1-[二甲基(苯基)甲硅烷基]乙烯基二甲基苯基硅烷 | 130255-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-[二甲基(苯基)甲硅烷基]乙烯基二甲基苯基硅烷
• 英文名称: 1,1-bis(dimethylphenylsilyl)ethene
• 英文别名: Silane, ethenylidenebis[dimethylphenyl-；1-[dimethyl(phenyl)silyl]ethenyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 130255-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₄Si₂
• 分子量: 296.56
• InChiKey: HZNWGRMSPRXZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[二甲基(苯基)甲硅烷基]乙烯基二甲基苯基硅烷 在 lithium 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到[K(Me2PhSi)2C(CH2)]2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterisation of alkali metal complexes of heteroatom-stabilised 1,4- and 1,6-dicarbanions

  摘要：

  一种直接的彼得森烯化反应在[{(Me2PhSi)3C}Li(THF)]或原位生成的[(Me3Si)2{Ph2P(BH3)}CLi(THF)n]与聚甲醛之间进行，分别生成烯烃(Me2PhSi)2CCH2 (1)和(Me3Si){Ph2P(BH3)}CCH2 (2)，且产率良好。对1进行超声处理及在THF中与锂反应，得到锂配合物[ {(Me2PhSi)2C(CH2)}Li(THF)n]2 (3)，该产物在二乙醚中与1当量的KOBut反应，生成钾盐[ {(Me2PhSi)2C(CH2)}K(THF)]2 (4)。同样，2在THF中与锂进行超声处理后得到锂配合物[[{Ph2P(BH3)}(Me3Si)C(CH2)]Li(THF)3]2.2THF (5)。双(膦-硼烷)[(Me3Si){Me2(H3B)P}CH(Me2Si)(CH2)]2 (6)可通过[Me2P(BH3)CH(SiMe3)]Li与半当量的ClSiMe2CH2CH2SiMe2Cl进行回流THF反应制备。用二当量的MeLi在回流THF中对6进行金属化反应生成锂配合物[[{Me2P(BH3)}(Me3Si)C{(SiMe2)(CH2)}]Li(THF)3]2 (9)，而在冷二乙醚中用二当量的MeK进行金属化则通过再结晶得到钾配合物[[{Me2P(BH3)}(Me3Si)C{(SiMe2)(CH2)}]2K2(THF)4]∞ (10)。X射线晶体学显示，锂配合物5结晶为离子分子物种，而钾配合物4和10分别结晶为片状和链状聚合物。

  DOI：

  10.1039/b822054a
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-[二甲基(苯基)甲硅烷基]乙烯基二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  双(二甲基苯基甲硅烷基)酮的合成、分子结构和一些反应

  摘要：

  该化合物由双(甲硫基)甲烷作为结晶化合物制备。通过 X 射线晶体学分析确定分子结构，并检查与烷基金属和 Wittig 试剂的反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1411

文献信息

• Shuffle off the classic β-Si elimination by Ni-NHC cooperation: implication for C–C forming reactions involving Ni-alkyl-β-silanes
  作者：Chun-Yu Ho、Lisi He

  DOI：10.1039/c1cc14593b

  日期：——

  Via a cooperation of NHC, Si substituents and a M center, β-Si elimination was attenuated, revealing a new way to attain a high Ni-β-SiR3 : Ni-σ-SiR3 ratio. The scope is illustrated by a head-to-tail vinylsilane-α-olefin hydroalkenylation.

  通过国家卫生健康委员会、Si取代基和一个M中心的协同合作，β-Si消除反应被减弱了，揭示了一种新的方法来提高 Ni-β-SiR3:Ni-σ-SiR3 的比例。这一方法的范围通过乙烯基硅烷-α-烯烃的加氢烷基化反应得到了展示。
• Facile synthesis of ketones from 1,1-disilylethenes via oxidation of gem-disilylalkanes
  作者：Atsushi Inoue、Junichi Kondo、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1039/b109656g

  日期：2002.1.18

  The oxidation of gem-disilylalkanes, which can be derived from 1,1-disilylethene, alkyllithiums and alkyl halides, affords the corresponding ketones.

  可以衍生自1，1-二甲硅烷基乙烯，烷基锂和卤代烷的宝石-二甲硅烷基烷烃的氧化得到相应的酮。
• A New Selective Approach to 1,1-Bis(silyl)-2-arylethenes and 1,1-Bis(silyl)-1,3-butadienes via Sequential Silylative Coupling−Heck Coupling Reactions
  作者：Piotr Pawluc、Grzegorz Hreczycho、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/jo0616254

  日期：2006.10.1

  route to 1,1-bis(silyl)-1-alkenes has been developed. Sequential one-pot silylative coupling exo-cyclization of 1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane followed by the reaction with Grignard reagents leads to the desired 1,1-bis(silyl)ethenes, which are then efficiently coupled in the presence of silver nitrate and palladium acetate with aryl or alkenyl idodides to give the corresponding 1,1-bis(silyl)-2-arylethenes

  已开发出一种新的选择性合成1,1-双（甲硅烷基）-1-烯烃的方法。顺序一锅silylative耦合外的1,2-双（二甲基乙烯基）乙烷，然后用格氏试剂通向反应-cyclization所需1,1-二（甲硅烷基）ethenes，然后将其有效地在银存在耦合硝酸酯和乙酸钯与芳基或链烯基碘化物一起以高收率得到相应的1,1-双（甲硅烷基）-2-芳烃或1,1,4-三取代的1,3-丁二烯。
• Construction of highly sterically hindered 1,1-disilylated terminal alkenes
  作者：Xueyan Zhang、Xin Ji、Xingze Xie、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/c8cc07765g

  日期：——

  One direct and efficient procedure for the synthesis of 1,1-disilylated terminal alkenes is demonstrated in this paper. To overcome and rationally utilize the steric hindrance of silyl units, the cationic ruthenium catalyst [CpRu(MeCN)3]+ was found to be effective for Markovnikov hydrosilylation of 1-silyl terminal alkynes with high yields and excellent regioselectivity. Dissimilarities between alkyl

  本文证明了一种直接有效的合成1，1-二烯丙基化末端烯烃的方法。为了克服并合理利用甲硅烷基单元的空间位阻，发现阳离子钌催化剂[CpRu（MeCN）3 ] +可有效地高产率和优异的区域选择性，对1-甲硅烷基末端炔烃进行Markovnikov氢化硅烷化。烷基和烷氧基甲硅烷基单元之间的差异会导致多种产品衍生化，形成多种有用的结构单元。
• A Facile Synthesis of 1,1-Bis(silyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluc、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Beata Gaczewska、Yujiro Itami

  DOI：10.1021/jo048784c

  日期：2005.1.1

  Symmetrical 1,1-bis(silyl)ethenes have been easily prepared via ruthenium complex-catalyzed silylative coupling cyclization of 1,2-bis(dimethylvinylsiloxy)ethane to give 2,2,4,4-tetramethyl-3-methylene-1,5-dioxa-2,4-disilacycloheptane with excellent selectivity and good yield, followed by its reaction with Grignard reagents. The cyclic product can also be effectively transformed into cyclic carbosiloxane

  对称的1,1-双（甲硅烷基）乙烯很容易通过钌络合物催化的1,2-双（二甲基乙烯基甲硅烷氧基）乙烷的硅烷化偶联环化反应制得2,2,4,4-四甲基-3-亚甲基-1， 5-二恶英-2,4-二硅环庚烷具有优异的选择性和良好的收率，随后与格氏试剂反应。环状产物也可以有效地转化成环状碳硅氧烷，2,2,4,4,6,6,8,8-八甲基-3,7-二亚甲基-1,5-二氧杂-2,4,6,8-四硅环辛烷。