2-乙基-5-甲基苯并噁唑 | 20514-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-乙基-5-甲基苯并噁唑
• 英文名称: 2-ethyl-5-methylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 3-ethyl-5-methylbenzoxazole；2-Ethyl-5-methylbenzoxazole；2-ethyl-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 20514-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: AGJVECUUCFVCDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C
• 沸点：
  240.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-5-甲基苯并噁唑 、 丁炔二酸二甲酯 、 叔丁醇 生成 tetramethyl 2,6-dimethyl-9,10-dihydroazepino[2,1-b][1,3]benzoxazole-7,8,9,10-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  KAWAHARA NORIO; KATSUYAMA MICHIKO; ITOH TSUNEO; OGURA HARUO, HETEROCYCLES, 1981, 16, NO 2, 235-238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-methyl)propiophenone oxime 在 HY-Zeolite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以84%的产率得到2-乙基-5-甲基苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  使用沸石催化剂通过贝克曼重排有效合成苯并恶唑

  摘要：

  摘要 以邻酰基苯酚肟为原料，在沸石催化剂的作用下，通过贝克曼重排，以非常好的收率合成了取代的苯并恶唑。

  DOI：

  10.1080/00397919508013850

文献信息

• Mild and Efficient Synthesis of Benzoxazoles, Benzothiazoles, Benzimidazoles, and Oxazolo[4,5-b]pyridines Catalyzed by Bi(III) Salts Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Seyedeh F. Hojati

  DOI：10.1007/s00706-007-0655-9

  日期：2007.7

  A series of benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles, and oxazolo[4,5- b ]pyridines was efficiently synthesized from the reactions of o -aminophenols, o -aminothiophenol, o -phenylenediamines, and 2-amino-3-hydroxypyridine with orthoesters in the presence of catalytic amounts of Bi(III) salts, such as Bi( TFA )3, Bi(O Tf )3, and BiOClO4 · x H2O under solvent-free conditions. The remarkable features

  一系列苯并恶唑，苯并噻唑，苯并咪唑，和恶唑并[4,5- b ]吡啶化合物是有效地从的反应合成 Ò 氨基苯酚， ö -aminothiophenol， ø 苯二胺类，和2-氨基-3-羟基吡啶与所述原酸酯存在催化量的Bi（III）盐，例如Bi（ TFA ）3，Bi（O Tf ）3和BiOClO 4 · x H 2O在无溶剂条件下。该新方案的显着特征是高转化率，非常短的反应时间，在无溶剂条件下更干净的反应曲线，简单的操作步骤以及使用相对无毒的催化剂。
• A Green and Efficient Protocol for the Synthesis of Quinoxaline, Benzoxazole and Benzimidazole Derivatives Using Heteropolyanion-Based Ionic Liquids: As a Recyclable Solid Catalyst
  作者：Seyed Vahdat、Saeed Baghery

  DOI：10.2174/1386207311316080004

  日期：2013.8.1

  green synthesis of 2,3-disubstitutedquinoxaline derivatives. These ionic liquids are in the solid state at room temperature and the synthesis is carried out via the one-pot condensation reaction of various o-phenylenediamine with 1,2-diketone derivatives. Benzoxazole and benzimidazole derivatives were also synthesized by these novel catalysts via the one-pot condensation from reaction orthoester with

  在本文中，我们介绍了两种由丙烷磺酸盐官能化的有机阳离子和杂多阴离子组成的非常规离子液体化合物，作为绿色固体酸催化剂，可高效高效地绿色合成2,3-二取代喹喔啉衍生物。这些离子液体在室温下为固态，并且通过各种邻苯二胺与1,2-二酮衍生物的一锅缩合反应进行合成。这些新催化剂还通过原酸酯与邻氨基苯酚（苯并恶唑衍生物的合成）和邻苯二胺（苯并咪唑衍生物的合成）的一锅缩合反应合成了苯并恶唑和苯并咪唑的衍生物。所有实验均成功产生了所需的产物。
• Metal free montmorillonite KSF clay catalyzed practical synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles under aerobic conditions
  作者：Vijaya Babu Kummari、Kalavakuntla Chiranjeevi、Alleni Suman Kumar、Rathod Aravind Kumar、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/00397911.2019.1665183

  日期：2019.12.2

  synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via montmorillonite KSF clay catalyzed condensation reaction between 2-aminophenols or 2-aminothiophenols and β-diketones is reported. The efficiency of the reaction reflects from the wide substrate scope with electronic differentiation on aryls. The reaction is metal free and proceeds without the exclusion of air or moisture, and further the catalyst can

  摘要 报道了一种通过蒙脱石KSF粘土催化2-氨基苯酚或2-氨基苯硫酚与β-二酮之间的缩合反应合成苯并恶唑和苯并噻唑的有效方法。反应的效率反映在广泛的底物范围和芳基上的电子分化。该反应不含金属，在不排除空气或水分的情况下进行，而且催化剂可以循环使用多达 3-5 个催化循环。图形概要
• Application of nano SnO2 as a green and recyclable catalyst for the synthesis of 2-aryl or alkylbenzoxazole derivatives under ambient temperature
  作者：SEYED MOHAMMAD VAHDAT、SHIMA GHAFOURI RAZ、SAEED BAGHERY

  DOI：10.1007/s12039-013-0544-1

  日期：2014.5

  Application of nano SnO2 as an efficient and benign catalyst has been explored for the synthesis of 2-aryl or alkylbenzoxazole derivatives via condensation reaction of aldehyde with 2-aminophenol. The reactions proceed under heterogeneous and mild conditions in ethanol at room temperature to provide 2-aryl or alkylbenzoxazoles in high yields.

  纳米SnO2作为高效且温和的催化剂在合成2-芳基或烷基苯并噁唑衍生物方面得到了探索，方法是通过醛与2-氨基酚的缩合反应。反应在室温下的乙醇中以异相和温和条件进行，能够高产率地提供2-芳基或烷基苯并噁唑。
• One-pot synthesis of benzoxazoles via the metal-free ortho-C–H functionalization of phenols with nitroalkanes
  作者：Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Oleg N. Nadein、Dmitrii A. Aksenov、Alexander N. Smirnov、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c5ra15128g

  日期：——

  PPA-activated nitroalkanes are employed in the design of a one-pot cascade transformation involvingortho-C–H functionalization, by Beckman rearrangement, and condensation to produce benzoxazoles and benzobisoxazoles directly from phenols.

  PPA活化的硝基烷烃被用于设计一种一锅法级联转化，涉及对位C-H官能化，通过贝克曼重排，和缩合反应直接从酚中产生苯并噁唑和苯并噁唑醌。