双[二甲基(苯基)甲硅烷基]甲基二甲基苯基硅烷 | 27628-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 双[二甲基(苯基)甲硅烷基]甲基二甲基苯基硅烷
• 英文名称: tris(dimethylphenylsilyl)methane
• 英文别名: tris(phenyldimethylsilyl)methane；Tris(dimethylphenylsilyl)methan；(Me2PhSi)3CH；Tris-(dimethylphenylsilyl)methan；Silane, methylidynetris[dimethylphenyl-；bis[dimethyl(phenyl)silyl]methyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 27628-30-4
• 化学式: C₂₅H₃₄Si₃
• 分子量: 418.801
• InChiKey: NLKKTTJCECHYMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  482.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双[二甲基(苯基)甲硅烷基]甲基二甲基苯基硅烷 在 甲基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (acetoxy)(dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Eaborn, Colin; Mansour, Abdulrahman I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 729 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tris(dimethylphenylsilyl)methyllithium 在 二苯基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到双[二甲基(苯基)甲硅烷基]甲基二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  磷的某些[三（三甲基）-和[三（二甲基苯基）-甲硅烷基]甲基衍生物。[三（二甲基苯基甲硅烷基）甲基二氯化磷的晶体结构

  摘要：

  通过TsiLi或TpsiLi与TsiLi或TpsiLi的反应获得了化合物TsiPCl 2（Tsi =（Me 3 Si）3 C）（I）和TpsiPCl 2（Tpsi = [（PhMe 2 Si）3 C]）（II）。 PCl 3。在TsiLi的情况下，可以改变反应条件，从而获得50％的二膦TsiPPTsi代替化合物I。TsiLi与PBr 3的反应主要产生TsiBr和少量的TsiPBr 2，但获得后者通过用BBr 3处理I可以高产。TpsiLi不与PPh 2 Cl反应，但与PPhCl 2反应得到TpsiCl。TsiLi与P（O）Cl 3反应得到TsiCl。卤化物TsiX和TpsiX（X = Cl或Br）大约在大约5分钟内制成。TsiLi或TpsiLi和卤化物CX 4的收率为50％。用P（OMe），TsiLi产生的TsiMe收率好于TsiP（OMe）2，但后者是通过用含NaOMe的MeOH处理I

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87313-9

文献信息

• Comparison of tris(dimethylphenylsilyl)methyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium reactions with carbon disulfide: a new route for the synthesis of some 1,1-bis(benzylthio)- and bis(allylthio)-2,2-bis(dimethylphenylsilyl)ethenes
  作者：Kazem D. Safa、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.1080/17415993.2013.879307

  日期：2014.5.4

  A series of bis(benzylthio)- and bis(allylthio)-2,2-bis(dimethylphenylsilyl) ethenes has been obtained by the reaction of (PhMe2Si)3CLi and CS2 with benzyl and allyl bromides. A plausible mechanism for the formation of these compounds has been proposed. The reactivity of (PhMe2Si)3CLi toward CS2 has been compared with that of (Me3Si)3CLi. The reaction of (PhMe2Si)3CLi with CS2 and 2-methyloxirane gave

  通过 (PhMe2Si)3CLi 和 CS2 与苄基溴和烯丙基溴反应，已获得一系列双（苄硫基）-和双（烯丙基硫基）-2,2-双（二甲基苯基甲硅烷基）乙烯。已经提出了形成这些化合物的合理机制。(PhMe2Si)3CLi 对 CS2 的反应性已与 (Me3Si)3CLi 的反应性进行了比较。(PhMe2Si)3CLi 与 CS2 和 2-甲基环氧乙烷反应生成环状硫代碳酸酯。图形概要
• Synthesis of novel calix[4]arenes containing organosilicon groups
  作者：Kazem D. Safa、Yones Mosaei Oskoei

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.09.021

  日期：2010.1

  olefination. The compounds (RSiMe2)3CLi were treated with 25,26,27,28-tetrakis(4-bromobutoxy)calix[4]arene (4) to give 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene (5a) and 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(trimethylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene (5b) via nucleophilic substitution reactions. However the compound 25,26,27,28-tetrakis[4-(tris(dimethylphenylsilyl)methyl)butoxy] calix[4]arene

  用二异丙基氨基锂（LDA）或甲基锂在THF中金属化（RSiMe 2）3 CH（1a R = H，1b R = Me，1c R = Ph）得到有机锂试剂（RSiMe 2）3 CLi，其与甲酰化的杯芳烃反应（2），通过如下方式得到相应的5,17-双[2,2-双（有机甲硅烷基）-1-乙烯基] -25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（3a，3b和3c）。彼得森烯化。用25,26,27,28-四（4-溴丁氧基）杯[4]芳烃处理化合物（RSiMe 2）3 CLi（4）得到25,26,27,28-四[4-（三（二甲基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5a）和25,26,27,28-四[[甲基]丁氧基]杯[4]芳烃（5b）通过亲核取代反应。但是，未得到化合物25,26,27,28-四[4-（三（二（二甲基苯基甲硅烷基）甲基）丁氧基]杯[4]芳烃（5c），这可能是因为（PhSiMe 2）3 C-
• Synthesis and properties of some crowded organotin compounds
  作者：Saadi M. Dhaher、Colin Eaborn、J.David Smith

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89008-9

  日期：1988.11

  The preparations of the compounds (Me3Si)3CSnMe2X (X  Cl, Br, I, CN, NCS, O2CMe, O2CCF3, O3SMe, or NO3), (Me3Si)3CSnPh2X (X  Cl or Br), and (Me2PhSi)3CSnMe2X (X  Me, Cl, Br, or I) are described. Treatment of (Me2PhSi)3CSnMe2Cl with one equivalent of MeLi gives (Me2PhSi)3CSnMe3, but with additional MeLi(Me2PhSi)3Cli is formed. The compound (Me3Si)2C(SnMe3)2 is obtained by reaction of (Me3Si)2CCl2

  化合物（Me 3 Si）3 CSnMe 2 X（XCl，Br，I，CN，NCS，O 2 CMe，O 2 CCF 3，O 3 SMe或NO 3），（Me 3 Si）的制备描述了3 CSnPh 2 X（X = Cl或Br）和（Me 2 PhSi ）3 CSnMe 2 X（X = Me，Cl，Br或I）。用一当量的MeLi处理（Me 2 PhSi ）3 CSnMe 2 Cl得到（Me 2 PhSi ）3 CSnMe 3，但另外添加MeLi（Me 2形成（PhSi）3 Cli。化合物（Me 3 Si）2 C（SnMe 3）2是通过（Me 3 Si）2 CCl 2与一或两当量的Me 3 SnLi反应制得的，用MeLi处理后得到有用的试剂（Me 3 Si）2（Me 3 Sn）CLi。后者与Me 2 SiCl 2反应，得到（Me 3 Si）2（Me 3 Sn）C（SiMe 3 Cl），与Me 3 SiHCl反应得到（Me
• Synthesis and structural characterisation of alkali metal complexes of heteroatom-stabilised 1,4- and 1,6-dicarbanions
  作者：Keith Izod、Lyndsey J. Bowman、Corinne Wills、William Clegg、Ross W. Harrington

  DOI：10.1039/b822054a

  日期：——

  A straightforward Peterson olefination reaction between either [(Me2PhSi)3C}Li(THF)] or in situ-generated [(Me3Si)2Ph2P(BH3)}CLi(THF)n] and paraformaldehyde gives the alkenes (Me2PhSi)2CCH2 (1) and (Me3Si)Ph2P(BH3)}CCH2 (2), respectively, in good yield. Ultrasonic treatment of 1 with lithium in THF yields the lithium complex [(Me2PhSi)2C(CH2)}Li(THF)n]2 (3), which reacts in situ with one equivalent of KOBut in diethyl ether to give the potassium salt [(Me2PhSi)2C(CH2)}K(THF)]2 (4). Similarly, ultrasonic treatment of 2 with lithium in THF yields the lithium complex [[Ph2P(BH3)}(Me3Si)C(CH2)]Li(THF)3]2.2THF (5). The bis(phosphine-borane) [(Me3Si)Me2(H3B)P}CH(Me2Si)(CH2)]2 (6) may be prepared by the reaction of [Me2P(BH3)CH(SiMe3)]Li with half an equivalent of ClSiMe2CH2CH2SiMe2Cl in refluxing THF. Metalation of 6 with two equivalents of MeLi in refluxing THF yields the lithium complex [[Me2P(BH3)}(Me3Si)C(SiMe2)(CH2)}]Li(THF)3]2 (9), whereas metalation with two equivalents of MeK in cold diethyl ether yields the potassium complex [[Me2P(BH3)}(Me3Si)C(SiMe2)(CH2)}]2K2(THF)4]∞ (10) after recrystallisation. X-Ray crystallography shows that, whereas the lithium complex 5 crystallises as a discrete molecular species, the potassium complexes 4 and 10 crystallise as sheet and chain polymers, respectively.

  一种直接的彼得森烯化反应在[(Me2PhSi)3C}Li(THF)]或原位生成的[(Me3Si)2Ph2P(BH3)}CLi(THF)n]与聚甲醛之间进行，分别生成烯烃(Me2PhSi)2CCH2 (1)和(Me3Si)Ph2P(BH3)}CCH2 (2)，且产率良好。对1进行超声处理及在THF中与锂反应，得到锂配合物[ (Me2PhSi)2C(CH2)}Li(THF)n]2 (3)，该产物在二乙醚中与1当量的KOBut反应，生成钾盐[ (Me2PhSi)2C(CH2)}K(THF)]2 (4)。同样，2在THF中与锂进行超声处理后得到锂配合物[[Ph2P(BH3)}(Me3Si)C(CH2)]Li(THF)3]2.2THF (5)。双(膦-硼烷)[(Me3Si)Me2(H3B)P}CH(Me2Si)(CH2)]2 (6)可通过[Me2P(BH3)CH(SiMe3)]Li与半当量的ClSiMe2CH2CH2SiMe2Cl进行回流THF反应制备。用二当量的MeLi在回流THF中对6进行金属化反应生成锂配合物[[Me2P(BH3)}(Me3Si)C(SiMe2)(CH2)}]Li(THF)3]2 (9)，而在冷二乙醚中用二当量的MeK进行金属化则通过再结晶得到钾配合物[[Me2P(BH3)}(Me3Si)C(SiMe2)(CH2)}]2K2(THF)4]∞ (10)。X射线晶体学显示，锂配合物5结晶为离子分子物种，而钾配合物4和10分别结晶为片状和链状聚合物。
• Synthesis, Structure, and Thermolysis of Tris(dimethylphenylsilyl)methyl Sulfenyl Chloride
  作者：Koh Sugamata、Shigeru Ishii

  DOI：10.1246/cl.170188

  日期：2017.6.5

  Sulfenyl chlorides, i.e., di-coordinated sulfur(II) chlorides are useful precursors for a variety of organic sulfur compounds. Herein, the synthesis, structure, and reactivity of a sulfenyl chloride that bears a bulky tris(dimethylphenylsilyl)methyl group on the sulfur atom are reported. The thermolysis of this sulfenyl chloride resulted in the generation of the corresponding bissilylthioketone via

  亚磺酰氯，即二配位硫(II)氯化物是多种有机硫化合物的有用前体。本文报道了在硫原子上带有庞大的三（二甲基苯基甲硅烷基）甲基的亚磺酰氯的合成、结构和反应性。这种亚磺酰氯的热解导致通过氯二甲基苯基硅烷的 1,2-消除产生相应的双甲硅烷基硫酮。