3-甲基噻吩-2,5-二硼酸频那醇酯 | 942070-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-甲基噻吩-2,5-二硼酸频那醇酯
• 英文名称: 2,2′-(3-methylthiophene-2,5-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2,2'-(3-Methylthiophene-2,5-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 942070-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₈B₂O₄S
• 分子量: 350.095
• InChiKey: NOPYKVMGHVNISZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

SDS

3-甲基噻吩-2,5-二硼酸频那醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(1-己炔基)苯 、 3-甲基噻吩-2,5-二硼酸频那醇酯 在 potassium phosphate 、 XPhos Pd G2 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pt(II) 催化的一锅扩环和 6-内环化反应合成噻喃稠合多环芳香族化合物

  摘要：

  通过一锅扩环和6-内环化反应，由含2,5-二(1-en-3-炔基)噻吩前体直接合成了一系列噻喃稠合多环芳烃(PAH)。反应监测和密度函数理论计算表明扩环反应发生在6-内环化之前。此外，噻喃稠合 PAH 的吸收曲线表明，环戊二烯环戊二烯环一侧的 π 共轭延伸在延长有效共轭长度方面起主导作用，而延伸对另一侧的影响则占主导地位。边可以忽略不计。此外，所有噻喃稠合的多环芳烃均表现出卤色特性。添加三氟甲磺酸后，可以发现这些噻喃稠合多环芳烃的荧光“关闭-开启”开关。因此，这项工作不仅为一锅扩环和6-内环化反应提供了一种新的合成方法，而且扩大了噻喃稠合PAHs的多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00446
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-甲基噻吩-2-硼酸酯 、 3-甲基噻吩-2,5-二硼酸频那醇酯 、 4-甲基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的五元杂芳烃的硅烷基化：吡啶基-咪唑啉配体的高空间位源选择性。

  摘要：

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201916015

文献信息

• Iridium/N-heterocyclic carbene-catalyzed C–H borylation of arenes by diisopropylaminoborane
  作者：Mamoru Tobisu、Takuya Igarashi、Naoto Chatani

  DOI：10.3762/bjoc.12.65

  日期：——

  Catalytic C–H borylation of arenes has been widely used in organic synthesis because it allows the introduction of a versatile boron functionality directly onto simple, unfunctionalized arenes. We report herein the use of diisopropylaminoborane as a boron source in C–H borylation of arenes. An iridium(I) complex with 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene is found to efficiently catalyze the borylation of arenes and heteroarenes. The resulting aminoborylated products can be converted to the corresponding boronic acid derivatives simply by treatment with suitable diols or diamines.

  芳烃的催化C-H硼化反应在有机合成中被广泛应用，因为它可以直接将多功能硼基引入简单的未官能化芳烃中。本文报道了在芳烃的C-H硼化反应中使用二异丙胺硼烷作为硼源。发现一种含有1,3-二环己基咪唑-2-基亚胺的铱(I)配合物能有效催化芳烃和杂环芳烃的硼化反应。所得的氨基硼化产物可以通过与适当的二醇或二胺处理简单地转化为相应的硼酸衍生物。
• Iridium‐Catalyzed Silylation of Five‐Membered Heteroarenes: High Sterically Derived Selectivity from a Pyridyl‐Imidazoline Ligand
  作者：Caleb Karmel、Camille Z. Rubel、Elena V. Kharitonova、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201916015

  日期：2020.4.6

  The steric effects of substituents on five-membered rings are less pronounced than those on six-membered rings because of the difference in bond angles. Thus, the regioselectivities of reactions of five-membered heteroarenes that occur with selectivities dictated by steric effects, such as the borylation of C-H bonds, have been poor in many cases. We report that the silylation of five-membered-ring

  由于键角不同，取代基对五元环的空间效应不如六元环上的空间效应明显。因此，在许多情况下，由空间效应决定的选择性（例如 C-H 键的硼化）发生的五元杂芳烃反应的区域选择性很差。我们报道，当由 [Ir（cod）（OMe）]2 （cod=1,5-环辛二烯） 和菲咯啉配体或新的吡啶基-咪唑啉配体的组合催化时，五元环杂芳烃的硅烷化以高空间衍生的区域选择性发生，进一步增加区域选择性。在这些催化剂的硅烷基化反应中，在这些环最空间可及的 C-H 键处官能化产生高产率的杂芳基硅烷，条件是 C-H 键与先前报道的催化剂的硼基化形成产物或不稳定的产物混合物。杂芳基硅烷产物经过交叉偶联反应和取代反应，具有 ipso 选择性，生成带有卤素、芳基和全氟烷基取代基的杂芳烃。
• 10.1021/acs.joc.4c00446
  作者：Wang, Min、Su, Yangzhe、Guo, Hangyu、Chen, Weinan、Zhou, Zhanglang、Liu, Si、Zhou, Gang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00446

  日期：——

  profiles of the thiopyran-fused PAHs suggest that the π-conjugation extension on the side of the cyclopentadiene ring in the cyclopenta[b]thiochromene core is predominant in prolonging the effective conjugation length, while the effect from extension on the other side is negligible. Furthermore, all of the thiopyran-fused PAHs exhibit halochromic properties. Upon the addition of trifluoromethanesulfonic acid

  通过一锅扩环和6-内环化反应，由含2,5-二(1-en-3-炔基)噻吩前体直接合成了一系列噻喃稠合多环芳烃(PAH)。反应监测和密度函数理论计算表明扩环反应发生在6-内环化之前。此外，噻喃稠合 PAH 的吸收曲线表明，环戊二烯环戊二烯环一侧的 π 共轭延伸在延长有效共轭长度方面起主导作用，而延伸对另一侧的影响则占主导地位。边可以忽略不计。此外，所有噻喃稠合的多环芳烃均表现出卤色特性。添加三氟甲磺酸后，可以发现这些噻喃稠合多环芳烃的荧光“关闭-开启”开关。因此，这项工作不仅为一锅扩环和6-内环化反应提供了一种新的合成方法，而且扩大了噻喃稠合PAHs的多样性。