4-bis(2-hydroxyethyl)aminophenylacetic acid | 58808-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bis(2-hydroxyethyl)aminophenylacetic acid
• 英文别名: p-(N,N-Di-2-hydroxyaethylamino)-phenylessigsaeure；2-[4-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]phenyl]acetic acid
• CAS: 58808-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: QVKXFGRAUFJNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(二(2-氯乙基)氨基)苯基)乙酸 在 cacodylic acid buffer 、 sodium perchlorate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-bis(2-hydroxyethyl)aminophenylacetic acid 、 4-(N-chloroethyl-N-hydroxyethylamino)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 4-bis(2-chloroethyl)aminophenylacetic acid (phenylacetic acid mustard) in physiological solutions

  摘要：

  4-双（2-氯乙基）氨基苯乙酸（苯乙酸芥子气，2）是癌症化疗药物氯霉素（1）的主要代谢产物。虽然人们很早就知道它具有很强的抗肿瘤活性，而且对正常组织具有很强的毒性，但却没有关于它在水介质中反应的详细化学数据。根据目前的研究结果，2 在水溶液中的分解机理与其他芳香族和脂肪族氮芥相同：未质子化的氮受到分子内速率决定性的攻击，形成氮丙啶离子中间体，然后受到外部亲核剂的攻击。物种 2 在整个血浆中比在血浆超滤液中稳定得多（在 37 °C 下的 t1/2 分别为 10 小时和 37 分钟）。此外，产物的分布也完全不同：在蛋白质贫乏的血浆中，唯一的反应是水解，而在血浆中，主要的反应是 2 与白蛋白的非共价和共价结合。在对氯霉素进行临床评估或对苯乙酸芥子气进行体外评估以确定这些化合物的疗效和生物利用度时，本研究提供的信息非常重要。

  DOI：

  10.1039/a903013a

文献信息

• Hydroxamic Acid Derivatives
  申请人：Chen Yu

  公开号：US20110269706A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The disclosure includes hydroxamic compounds of Formula I: (I) wherein P, Z, and m are defined herein. Also disclosed is a method for treating a neoplastic disease or an immune disease with these compounds.
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Purdue Pharmaceutical Products L.P.

  公开号：US20140066419A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention is directed to a method of alleviating, relieving, altering, remedying, ameliorating, improving or affecting a neoplastic disease or an immune disease, the method comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein P, Z, and m are defined herein above.
• US9096627B2
  申请人：——

  公开号：US9096627B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• USRE46144E1
  申请人：——

  公开号：USRE46144E1

  公开（公告）日：2016-09-13