4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile | 927699-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；4-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-2-yl)benzonitrile；4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 927699-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD11135535
• 分子量: 234.301
• InChiKey: ULJBGEGYQGIJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-thione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下溶剂驱动的苄胺衍生物的C（sp3）–H硫羰基化

  摘要：

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。

  DOI：

  10.1039/d0gc03832f
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-2-氟苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲醛的无催化剂光脱羰

  摘要：

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。

  DOI：

  10.1039/d0gc01256d

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Controlled Oxidation of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines for the Synthesis of 3,4‐Dihydroisoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones and Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/adsc.202001266

  日期：2021.3.2

  controlled oxidation of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines is developed for the synthesis of 3,4‐dihydroisoquinolin‐1(2H)‐ones and isoquinolin‐1(2H)‐ones. The present method feature's a broad substrate scope, good functional group tolerances, and the products were prepared in good to excellent yields. The developed methodology further demonstrated in the synthesis of isoindolo[2,1‐b] isoquinolin‐5(7H)‐one

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。
• Practical heterogeneous photoredox/nickel dual catalysis for C–N and C–O coupling reactions
  作者：Yi-Yin Liu、Dong Liang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c9cc00987f

  日期：——

  Efficient C–N and C–O coupling reactions of aryl halides with amines and alcohols have been developed by using the strategy of heterogeneous visible light photoredox and nickel dual catalysis. Obviously, the joint use of inexpensive and bench-stable CdS and nickel salts, together with mild reaction conditions, makes these two transformations attractive for the synthetic community. This heterogeneous

  芳烃卤化物与胺和醇的高效C–N和C–O偶联反应已经通过使用非均相可见光光氧化还原和镍双重催化的策略得到了发展。显然，廉价，稳定的CdS和镍盐的结合使用以及适度的反应条件，使这两种转化对合成社区具有吸引力。这种非均相双重催化体系还证明了在以水为亲核试剂的情况下芳基溴化物的无配体催化羟基化反应是成功的。规模化反应和非均相光催化剂的可重复使用性进一步强调了该协议的实用性。
• Covalent Organic Frameworks toward Diverse Photocatalytic Aerobic Oxidations
  作者：Shuyang Liu、Miao Tian、Xiubin Bu、Hua Tian、Xiaobo Yang

  DOI：10.1002/chem.202100398

  日期：2021.5.17

  two‐dimensional covalent organic frameworks (2D‐COFs) have become promising heterogenous photocatalysts in visible‐light‐driven organic transformations. Herein, a visible‐light‐driven selective aerobic oxidation of various small organic molecules by using 2D‐COFs as the photocatalyst was developed. In this protocol, due to the remarkable photocatalytic capability of hydrazone‐based 2D‐COF‐1 on molecular

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。
• Practical direct synthesis of <i>N</i>-aryl-substituted azacycles from <i>N</i>-alkyl protected arylamines using TiCl₄ and DBU
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d0ob00880j

  日期：——

  A novel transformation of N-alkyl protected arylamines and cyclic ethers into N-aryl substituted azacycles is described. Alkyl groups have been used for the protection of amines in organic syntheses. In this synthesis, N-alkyl protected arylamines were reacted with cyclic ethers in the presence of TiCl4 and DBU, crucial reagents affording five- and six-membered azacycles. In particular, utilization

  描述了N-烷基保护的芳胺和环醚向N-芳基取代的氮杂环的新颖转化。烷基已用于保护有机合成中的胺。在该合成中，在TiCl 4和DBU的存在下，N-烷基保护的芳基胺与环醚反应，这是提供五元和六元氮杂环的关键试剂。特别地，利用新颖的TiCl 4 / DBU介导的反应使得各种N-烷基保护的芳基胺例如N-甲基-，N-乙基-，N-异丙基和N-叔丁基芳基胺容易地转化成N-芳基取代的氮杂环化合物高产率。使用各种N-烷基芳基胺的这种实用方法导致氮杂环化合物的有效制备。
• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Aryl-tetrahydroisoquinolines with Phosphites and Indole
  作者：Wenxia Xie、Nian Liu、Bowen Gong、Shulin Ning、Xin Che、Lili Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1002/ejoc.201801883

  日期：2019.4.16

  A metal‐ and reagent‐free, electrochemical cross‐dehydrogenative coupling reaction of N‐aryl‐tetrahydroisoquinolines with phosphites and indole was reported, providing an environmentally benign and simple approach for the construction of C–P and C–C.

  据报道，N-芳基-四氢异喹啉与亚磷酸酯和吲哚的无金属和无试剂电化学交叉脱氢偶联反应，为C-P和C-C的构建提供了一种对环境无害的简便方法。