(dec-1-en-2-yloxy)trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (dec-1-en-2-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(trimethylsiloxy)-1-decene；Dec-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane；dec-1-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: KRLJUDJPFDRDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dec-1-en-2-yloxy)trimethylsilane 在 丙醛二乙基乙缩醛 、 bis(3-methyl-2,4-pentanedionato)cobalt(II) 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 生成 1-羟基癸烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钴(II)配合物催化分子氧和醛缩醛联用制备烯烃制备酸敏环氧化物的新方法

  摘要：

  通过在常压下分子氧和醛缩醛的协同作用，将相应的烯烃氧化，并在钴催化下，成功地合成了酸敏感环氧化物，如色烯氧化物或γ,δ-不饱和醇的环氧化物（ II) 与 1,3-二酮配体配位的复合物。反应在温和且中性的条件下进行，并以良好的收率获得所需的环氧化物。在本反应条件下，既没有观察到过氧化也没有观察到形成的环氧化物分解。此外，各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛，酸敏感化合物，也分别顺利地单氧化成相应的 α-羟基酮和 α-羟基羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2195
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 、 nonanoyltrimethylsilane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到(dec-1-en-2-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷与α-亚磺酰基碳负离子的反应：区域选择性合成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  描述了酰基硅烷与α-亚磺酰基碳负离子如α-硫代烷基亚砜的反应。反应通过首先形成α-甲硅烷基醇盐中间体而优先得到甲硅烷基烯醇醚。特别地，衍生自可烯丙基化的酰基硅烷的产物是区域限定的甲硅烷基烯醇醚，其不能通过将相应的不对称酮与碱进行常规烯醇化而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.041

文献信息

• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• Enantioselective Synthesis of Xanthatin
  作者：Andreas Bergmann、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201402735

  日期：2014.6.16

  The enantioselective synthesis of cytostatic and antibiotic xanthatin (1 a) is reported. As a key intermediate, a bicyclic compound 2 was identified, which can be readily synthesized from methyl‐2‐furoic acid in diastereo‐ and enantiomerically pure form. Compound 2 can be functionalized regio‐ and stereoselectively at C‐6 and C‐7, allowing the facile introduction of the functionalities found in xanthatin

  据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤（1a）的对映选择性合成。作为关键中间体，鉴定出了双环化合物2，它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成。化合物2可以在C-6和C-7上进行区域和立体选择性官能化，从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成。此外，引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的C-3上的亚甲基基团，利用邻皮戊酰基掩盖α，β-不饱和羰基系统中的烯烃，该基团在酸性和弱碱性条件下稳定，但在处理后被消除有很强的基础。
• Epoxidation of Olefinic Compounds with Combined Use of Molecular Oxygen and Propionaldehyde Diethyl Acetal Catalyzed by Cobalt(II) Complex. Efficient Method for the Preparation of Acid-sensitive Epoxides
  作者：Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1993.1579

  日期：1993.9

  Synthesis of acid-sensitive epoxides such as epoxide of bishomoallyl alcohol or chromene oxide was achieved by the epoxidation of corresponding olefins with combined use of molecular oxygen and propionaldehyde diethyl acetal catalyzed by cobalt(II) complex. Various silyl enol ethers and silyl ketene acetals, acid-sensitive compounds, were also smoothly monooxygenated into the corresponding α-hydroxy

  通过在钴（II）配合物的催化下，通过分子氧和丙醛二乙缩醛的组合使用相应烯烃的环氧化反应来合成酸敏感的环氧化物，例如双单烯丙醇的环氧化物或氧化色烯。各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基乙烯酮缩醛，酸敏感化合物，也顺利地单氧化成相应的α-羟基羰基化合物。
• A Novel Method for the Preparation of Acid-Sensitive Epoxides from Olefins with the Combined Use of Molecular Oxygen and Aldoacetal Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Kiyotaka Yorozu、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2195

  日期：1994.8

  An efficient synthesis of acid-sensitive epoxides, such as chromene oxide or epoxide of γ,δ-unsaturated alcohol, was successfully achieved by the oxygenation of corresponding olefins with the combined use of an atmospheric pressure of molecular oxygen and aldoacetal catalyzed by a cobalt(II) complex coordinated with the 1,3-diketone ligand. The reactions proceeded under mild and neutral conditions

  通过在常压下分子氧和醛缩醛的协同作用，将相应的烯烃氧化，并在钴催化下，成功地合成了酸敏感环氧化物，如色烯氧化物或γ,δ-不饱和醇的环氧化物（ II) 与 1,3-二酮配体配位的复合物。反应在温和且中性的条件下进行，并以良好的收率获得所需的环氧化物。在本反应条件下，既没有观察到过氧化也没有观察到形成的环氧化物分解。此外，各种甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛，酸敏感化合物，也分别顺利地单氧化成相应的 α-羟基酮和 α-羟基羧酸酯。
• Reaction of acylsilanes with α-sulfinyl carbanions: regioselective synthesis of silyl enol ethers
  作者：Mitsunori Honda、Tadashi Nakajima、Maiko Okada、Keita Yamaguchi、Mitsuhiro Suda、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.041

  日期：2011.7

  The reaction of acylsilanes with α-sulfinyl carbanions such as α-lithioalkyl sulfoxide is described. The reaction proceeds to give silyl enol ethers preferentially through the initial formation of the α-silyl alkoxide intermediates. In particular, the products derived from enolizable acylsilanes were the regio-defined silyl enol ethers that cannot be obtained by usual enolization of the corresponding

  描述了酰基硅烷与α-亚磺酰基碳负离子如α-硫代烷基亚砜的反应。反应通过首先形成α-甲硅烷基醇盐中间体而优先得到甲硅烷基烯醇醚。特别地，衍生自可烯丙基化的酰基硅烷的产物是区域限定的甲硅烷基烯醇醚，其不能通过将相应的不对称酮与碱进行常规烯醇化而获得。