6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhexanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhexanenitrile
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylhexanenitrile
• 化学式: C₁₄H₂₉NOSi
• 分子量: 255.476
• InChiKey: KJJFYEHERQERAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhexanenitrile 在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,2-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Frondosin B和Liphagal形式合成中铂催化的α，β-不饱和碳形成

  摘要：

  描述了四环萜类化合物frondosin B和脂蛋白的形式合成。两种合成途径都依赖于铂催化的α，β-不饱和卡宾的形成来进行关键的CC键形成转化。往frondosin B的成功途径是利用正式的（4 + 3）环加成，而脂族合成的特征是烯醇式亲核试剂的乙烯基添加是关键步骤。讨论了这两种合成路线，揭示了对催化α，β-不饱和卡宾反应歧管中的结构要求的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03682
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Frondosin B和Liphagal形式合成中铂催化的α，β-不饱和碳形成

  摘要：

  描述了四环萜类化合物frondosin B和脂蛋白的形式合成。两种合成途径都依赖于铂催化的α，β-不饱和卡宾的形成来进行关键的CC键形成转化。往frondosin B的成功途径是利用正式的（4 + 3）环加成，而脂族合成的特征是烯醇式亲核试剂的乙烯基添加是关键步骤。讨论了这两种合成路线，揭示了对催化α，β-不饱和卡宾反应歧管中的结构要求的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03682

文献信息

• β-Iodoallenolates as Springboards for Annulation Reactions
  作者：Jennifer Ciesielski、Daniel P. Canterbury、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ol901721y

  日期：2009.10.1

  and a Lewis acid, underwent selective single or double annulation, depending on the Lewis acid promoter. Treatment with TiCl4 gave cyclohexenyl alcohols III, whereas BF3·OEt2 gave oxadecalins IV. The scope and limitations of the two annulation reactions are described.

  由炔烃I与四正丁基碘化铵和路易斯酸生成的β-异戊烯酸酯II进行选择性单环或双环化反应，具体取决于路易斯酸促进剂。用TiCl 4处理得到环己烯基醇III，而BF 3 ·OEt 2处理得到奥沙德卡林IV。描述了两个环化反应的范围和局限性。
• Platinum-Catalyzed α,β-Unsaturated Carbene Formation in the Formal Syntheses of Frondosin B and Liphagal
  作者：Khoi Q. Huynh、Curtis A. Seizert、Tarik J. Ozumerzifon、Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03682

  日期：2017.1.6

  Formal syntheses of tetracyclic terpenoids frondosin B and liphagal are described. Both synthetic routes rely on the use of platinum-catalyzed α,β-unsaturated carbene formation for the key C–C bond forming transformations. The successful route toward frondosin B utilizes a formal (4 + 3) cycloaddition, while the liphagal synthesis features the vinylogous addition of an enol nucleophile as a key step

  描述了四环萜类化合物frondosin B和脂蛋白的形式合成。两种合成途径都依赖于铂催化的α，β-不饱和卡宾的形成来进行关键的CC键形成转化。往frondosin B的成功途径是利用正式的（4 + 3）环加成，而脂族合成的特征是烯醇式亲核试剂的乙烯基添加是关键步骤。讨论了这两种合成路线，揭示了对催化α，β-不饱和卡宾反应歧管中的结构要求的见解。