3-chloro-2,3-diphenylacrylaldehyde | 14063-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-chloro-2,3-diphenylacrylaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-2,3-diphenyl-2-propenal；3-chloro-2,3-diphenylprop-2-enal
• CAS: 14063-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• mdl: MFCD00186291
• 分子量: 242.705
• InChiKey: MZMISKUXKZHQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  373.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,3-diphenylacrylaldehyde 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-anilino-1,2-diphenyl-prop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Weissenfels,M.; Pulst,M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 873 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 以90%的产率得到3-chloro-2,3-diphenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient approach to 2H-indazoles and 1H-pyrazoles through copper-catalyzed intramolecular N–N bond formation under mild conditions

  摘要：

  一种新型高效的铜催化分子内胺化反应已被开发出来，可以在温和条件下从易于获得的起始材料直接合成各种多取代2H-吲唘和1H-吡唑衍生物。通过采用这种方法，仅用三步就制备出了一种高选择性的雌激素受体β配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13908h

文献信息

• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• Titanacyclobutenes or Titanium Vinyl Carbene Complexes? Reactivity of Organotitanium Species Generated by the Reaction of γ-Chloroallyl Sulfides with a Titanocene(II) Reagent
  作者：Tomohiro Shono、Rie Kurashige、Ryo Mukaiyama、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/chem.200601418

  日期：2007.5.7

  conjugated dienes and vinyl cyclopropanes as major products, thus suggesting the formation of vinyl carbene complexes as intermediates. On the contrary, the organotitanium species generated from acyclic beta,gamma-disubstituted gamma-chloroallyl sulfides revealed titanacyclobutene-like reactivity, and their reaction with 1,5-diphenylpentan-3-one produced homoallyl alcohols. These organotitanium species

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。
• A three-component reaction for rapid access to underexplored 1,3-thiazine-2-thiones
  作者：Denis Kröger、Fabian Brockmeyer、Christoph Kahrs

  DOI：10.1039/c5ob00377f

  日期：——

  A newly developed multicomponent reaction opens access to a variety of (poly)heterocyclic structures containing the underexplored skeleton of 1,3-thiazine-2-thione.

  一种新开发的多组分反应打开了通往包含未被充分开发的1,3-噻嗪-2-硫酮骨架的各种（多）杂环结构的途径。
• Multicomponent reaction for the first synthesis of 2,2-dialkyl- and 2-alkyl-2-aralkyl-5,6-diaryl-2H-1,3-thiazines as scaffolds for various 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine derivatives
  作者：Fabian Brockmeyer、Robin Schoemaker、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob00866a

  日期：——

  2H-1,3-thiazines, prepared via a novel and efficient multicomponent reaction, can be used as scaffolds for the synthesis of diverse 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazines.

  通过一种新颖高效的多组分反应制备的2H-1,3-噻嗪可以作为合成多样化的3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪的支架。
• Indium Mediated Allylation of β-Chloro-/β-Alkoxy Vinylaldehyde: A Facile One Pot Synthesis of 1-Chloro-/1-Alkoxy Hexa-1,5-diene-3-ol Derivatives
  作者：Dipanjan Pan、Gandhi K. Kar、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1081/scc-120015553

  日期：2003.3

  Abstract Indium mediated allylation of β-chloro- or β-alkoxy vinylaldehydes in the presence of sodium iodide produce homoallylic alcohol derivatives (1-chloro-/1-alkoxy hexa-1,5-diene-3-ol derivatives) in good yields.

  摘要 在碘化钠存在下，铟介导的 β-氯-或 β-烷氧基乙烯醛的烯丙基化以良好的收率产生高烯丙醇衍生物（1-氯-/1-烷氧基六-1,5-二烯-3-醇衍生物）。