2-(1,2-dicyanoethenyl)-3-methylamino-5-phenylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(1,2-dicyanoethenyl)-3-methylamino-5-phenylthiophene
• 英文别名: (E)-2-[3-(methylamino)-5-phenylthiophen-2-yl]but-2-enedinitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃S
• 分子量: 265.338
• InChiKey: WQPNSPGQGJQRCC-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(Methylamino)-5-phenylthiophen-2-yl]ethanone 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2-(1,2-dicyanoethenyl)-3-methylamino-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  3-甲基氨基-5-苯基噻吩与α，β-不饱和酯和α，β-不饱和腈的反应

  摘要：

  在四氢呋喃中，用α，β-不饱和酯，即丙烯酸甲酯，（E）-巴豆酸甲酯，富马酸二乙酯，马来酸二乙酯和丙酸乙酯处理3-甲基氨基-5-苯基噻吩，回流几天，得到1-甲基- 3，4-二氢噻吩并[2，3- e ]吡啶-2-酮4和/或1-甲基噻吩并[2，3 - e ]吡啶-2-酮5，取决于酯的结构。另一方面，与α，β-不饱和腈（如丙烯腈和四氰基乙烯）的相同反应，得到相应的噻吩7和10在C-2上分别带有2-氰基乙基和1,2,2-三氰基乙烯基。在相同条件下与（Z）-1,2-二氰基乙烯的反应产生相应的带有1，2-二氰基乙烯基和1，2-二氰基-5-甲基氨基联苯的噻吩9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370222

文献信息

• Reactions of 3-methylamino-5-phenylthiophene with α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated nitriles
  作者：Jong Seok Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570370222

  日期：2000.3

  ene with α,β-unsaturated esters, i.e., methyl acrylate, (E)-methyl crotonate, diethyl fumarate, diethyl maleate and ethyl propiolate, in tetrahydrofuran for several days at reflux gave 1-methyl-3,4-dihydrothieno[2,3-e]pyridin-2-ones 4 and/or 1-methylthieno[2,3-e]pyridin-2-ones 5, depending on the structure of the esters. On the other hand, the same reactions with α,β-unsaturated nitriles such as acrylonitrile

  在四氢呋喃中，用α，β-不饱和酯，即丙烯酸甲酯，（E）-巴豆酸甲酯，富马酸二乙酯，马来酸二乙酯和丙酸乙酯处理3-甲基氨基-5-苯基噻吩，回流几天，得到1-甲基- 3，4-二氢噻吩并[2，3- e ]吡啶-2-酮4和/或1-甲基噻吩并[2，3 - e ]吡啶-2-酮5，取决于酯的结构。另一方面，与α，β-不饱和腈（如丙烯腈和四氰基乙烯）的相同反应，得到相应的噻吩7和10在C-2上分别带有2-氰基乙基和1,2,2-三氰基乙烯基。在相同条件下与（Z）-1,2-二氰基乙烯的反应产生相应的带有1，2-二氰基乙烯基和1，2-二氰基-5-甲基氨基联苯的噻吩9。