N-<2-(4,4'-dimethoxytrityl)oxyethyl>aminomethyldiphenyl phosphonate | 184159-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-<2-(4,4'-dimethoxytrityl)oxyethyl>aminomethyldiphenyl phosphonate
• 英文别名: 2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-N-[[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]methyl]ethanamine
• CAS: 184159-44-2
• 化学式: C₃₆H₃₆NO₆P
• 分子量: 609.659
• InChiKey: RKXPPHROTLEYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4,4'-dimethoxytrityl)oxyethyl>aminomethyldiphenyl phosphonate 在 N-甲基吗啉 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.27h， 生成 [(2R,3S,5R)-2-[[[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]methyl-[(4-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methoxy]-oxidophosphaniumyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  包含N -2-羟乙基-氨基甲基膦酸酯骨架的低聚物的合成方法：新型PNA类似物

  摘要：

  制备4-甲氧基-1-氧化吡啶-2-甲基N -2-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）乙基-N-胸腺嘧啶-1-基-氨基甲基膦酸酯（1a，T ∗）和报道了相应的N 4-苯甲酰基胞嘧啶-1-基衍生物1b（C ∗）。这些PPNA单体被证明是固相合成十四聚体片段的基础材料（C * T * T * T * T * C * T * T * T * T * C * T *C ∗ T ∗）dT。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01750-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)ethanamine 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-<2-(4,4'-dimethoxytrityl)oxyethyl>aminomethyldiphenyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  包含N -2-羟乙基-氨基甲基膦酸酯骨架的低聚物的合成方法：新型PNA类似物

  摘要：

  制备4-甲氧基-1-氧化吡啶-2-甲基N -2-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）乙基-N-胸腺嘧啶-1-基-氨基甲基膦酸酯（1a，T ∗）和报道了相应的N 4-苯甲酰基胞嘧啶-1-基衍生物1b（C ∗）。这些PPNA单体被证明是固相合成十四聚体片段的基础材料（C * T * T * T * T * C * T * T * T * T * C * T *C ∗ T ∗）dT。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01750-9

文献信息

• Efimov; Buryakova; Choob, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 9, p. 618 - 630
  作者：Efimov、Buryakova、Choob、Chakhmakhcheva

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis And Binding Study Of Phosphonate Analogues Of Pnas And Their Hybrids With Pnas
  作者：Vladimir A. Efimov、Michael V. Choob、Alla A. Buryakova、Oksana G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1080/07328319808004700

  日期：1998.9

  The preparation of monomers for time synthesis of phosphonate analogues of peptide nucleic acids containing the four natural nucleobases: thymine, cytosine, adenine and guanine, has been ccomplished. The monomers obtained were used for the automated online solid phase synthesis of pure phosphono-PNA oligomers as well as chimeras consisting of phosphono-PNA and]PNA resudies. The hybridization properties of these oligonucleotide mimics to complementary DNA and RNA fragments were studied.
• An approach towards the synthesis of oligomers containing a N-2-hydroxyethyl-aminomethylphosphonate backbone: A novel PNA analogue
  作者：Alexander C. van der Laan、Roger Strömberg、Jacques H. van Boom、Esther Kuyl-Yeheskiely、Vladimir A. Efimov、Oksana G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01750-9

  日期：1996.10

  A convenient route to the preparation of 4-methoxy-1-oxido-pyridine-2-methyl N-2-(4,4′-dimethoxytrityloxy)ethyl-N-thymin-1-yl-aminomethylphosphonate (1a, T∗) and the corresponding N4-benzoylcytosin-1-yl derivative 1b (C∗) is reported. These PPNA monomers proved to be suitable building blocks in a solid-support synthesis of the tetradecameric fragment (C∗T∗T∗T∗C∗T∗T∗T∗T∗C∗T∗C∗T∗)dT.

  制备4-甲氧基-1-氧化吡啶-2-甲基N -2-（4,4'-二甲氧基三苯甲氧基）乙基-N-胸腺嘧啶-1-基-氨基甲基膦酸酯（1a，T ∗）和报道了相应的N 4-苯甲酰基胞嘧啶-1-基衍生物1b（C ∗）。这些PPNA单体被证明是固相合成十四聚体片段的基础材料（C * T * T * T * T * C * T * T * T * T * C * T *C ∗ T ∗）dT。