(3aS*,4R*,7aS*)-4,7a-dimethyl-4-ethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one | 87220-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS*,4R*,7aS*)-4,7a-dimethyl-4-ethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (+/-)-dihydroepianastrephin
• CAS: 87220-77-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: NGYPECPWZPCYEG-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((1R*,2S*,6R*)-1-hydroxy-2,6-dimethyl-2-ethenylcyclohexyl)acetate 在 环己酮肟 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (3aS*,4R*,7aS*)-4,7a-dimethyl-4-ethylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (±)-Epianastrephin, (±)-Anastrephin and Analogs Thereof

  摘要：

  从具有化学式（I）的取代环状酮合成具有化学式（IV）的反式γ-内酯的过程。对（±）-epianastrephin（1）进行立体选择合成（其中：R1为乙烯基，R2和R3为甲基，n为1），（±）-anastrephin（2）进行立体选择合成（其中：R2为乙烯基，R1和R3为甲基，n为1），以及它们的类似物（其中：R1为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R2为H，C1-5烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，R1和R2与它们附着的碳原子一起形成C3-6环烷基环，R3为C1-5烷基，n为0-2）。

  公开号：

  US20170305874A1

文献信息

• Anastrephin and epianastrephin, novel lactone components isolated from the sex pheromone blend of male caribbean and mexican fruit flies
  作者：Merle A Battiste、Lucjan Strekowski、David P Vanderbilt、Melean Visnick、Roy W King、James L Nation

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87958-7

  日期：1983.1

  Anastrephin and epianastrephin, novel lactone components isolated from the male produced pheromone of two Anastrepha fruit fly species (Caribbean and Mexican) are assigned the structure and relative stereochemistry and , respectively, on the basis of spectroscopic and chemical evidence including synthesis.

  Anastrephin和从两个阳生产信息素分离epianastrephin，新颖内酯组分按实蝇果蝇物种（加勒比和墨西哥）被分配的结构和相对立体化学和分别的光谱和化学证据包括合成的基础上。