4恶二唑衍生物，其结构通式如下所示：初步活性测试证明，本发明化合物对oxLDL诱导的内皮功能障碍细胞有保护作用。本发明涉及的化合物结构简单，对oxLDL诱导的内皮功能障碍细胞的保护作用强，为新型抗动脉粥样硬化药物的研发提供了指导。
• Process for Making a Metabotropic Glutamate Receptor Positive Allosteric Modulator - 874
  申请人：Boyd Alistair

  公开号：US20130203995A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Processes for making 7-methyl-5-(3piperazin-1-ylmethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4-trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的工艺流程。
• PROCESS FOR MAKING A METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR - 874
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2521722A1

  公开（公告）日：2012-11-14