2,3-dihydro-1H-λ⁶-naphtho[2,3-c]thiophene-2,3-dione | 111475-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-λ⁶-naphtho[2,3-c]thiophene-2,3-dione
• 英文别名: naphthosulfolene；1,3-Dihydronaphtho<2,3-c>thiophen-2,2-dioxid；1,3-Dihydronaphtho[2,3-c]thiophen-2,2-dioxid；1,3-Dihydronaphtho[2,3-c]thiophene 2,2-dioxide；1,3-dihydrobenzo[f][2]benzothiole 2,2-dioxide
• CAS: 111475-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: GVRKIZJTWOAMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-λ⁶-naphtho[2,3-c]thiophene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Naphthosultine 和 Benzodisultines 的合成及其与亲二烯体的热解：对 Naphthoquinodimethane 和 Bis-o-Quinodimethane 的研究

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中，萘硫氨酸 8 与一系列缺电子亲双烯体（富马腈、N-苯基马来酰亚胺、富马酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯）的密封管反应得到相应的 1:1 环加合物 11-14 以不同的量以及重排萘环丁砜 7 的产率为 67-95%。1,2,4,5-四（溴甲基）苯与雕白粉（甲醛次硫酸钠）和溴化四丁基铵在 DMF 中的反应得到苯并二亚硫酸钠 17 和 18，总产率为 56%。在 200 °C 下，二甲苯 17 和 18 与一系列亲二烯体在二甲苯中的密封管反应得到相应的 1:1 和 1:2 环加合物 20-27。结果表明，从这些 sultine 中热挤出二氧化硫会产生邻萘醌二甲烷 6（来自 8）或双邻醌二甲烷 19（来自 17 和 18）；

  DOI：

  10.1002/jccs.200200013

文献信息

• The Synthesis of Naphthosultine and Benzodisultines and Their Pyrolysis with Dienophiles: Studies on<i>o</i>-Naphthoquinodimethane and Bis-<i>o</i>-Quinodimethane
  作者：An-Tai Wu、Wen-Dar Liu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1002/jccs.200200013

  日期：2002.2

  aldehyde sulfoxylate) and tetrabutylammonium bromide in DMF gave benzodisultines 17 and 18 in a combined yield of 56%. Sealed tube reactions of benzodisultines 17 and 18 with a series of dienophiles in xylene at 200 °C gave corresponding 1:1 and 1:2 cycloadducts 20–27. The results suggested that thermal extrusion of sulfurdioxide from these sultines led to either o-naphthoquinodimethane 6 (from 8) or bis-o-quinodimethane

  在 180 °C 的甲苯中，萘硫氨酸 8 与一系列缺电子亲双烯体（富马腈、N-苯基马来酰亚胺、富马酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯）的密封管反应得到相应的 1:1 环加合物 11-14 以不同的量以及重排萘环丁砜 7 的产率为 67-95%。1,2,4,5-四（溴甲基）苯与雕白粉（甲醛次硫酸钠）和溴化四丁基铵在 DMF 中的反应得到苯并二亚硫酸钠 17 和 18，总产率为 56%。在 200 °C 下，二甲苯 17 和 18 与一系列亲二烯体在二甲苯中的密封管反应得到相应的 1:1 和 1:2 环加合物 20-27。结果表明，从这些 sultine 中热挤出二氧化硫会产生邻萘醌二甲烷 6（来自 8）或双邻醌二甲烷 19（来自 17 和 18）；