2,5-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-naphthalen-2-ylpyrrole
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD00227264
• 分子量: 221.302
• InChiKey: PTFPPZOORGLQTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-5-[(2,5-dimethyl-1-(naphthalene-2-yl)-1H-pyrrol-3-yl)methylene]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂/拮抗剂转换的新 FXR 配体化学型

  摘要：

  胆汁酸敏感转录因子法尼醇 X 受体 (FXR) 的治疗性调节是对抗肝脏和代谢疾病的一种有吸引力的策略。尽管有几种高效的 FXR 激动剂，但 FXR 调节剂的结构多样性是有限的，并且需要新的配体支架。在这里，我们报告了一种新的 FXR 调节剂化学型的结构-活性关系，其活性可以通过两个小的结构修饰在激动和拮抗之间进行调节。从弱 FXR/PPAR 激动剂开始，我们开发了具有纳摩尔到低微摩尔效力和结合亲和力的选择性 FXR 激活剂和拮抗剂。新的 FXR 配体化学型在天然细胞环境中调节 FXR 活性，具有良好的代谢稳定性，并且缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00647
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,5-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 236, p. 296,298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of substituted pyrroles through Pd(OCOCF3)2-catalyzed reaction of 5-hexen-2-one with primary amines
  作者：Xi Chen、Meng Yang、Min Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.029

  日期：2016.11

  An efficient and facile Pd(OCOCF3)2-catalyzed one-pot cascade protocol has been developed for the synthesis of multiple substituted pyrroles in good to excellent yields. Unlike the reported method starting from the 2-alkenal-1,3-carbonyl compounds, the process utilizes the less reactive 5-hexen-2-one and the method has great potential as a complement to the current developed methods.

  已经开发了一种有效且简便的Pd（OCOCF 3）2催化的一锅级联方案，用于合成多个取代的吡咯，产率高至优异。与报道的从2-链烯基-1,3-羰基化合物开始的方法不同，该方法利用了反应性较低的5-己烯-2-酮，该方法具有很大的潜力作为对当前开发方法的补充。
• Greener Paal-Knorr Pyrrole Synthesis by Mechanical Activation
  作者：Liudvikas Akelis、Jolanta Rousseau、Robertas Juskenas、Jelena Dodonova、Cyril Rousseau、Stéphane Menuel、Dominique Prevost、Sigitas Tumkevičius、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1002/ejoc.201501223

  日期：2016.1

  A straightforward and solventless synthesis of pyrroles was developed by using mechanochemical activation and a biosourced organic acid as the catalyst. Relative to traditional Paal–Knorr methodologies, various N-substituted pyrroles were obtained in very short reaction times. By reaction with unreactive diketones, desymmetrized aliphatic and aromatic compounds were also synthesized.

  通过使用机械化学活化和生物来源的有机酸作为催化剂，开发了一种简单且无溶剂的吡咯合成方法。相对于传统的 Paal-Knorr 方法，可以在很短的反应时间内获得各种 N 取代的吡咯。通过与不活泼的二酮反应，还合成了去对称的脂肪族和芳香族化合物。
• Onion (Allium cepa L.) Extract: A Green and Eco-friendly Catalyst for MW-Assisted Solvent-Free Synthesis of Pyrroles via Paal–Knorr Reaction
  作者：O. Marvi、S. Arshadi

  DOI：10.1134/s1070428024030151

  日期：2024.3

  highly efficient method for onion extract-catalyzed microwave-assisted solvent- free synthesis of pyrroles via Paal–Knorr reaction with hexane-2,5-dione has been developed. This method is applicable to a wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic primary amines, and it affords various pyrrole derivatives in good to excellent yields (up to 98%) at 80°C. The use of onion extract as catalyst

  抽象的 开发了一种环境友好且高效的洋葱提取物催化微波辅助无溶剂合成吡咯的方法，该方法通过帕尔-克诺尔反应与己烷-2,5-二酮进行。该方法适用于多种芳香族、脂肪族和杂环伯胺，并且在 80°C 下以良好至优异的收率（高达 98%）提供各种吡咯衍生物。使用洋葱提取物作为催化剂使该过程对环境无害。
• Hazlewood et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 92,101
  作者：Hazlewood et al.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic applications of nano β-PbO in Paal–Knorr reaction
  作者：Sk. Khadeer Pasha、V.S.V. Satyanarayana、A. Sivakumar、K. Chidambaram、L. John Kennedy

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.12.053

  日期：2011.8

  Several 2,5-dimethyl-N-substituted pyrroles were prepared by the condensation of different substituted anilines with 2,5-hexanedione using nano lead oxide as an efficient and recyclable catalyst. All the synthesized compounds are confirmed through IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral data. Nano lead oxide beta-PbO (P85) was prepared by dissolving lead acetate dihydrate in 1-propanol at a pH 9.0 under stirring at 85 degrees C. The structural study and surface morphology of the lead oxide (PbO) were characterized using X-ray diffraction (XRD), Scanning electron microscopy (SEM) and the functional groups of the PbO sample were investigated using infrared spectrophotometer. (C) 2011 A. Sivakumar. Published by Elsevier B.V, on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.