(2,2-Diethoxy-ethyl)-((R)-1,2-diphenyl-ethyl)-amine | 135638-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2,2-Diethoxy-ethyl)-((R)-1,2-diphenyl-ethyl)-amine
• 英文别名: n-(1(r),2-Diphenylethyl)aminoacetaldehyde diethyl acetal；(1R)-N-(2,2-diethoxyethyl)-1,2-diphenylethanamine
• CAS: 135638-32-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂
• 分子量: 313.44
• InChiKey: WZZVNBGPPCXPGJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-Diethoxy-ethyl)-((R)-1,2-diphenyl-ethyl)-amine 在 高氯酸 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(+)-10(R),5(S)-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  10，5-（亚氨基甲基）-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯及其衍生物。强大的PCP受体配体。

  摘要：

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm00066a002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1,2-diphenylethylamine 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(2,2-Diethoxy-ethyl)-((R)-1,2-diphenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  10，5-（亚氨基甲基）-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯及其衍生物。强大的PCP受体配体。

  摘要：

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm00066a002

文献信息

• PCP receptor ligands and the use thereof
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US06017910A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The invention relates to 5-(iminomethano)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene and derivatives thereof. The invention also relates to the use of such compounds for the treatment or prevention of neuronal loss in ischemia, hypoxia, brain or spinal chord trauma, as well as for the treatment of Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome.

  本发明涉及5-(亚甲基亚胺基)-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯及其衍生物。本发明还涉及使用这种化合物治疗或预防缺血、低氧、脑部或脊髓损伤引起的神经元丢失，以及治疗阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症。
• PCP RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF
  申请人：STATE OF OREGON BY AND THROUGH OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OREGON HEALTH SC. UNIV. AND OREGON STATE UNIV.

  公开号：EP0470127B1

  公开（公告）日：2003-02-26
• EP0470127A4
  申请人：——

  公开号：EP0470127A4

  公开（公告）日：1992-06-24
• EP0587670A4
  申请人：——

  公开号：EP0587670A4

  公开（公告）日：1995-02-01
• US5011834A
  申请人：——

  公开号：US5011834A

  公开（公告）日：1991-04-30