meso-(5-bromothiophen-2-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1126901-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: meso-(5-bromothiophen-2-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-(5-Bromothiophen-2-yl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1126901-46-9
• 化学式: C₁₃H₈BBrF₂N₂S
• 分子量: 352.998
• InChiKey: JPAQRKOMKCCGNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(5-bromothiophen-2-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 2-ethynylfluorene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到meso-(5-(9H-fluoren-2-yl)ethynyl)thiophen-2-yl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Optical properties of two fluorene derived BODIPY molecular rotors as fluorescent ratiometric viscosity probes

  摘要：

  两种荧光比色法衍生的BODIPY探针对微粘度变化呈现敏感响应。

  DOI：

  10.1039/c5nj03339j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 meso-(5-bromothiophen-2-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Optical properties of two fluorene derived BODIPY molecular rotors as fluorescent ratiometric viscosity probes

  摘要：

  两种荧光比色法衍生的BODIPY探针对微粘度变化呈现敏感响应。

  DOI：

  10.1039/c5nj03339j

文献信息

• Synthesis of Cholesterol Analogues Bearing BODIPY Fluorophores by Suzuki or Liebeskind-Srogl Cross-Coupling and Evaluation of Their Potential for Visualization of Cholesterol Pools
  作者：Zheng Liu、Seth G Thacker、Sara Fernandez-Castillejo、Edward B. Neufeld、Alan T. Remaley、Robert Bittman

  DOI：10.1002/cbic.201402042

  日期：2014.9.22

  All roads lead to BODIPY: Versatile BODIPY–cholesterol conjugates were synthesized in which the key steps were Suzuki or Liebeskind–Srogl cross‐coupling of cholesterol phenyl moieties with structurally diverse BODIPY scaffolds (blue). These conjugates were used to enable the simultaneous tracking of different cellular cholesterol pools by confocal microscopy and flow cytometry.

  条条大路通BODIPY：合成了多功能的BODIPY-胆固醇偶联物，其中关键步骤是胆固醇苯基部分与结构多样的BODIPY支架（蓝色）的Suzuki或Liebeskind-Srogl交叉偶联。这些偶联物用于通过共聚焦显微镜和流式细胞术同时跟踪不同的细胞胆固醇池。
• On the structure of meso-substituted F-BODIPYs and their assembly in molecular crystals: An experimental-theoretical approach
  作者：Elba Xochitiotzi-Flores、Alisul A. Islas-Mejía、Héctor García-Ortega、Margarita Romero-Ávila、José Manuel Mendez-Stivalet、María del Pilar Carreón-Castro、Rosa Santillan、Mauricio Maldonado-Domínguez、Rafael Arcos-Ramos、Norberto Farfán

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.021

  日期：2016.3

  structurally analogous, yet their crystal packing motifs displayed remarkable differences due to contrasting hydrogen-bonding interactions. A CASTEP study of the unit cell for each compound provided the theoretical band structure and density-of-states (DOS) diagrams for each molecular crystal, suggesting a semiconductor character for both solids. Analysis of the computed electron density with Bader's

  的分子晶体内消旋- （5 - （（4-甲酰基苯基）乙炔基）噻吩-2-基）-4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene图4a和内消旋- （4-（ （4-甲酰基苯基）乙炔基）苯基）-4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacene 4b中使用钯合成（0）催化的Sonogashira交叉偶联反应和使用，其特征在于试验-理论方法。F-BODIPYs 4a-b的晶体结构在结构上类似，但由于氢键相互作用的对比，它们的晶体堆积图案显示出显着差异。对每种化合物的晶胞进行的CASTEP研究提供了每种分子晶体的理论能带结构和状态密度（DOS）图，表明两种固体的半导体特性。使用Bader的QTAIM对计算的电子密度的分析描述了每个周期系统内的分子间接触网络，而自然键合轨道（NBO）显示出堆叠单元之间的同相重叠，表示通过堆叠使电子密度发生了分子间离域化。TDDFT分析溶液的U
• A BODIPY dye as a reactive chromophoric/fluorogenic probe for selective and quick detection of vapors of secondary amines
  作者：Yanyan Fu、Qingguo He、Defeng Zhu、Yuerong Wang、Yixun Gao、Huimin Cao、Jiangong Cheng

  DOI：10.1039/c3cc46571c

  日期：——

  A new reaction based fluorescence turn-off strategy for detection of secondary amines was developed. The probe shows fast response and high selectivity to secondary amines in solution/film at sub-ppm levels through chromogenic and fluorescent dual-mode signal changes.

  开发了一种基于反应的新型荧光关断策略，用于检测仲胺。通过发色和荧光双模式信号变化，该探针对溶液/薄膜中亚ppm级的仲胺具有快速响应和高选择性。
• 一种苯并噻二唑或苯并二噻吩桥联的双氟化硼 络合二吡咯甲川衍生物有机染料及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN104530105B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种苯并噻二唑或苯并二噻吩桥联、meso位噻吩或苯基的双氟硼络合二吡咯甲川(BODIPY)衍生物及其制备方法。其具有通式Ⅰ的结构，它由meso位噻吩或苯基取代的氟化硼络合二吡咯甲川分别与含有苯并二噻吩或苯并噻二唑基团的化合物通过偶联反应制备。苯并噻二唑或苯并二噻吩基团引入双BODIPY结构中后，该类衍生物光化学性能稳定。该类有机染料合成方法简单，反应易于控制，产率较高，可以高效合成并被广泛应用于生命科学、分析化学、环境能源等领域。
• meso-Substituted BODIPY fluorescent probes for cellular bio-imaging and anticancer activity
  作者：Thumuganti Gayathri、Ayan Kumar Barui、Suthari Prashanthi、Chitta Ranjan Patra、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1039/c4ra07424f

  日期：——

  A series of meso-substituted thienyl BODIPY analogues (1, 1a–g) have been designed and synthesized. Among those, compounds 1c, 1d and 1e show biocompatibility towards endothelial cells whereas 1c and 1d show significant cytotoxicity towards cancerous cells. The formation of intracellular reactive oxygen species (ROS) and the activation of the apoptotic protein may be a plausible mechanism for the anti-proliferative nature of 1c and 1d. Additionally, compounds 1c, 1d, and 1e fluoresce inside the cancer cells. The combined results suggest the future theranostic (therapeutics + diagnostics) applications of 1c and 1d in cancer diseases.

  一系列中子取代噻吩基BODIPY类似物（1、1a-g）已经设计并合成。其中，化合物1c、1d和1e对内皮细胞具有生物相容性，而1c和1d对癌细胞具有显著的细胞毒性。细胞内活性氧（ROS）的形成和凋亡蛋白的激活可能是1c和1d抗增殖性质的合理机制。此外，化合物1c、1d和1e在癌细胞内发出荧光。综合结果提示1c和1d在癌症疾病中的未来治疗诊断（治疗+诊断）应用。