allyltri-n-butylstannane | 35957-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: allyltri-n-butylstannane
• 英文别名: triallyl-butyl tin；triallyl-butyl stannane；Triallyl-butyl-stannan；Triallyl-butyl-zinn
• CAS: 35957-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₄Sn
• 分子量: 299.044
• InChiKey: PLXGWPZUPNEOKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyltri-n-butylstannane 在 Br₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 diallyl-butyl tin (1+); bromide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.12, page 346 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁基三氯化锡 、 烯丙基溴化镁 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到allyltri-n-butylstannane
  参考文献：
  名称：

  連続反応装置及びこれを用いる連続合成方法

  摘要：

  提供一种能够以高生产率生成化合物的反应装置。该反应装置包括第一原料供给部12、第二原料供给部14、反应部18、控制部22，用于控制从第一原料供给部向反应部供给的第一原料量、从第二原料供给部向反应部供给的第二原料量、从第一原料供给部向反应部供给的第一原料温度、从第二原料供给部向反应部供给的第二原料温度。这是一种连续反应装置，如图1所示。

  公开号：

  JP2015120642A
• 作为试剂：
  描述：

  四烯丙基锡 、 3'-溴苯乙酮 在 (R_a)-monothiobinaphthol 、 水 、 allyltri-n-butylstannane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(+)-2-(3-bromophenyl)pent-4-en-2-ol 、 (S)-(-)-2-(3-bromophenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Catalytic Ketone Allylation with Sn(CH2CH=CH2)4/RSn(CH2CH=CH2)3 Mixtures (R = Et, Bu)

  摘要：

  在单硫代萘酚 (MTB) 配体存在的情况下，芳基酮可通过 Sn(CH2CH=CH2)4/RSn(CH2CH=CH2)3 (R = Et, Bu) 的混合物在高浓度 e.e. 条件下发生烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19323

文献信息

• On the use of mixtures of organotin species for catalytic enantioselective ketone allylation—a detective story
  作者：Anthony Cunningham、Vijaya Mokal-Parekh、Claire Wilson、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b313384b

  日期：——

  In the presence of enantiopure MTBH2 (monothiobinaphthol, 2-hydroxy-2′mercapto-1,1′-binaphthyl; 0.2 eq.) quantitative allylation of ArC(O)Me takes place with impure Sn(CH2CHCH2)4 (prepared from allyl chloride, air-oxidised magnesium and SnCl4) to yield tert-homoallylic alcohols in 85–92% ee. In the same process highly purified, or commercial, Sn(CH2CHCH2)4 yields material of only 35–50% ee. The origin of these effects is the presence of small amounts of the compounds, EtSn(CH2CHCH2)3, ClSn(CH2CHCH2)3 ClSnEt(CH2CHCH2)2 in the tetraallyltin sample and the presence of traces of water (which inhibits achiral background reactions). All the triallyl and diallyl species enhance the stereoselectivity in the catalytic allylation reaction, the chlorides more so than the ethyl compound. Hydrolysis of ClSnEt(CH2CHCH2)2 affords crystallographically characterised Sn4(μ3-O)(μ2-Cl)2Cl2Et4(CH2CHCH2)4. Reaction of this latter compound with MTBH2 leads to the most potent catalyst.

  在手性纯MTBH2（单硫代苯二醇，2-羟基-2′-巯基-1,1′-联萘；0.2当量）的存在下，与不纯的Sn(CH2CHCH2)4（由丙烯氯、空气氧化镁和SnCl4制备）进行定量的烯丙基化反应，能够生成含有85–92%光学纯度的叔同烯丙醇。在同一过程中，高度纯化的或商业化的Sn(CH2CHCH2)4仅产生35–50%的光学纯度。这些效果的来源是四丙基锡样品中存在少量化合物EtSn(CH2CHCH2)3、ClSn(CH2CHCH2)3以及ClSnEt(CH2CHCH2)2，以及水的微量存在（抑制了非手性背景反应）。所有的三烯丙基和二烯丙基物种都增强了催化烯丙基化反应中的立体选择性，其中氯化物的效果优于乙基化合物。ClSnEt(CH2CHCH2)2的水解反应生成了具有晶体结构特征的Sn4(μ3-O)(μ2-Cl)2Cl2Et4(CH2CHCH2)4。后者与MT 的反应生成了最强的催化剂。
• A novel mode of access to polyfunctional organotin compounds and their reactivity in Stille cross-coupling reaction
  作者：Sandrine Lamandé-Langle、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.030

  日期：2009.7

  Mono-, di-, tri- and tetra-functional organotin compounds were easily prepared in a sonicated Barbier reaction using ultrasound technology via coupling reaction of organo halides with tin halides (Bu3SnCl, Bu2SnCl2, BuSnCl3, SnCl4) mediated by magnesium metal. The di- and tri- functional organotin compounds were tested in a Stille cross-coupling reaction in order to ascertain how many groups were transferred. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Melnichenko, L. S.; Zemlyanskii, N. N.; Chernoplekova, V. A., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1972, p. 1332 - 1334
  作者：Melnichenko, L. S.、Zemlyanskii, N. N.、Chernoplekova, V. A.、Kocheshkov, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Some Unsymmetrical Organotin Bromides and Acetates
  作者：Sanders D. Rosenberg、Eugene Debreczeni、Elliott L. Weinberg

  DOI：10.1021/ja01513a053

  日期：1959.3
• New diastereoselective synthesis of oxazolidin-2-ones through carbon-carbon bond formation on cyclic carbamoyloxy radicals
  作者：Shinzo Kano、Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00264a001

  日期：1989.2