α-(4-Chlorphenylsulfenyl)benzyl-phenyl-keton | 28403-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(4-Chlorphenylsulfenyl)benzyl-phenyl-keton
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)thio]-1,2-diphenylethanone；2-[(4-chlorophenyl)thio]-1,2-diphenyletanone；1,2-diphenyl-2-(p-chlorophenylthio)ethanone；α-(p-Chlor-phenyl-mercapto)-α-phenyl-acetophenon；2-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-1,2-diphenylethanone
• CAS: 28403-76-1
• 化学式: C₂₀H₁₅ClOS
• 分子量: 338.857
• InChiKey: CGODCJFDRZPZFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-Chlorphenylsulfenyl)benzyl-phenyl-keton 在 IF₅-5CH₂Cl₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,2-difluoro-2-phenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  IF5对硫化苄的脱硫二氟化反应

  摘要：

  具有酯、酮、腈或酰胺等官能团的苄基硫化物的脱硫二氟化反应通过与IF5反应进行。因此，可以选择性地获得gem-二氟化合物。1 特别是 αα-二氟羰基化合物，广泛用于生物有机和药物化学的各个领域。2 已经开发了几种合成αα-二氟羰基化合物的方法，例如α-硫代羰基化合物的Pummerer型氟化，3羰基化合物的亲电氟化，2b,4α-酮羰基化合物的脱氧氟化，5和构建-块方法。6 α-硫代羰基化合物的普默尔型二氟化反应在温和条件下进行。然而，从产物中除去硫基是困难的。α-酮羰基化合物与（二乙氨基）三氟化硫（DAST）或 Deoxofluor 的脱氧氟化反应经常用于合成αα-二氟羰基化合物。然而，当该方法用于与α-二酮反应合成αα-二氟酮时，很难区分底物中的两个羰基，并且会发生不希望的副反应，如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087511
• 作为产物：
  描述：

  1,2-trans-Diphenyl-2--1-methoxy-aethylen 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-(4-Chlorphenylsulfenyl)benzyl-phenyl-keton
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸酯的反应性。第三部分 芳硫基乙烯基磺酸盐与亲核试剂的反应性

  摘要：

  1,2-二芳基-2-芳硫基乙烯基乙烯基2,4,6-三硝基苯磺酸盐与二氯甲烷中的弱亲核试剂（甲醇，氯化氢或芳硫醇）反应，得到亲核试剂取代磺酸残基的产物。与强亲核试剂（苯硫醇根离子或哌啶）的反应不同，这表明亲核试剂与芳烃残基的活化芳环相互作用。根据在烯属碳上的单分子取代的机理来讨论结果。

  DOI：

  10.1039/j39700002625

文献信息

• Rhodium-catalyzed arylthiolation reaction of nitroalkanes, diethyl malonate, and 1,2-diphenylethanone with diaryl disulfides: control of disfavored equilibrium reaction
  作者：Mieko Arisawa、Yuri Nihei、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.132

  日期：2012.10

  diaryl disulfides were employed depending on the substrate: di(p-chlorophenyl) disulfide was used for the thiolation reaction of 1-nitroalkanes, 1-nitrocyclopentane and 1-nitrocycloheptane with acidic α-protons (pKa 16 and 17); di(p-methoxyphenyl) disulfide for 1-nitrocyclobutane and 1-nitrocyclohexane with less acidic α-protons (pKa ca. 18). Related reactivities were observed in the thiolation reactions

  在催化量的RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）存在下，1-硝基烷烃与二芳基二硫化物反应，在空气中生成1-芳硫基-1-硝基烷烃。铑催化的巯基氧化为二硫化物和水的反应使形成热力学不利产物的平衡发生了变化。环状硝基烷烃的硫醇化反应可以高收率进行，只要根据基材使用合适的二芳基二硫化物即可：二（对氯苯基）二硫化物用于1-硝基烷烃，1-硝基环戊烷和1-硝基环庚烷与酸性α的硫醇化反应。 -质子（p K a 16和17）; 二（p甲氧基苯基）二硫化物1-nitrocyclobutane和1-硝基环己烷较少酸性α质子（对ķ一个约18）。在丙二酸酯和1,2-二苯乙酮的硫醇化反应中观察到相关的反应性。
• FLUORINATING AGENT
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160332877A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  An object of the present invention is to provide a novel substance that has a high reactivity as a fluorinating agent, is effectively used in various fluorination reactions, and is safely handled even in air. As the solution for achieving this object, the present invention provides a complex obtained by reacting bromine trifluoride with at least one metal halide selected from the group consisting of halogenated metals and halogenated hydrogen metals in a nonpolar solvent. This complex serves as a fluorinating agent that provides excellent fluorination performance and that is stable in air.

  本发明的一个目的是提供一种新型物质，作为氟化剂具有高反应性，在各种氟化反应中有效地使用，并且即使在空气中也可以安全处理。为了实现这一目的，本发明提供了一种通过在非极性溶剂中将三氟化溴与来自卤化金属和卤化氢金属组成的金属卤化物中至少一种反应而获得的复合物。这种复合物作为氟化剂具有出色的氟化性能，并且在空气中是稳定的。
• Desulfurizing Difluorination Reaction of Benzyl Sulfides Using IF₅
  作者：Shoji Hara、Tadahito Fukuhara

  DOI：10.1055/s-0028-1087511

  日期：——

  of - ketocarbonyl compounds, 5 and building-block methods. 6 Pummerer-type difluorination of -thiocarbonyl compounds proceeds under mild conditions. However, the removal of the thio group from the products is difficult. The deoxyfluorination reaction of -ketocarbonyl compounds with (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) or Deoxofluor has been frequently used for the synthesis of - difluorocarbonyl

  具有酯、酮、腈或酰胺等官能团的苄基硫化物的脱硫二氟化反应通过与IF5反应进行。因此，可以选择性地获得gem-二氟化合物。1 特别是 αα-二氟羰基化合物，广泛用于生物有机和药物化学的各个领域。2 已经开发了几种合成αα-二氟羰基化合物的方法，例如α-硫代羰基化合物的Pummerer型氟化，3羰基化合物的亲电氟化，2b,4α-酮羰基化合物的脱氧氟化，5和构建-块方法。6 α-硫代羰基化合物的普默尔型二氟化反应在温和条件下进行。然而，从产物中除去硫基是困难的。α-酮羰基化合物与（二乙氨基）三氟化硫（DAST）或 Deoxofluor 的脱氧氟化反应经常用于合成αα-二氟羰基化合物。然而，当该方法用于与α-二酮反应合成αα-二氟酮时，很难区分底物中的两个羰基，并且会发生不希望的副反应，如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d 如多氟化反应。5c,d
• Fluorinating agent
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10233080B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  An object of the present invention is to provide a novel substance that has a high reactivity as a fluorinating agent, is effectively used in various fluorination reactions, and is safely handled even in air. As the solution for achieving this object, the present invention provides a complex obtained by reacting bromine trifluoride with at least one metal halide selected from the group consisting of halogenated metals and halogenated hydrogen metals in a nonpolar solvent. This complex serves as a fluorinating agent that provides excellent fluorination performance and that is stable in air.

  本发明的目的是提供一种新型物质，它作为氟化剂具有高反应活性，可有效地用于各种氟化反应，即使在空气中也可安全地处理。作为实现这一目标的解决方案，本发明提供了一种复合物，该复合物是由三氟化溴与至少一种金属卤化物在非极性溶剂中反应得到的，该金属卤化物选自由卤代金属和卤代氢金属组成的组。这种络合物可用作氟化剂，具有优异的氟化性能，并且在空气中稳定。
• Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736
  作者：Effenberger, Franz、Russ, Werner

  DOI：——

  日期：——