iso-propyl α-(1-hydroxy-2-naphthyl)phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: iso-propyl α-(1-hydroxy-2-naphthyl)phenylacetate
• 英文别名: isopropyl 2-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: COHXMFLDYCZSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-propyl α-(1-hydroxy-2-naphthyl)phenylacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到3-phenylnaphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体和抗衡阴离子使萘酚具有α-芳基-α-二重氮酯的区域发散性C–H键功能化†

  摘要：

  在这里，开发了一种空前的配体和对阴离子控制的和位点选择性可转换的未保护的萘酚与α-芳基-α-二重氮酯的直接C–H键直接官能化。在该转化中，通过打开/关闭金属络合物与羟基之间的配位来实现位点选择性。初步机理表明，羟基与金催化剂之间的相互作用在切换金卡宾的位点选择性中起着关键作用。该协议可能为C–H键功能化提供一种新颖的设计。

  DOI：

  10.1039/c9sc01657k
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 isopropyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到iso-propyl α-(1-hydroxy-2-naphthyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  配体和抗衡阴离子使萘酚具有α-芳基-α-二重氮酯的区域发散性C–H键功能化†

  摘要：

  在这里，开发了一种空前的配体和对阴离子控制的和位点选择性可转换的未保护的萘酚与α-芳基-α-二重氮酯的直接C–H键直接官能化。在该转化中，通过打开/关闭金属络合物与羟基之间的配位来实现位点选择性。初步机理表明，羟基与金催化剂之间的相互作用在切换金卡宾的位点选择性中起着关键作用。该协议可能为C–H键功能化提供一种新颖的设计。

  DOI：

  10.1039/c9sc01657k

文献信息

• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with phenylacetic acid derivatives
  作者：Mieczysław Mąkosza、Krystyna Kamieńska-Trela、Maciej Paszewski、Małgorzata Bechcicka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.053

  日期：2005.12

  Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) in nitroarenes with carbanion of isopropyl phenyl acetate gives various products depending on the conditions and oxidant. The reaction carried out in liquid ammonia and KMnO4 oxidant gives iso-propyl α-hydroxy-α-nitroarylphenylacetates formed via hydroxylation of the initial ONSH products. In some cases additionally dimeric, trimeric and tetrameric

  硝基芳烃中氢（ONSH）的氧化亲核取代与乙酸异丙基苯酯的碳负离子结合，产生各种产物，具体取决于条件和氧化剂。将反应在液氨中进行和的KMnO 4氧化剂给出异-丙基经由初始ONSH产物的羟基化形成α羟基α-nitroarylphenylacetates。在某些情况下，还形成了二聚，三聚和四聚产物。在THF和卜4 Ñ +的MnO 4 -或DDQ氧化剂简单ONSH产品是由二甲基过氧化酮，而形成氧化（DMD），得到异-丙基羟芳基苯基乙酸酯。二聚和三聚产物显然是通过在氧化过程中产生的硝基苄基自由基与ONSH产物的硝基苄基碳负离子偶联而形成的。
• Copper-catalysed <i>ortho</i>-selective C–H bond functionalization of phenols and naphthols with α-aryl-α-diazoesters
  作者：Ben Ma、Zhiqiong Tang、Junliang Zhang、Lu Liu

  DOI：10.1039/d0cc04495d

  日期：——

  reported the first copper-catalyzed highly efficient C(sp2)–H functionalization of unprotected naphthols and phenols with α-aryl-α-diazoesters. In this transformation, CuCl2 efficiently promoted the highly chemo- and site-selective C–H bond functionalization under mild conditions, furnishing diverse phenol derivatives in moderate to excellent yields from readily available starting materials.

  在这里，我们报道了第一个铜催化的未保护的萘酚和苯酚与α-芳基-α-二重氮酯的高效C（sp 2）-H官能化。在此转化过程中，CuCl 2在温和条件下有效促进了高度化学和位点选择性的C–H键官能化，从易于获得的起始原料中以中等至优异的产率提供了多种酚衍生物。
• Ligand and counteranion enabled regiodivergent C–H bond functionalization of naphthols with α-aryl-α-diazoesters
  作者：Zhunzhun Yu、Yongfeng Li、Peichao Zhang、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc01657k

  日期：——

  an unprecedented ligand and counteranion-controlled and site-selectivity switchable direct C–H bond functionalization of unprotected naphthols with α-aryl-α-diazoesters was developed. In this transformation, site selectivities are realized by turning on/off the coordination between metal complexes and hydroxy groups. The preliminary mechanism revealed that the interaction between the hydroxy group

  在这里，开发了一种空前的配体和对阴离子控制的和位点选择性可转换的未保护的萘酚与α-芳基-α-二重氮酯的直接C–H键直接官能化。在该转化中，通过打开/关闭金属络合物与羟基之间的配位来实现位点选择性。初步机理表明，羟基与金催化剂之间的相互作用在切换金卡宾的位点选择性中起着关键作用。该协议可能为C–H键功能化提供一种新颖的设计。