吲哚嗪-3-甲腈 | 72090-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 吲哚嗪-3-甲腈
• 英文名称: indolizine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyanoindolizine
• CAS: 72090-73-4
• 化学式: C₉H₆N₂
• 分子量: 142.16
• InChiKey: ZQFYRTIHICGMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚嗪-3-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.30 g的产率得到1-bromoindolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (AZA)INDOLIZINE DERIVATIVES AS XANTHINE OXIDASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2623505B1
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthioindolizine-3-carbonitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到吲哚嗪-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Hosomi, Akira, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1745 - 1749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative (4+1) Oxidative Annulation of Malonate Monoesters with 2-Vinylpyridine Derivatives
  作者：Shan Tang、Xinlong Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201600506

  日期：2016.9.15

  A novel N‐iodosuccinimide‐mediated decarboxylative (4+1) oxidative annulation between 2‐vinylpyridine derivatives and malonate monoesters was developed. It offers a new way to construct indolizine derivatives by utilizing malonate monoesters as a C1 unit. The alkyl 2,2‐diiodoacetate was found to be the active reaction intermediate during the transformation.

  在2-乙烯基吡啶衍生物和丙二酸酯单酯之间开发了一种新颖的N-碘琥珀酰亚胺介导的脱羧（4 + 1）氧化环。它提供了一种利用丙二酸酯单酯作为C 1单元构建吲哚嗪衍生物的新方法。发现2,2-二碘代乙酸烷基酯是转化过程中的活性反应中间体。
• The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Dicyanomethylides with Phenylsulfinylethene and Bis(trimethylsilyl)ethyne: Synthesis of 1,2-Unsubstituted 3-Cyanoindolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Yukio Ikemi、Toshio Tanaka、Momoyo Asahi、Tomoe Kato、Hideyuki Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3645

  日期：1987.10

  Pyridinium and diazinium dicyanomethylides underwent 1,3-dipolar cycloaddition-extrusion reactions with phenylsulfinylethene, producing the corresponding 3-cyanoindolizines in moderate to good yields. 1,3-Dipolar cycloadditions of these ylides with bis(trimethylsilyl)ethyne gave either the 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizines or the 1-trimethylsilyl-3-cyanoindolizines, or mixtures of these, depending

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH HETEROCYCLIC NITRILE COMPOUNDS
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20090099325A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of preparing a reactive polymer and reacting the reactive polymer with a heterocyclic nitrile compound.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：制备一种反应性聚合物，并将该反应性聚合物与杂环腈化合物反应。
• (AZA)INDOLIZINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Iizuka Masato

  公开号：US20130217878A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  (Aza)indolizine derivatives represented by Formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, salts thereof or the like. In Formula (I), 0 to 2 of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are a nitrogen atom and the others are CR 1 ; one of T 1 and T 2 represents cyano and the other represents a group represented by Formula (A), with the proviso that when T 1 is cyano, at least one of X 1 to X 4 is a nitrogen atom; R 1 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy or the like; ring U represents a benzene ring or the like; m represents integral number from 0 to 2; R 2 independently represents a fluorine atom, a hydroxy group or the like.

  公式（I）表示的Aza吲哚啉衍生物具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，并可用作预防或治疗与血清尿酸水平异常相关的疾病的药物，其前药，盐或类似物。在公式（I）中，X1，X2，X3和X4中的0至2个是氮原子，其余为CR1；T1和T2中的一个表示氰基，另一个表示由公式（A）表示的基团，但是当T1是氰基时，X1至X4中至少有一个是氮原子；R1独立地表示氢原子，卤素原子，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基或类似物；环U表示苯环或类似物；m表示从0到2的整数；R2独立地表示氟原子，羟基或类似物。
• Cycloadditions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate: formation of [2.2.3]cyclazines and 1 : 2 adducts
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Hiroshi Yoshida、Mitsuo Toda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19920002437

  日期：——

  Reactions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), in the presence of Pd–C, gave the corresponding [2.2.3]cyclazines in low to moderate yields, whereas, in the absence of Pd–C, the same reactions afforded the 1 : 2 molar products. The X-ray analysis of one of the 1 : 2 adducts established that the structure was dimethyl 2-cyano-3-styrylpyrrole-1,4-dicarboxylate. A

  在Pd–C存在下，吲哚嗪3腈与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应以低至中等的产率得到了相应的[2.2.3]环嗪，而在没有Pd–C的情况下，相同的反应得到1∶2摩尔产物。1∶2加合物之一的X射线分析确定该结构为2-氰基-3-苯乙烯基吡咯烷-1，4-二羧酸二甲酯。提出了一种可能的机制。